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RMN 13-C

thadrien

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Posté le : 07/12/2008, 21:47 (Lu 11261 fois)
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Bonjour,

Je n'arrive par, mais alors pas du tout, à analyser le spectre RMN 13-C du devoir de chimie organique de l'année précédente [lien]http://theveneau.googlepages.com/Chimie-2A-P14-Chimieorganique.pdf[/lien]. (Exercice 4)

J'aimerai savoir si quelqu'un aurait des idées pour analyser ce spectre. J'ai essayé la comparaison avec mon tableau de spectres, mais aucun ne colle. De plus, il y a l'air d'y avoir des couplages très étranges puisqu'il y a plus de pics que d'atomes de carbones.

Bref, je sèche vraiment.

Merci beaucoup.

Hadrien

Re: RMN 13-C [62709]

milamber
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Posté le : 08/12/2008, 04:48 (Lu 11254 fois)
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Tes pics supplémentaires correspondent au solvant dans lequel on fait la RMN : le chloroforme (un triplet à 77,1 ppm).
Ensuite, tu as le bon nombre de pics par rapport à ta molécule.
N'oublies pas que les deux méthyles de ton groupe gem-diméthyle sont équivalents....

Milamber.

Re: RMN 13-C [62713]

thadrien

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Posté le : 08/12/2008, 14:36 (Lu 11246 fois)
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Si je complète les pics, j'obtiens :

- 69.88 ppm => Carbone lié au brome
- 35.88 ppm => Méthyles du groupe gem-diméthyle
- 32.53 ppm => CH2 du groupe éthyle
- 7.87 ppm => CH3 du groupe éthyle

Est-ce bien cela ?

Re: RMN 13-C [62720]

milamber
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Posté le : 08/12/2008, 20:30 (Lu 11234 fois)
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J'aurais tendance à dire que tu as inversé les signaux à 35 et 32 ppm.
Ca donnerai plutôt :
- 35,88 : CH2 de l'éthyle
- 32,53 : les deux CH3 du gem-diméthyle.

Milamber.

Re: RMN 13-C [62764]

thadrien

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Posté le : 10/12/2008, 17:04 (Lu 11201 fois)
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J'ai un peu du mal à voir pourquoi.

Merci beaucoup pour la réponse.

Hadrien

Re: RMN 13-C [62768]

milamber
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Posté le : 10/12/2008, 21:26 (Lu 11191 fois)
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Disons qu'à la base, c'est plus de l'intuition...
Sur ton spectre, le signal à 32 ppm est quasiement deux fois plus intense que celui à 35 ppm. Même si en RMN du carbone, on n'a pas de relation entre l'air d'un pic et le carbone observé, ça me fait plus penser à un massif avec deux carbones équivalents qu'à un seul carbone...

Milamber.

Re: RMN 13-C [62776]

darrigan
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Posté le : 11/12/2008, 09:57 (Lu 11180 fois)
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As-tu à ta disposition des tables de déplacements chimiques pour le carbone, en fonction des groupements liés ?

Re: RMN 13-C [62781]

thadrien

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Posté le : 11/12/2008, 16:59 (Lu 11164 fois)
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Je les ai, mais aucun des déplacements ne collait. Je ne sais pas si cela change quelque chose, mais mes professeurs utilisent pour faire leurs spectres un logiciel de simulation.

----------
Édité le 11/12/2008, 17:00 par thadrien

Re: RMN 13-C [62786]

milamber
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Posté le : 11/12/2008, 21:04 (Lu 11154 fois)
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Ca ne ressemble pas à un spectre simulé. Pour deux raisons :
- tu as bien le signal du solvant (CDCl3) à environ 77 ppm. Généralement, les logiciel simulant les spectres ne prennent en compte le solvant et donc n'indique pas les pics de ceux-ci.
- j'ai fais un spectre simulé avec ChemDraw et j'obtiens le carbone quaternaire à environ 42 ppm au lieu des 70 attendu.

Finalement, le spectre a de bonnes similitudes avec le spectre du produit commercial vendu par Sigma-Aldrich (pics à environ 70, 40, 35 et 10 ppm).

Milamber.

Re: RMN 13-C [62830]

thadrien

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Posté le : 13/12/2008, 18:04 (Lu 11111 fois)
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Merci beaucoup pour tous vos conseils !

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