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Synthese du diphénylméthanol [62521]

mely 12 messages postés Posté le : 26/11/2008, 17:58 (Lu 48078 fois) bonjour a tous! j'ai un peu de mal a écrire le mécanisme de la réduction du diphénylméthanol par NaBH4,je ne sais pas trop par ou commencer.Est ce que quelqu'un pourrait m'aider?! merci!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62522]

chemist38 435 messages postés Posté le : 26/11/2008, 18:18 (Lu 48076 fois) Tu voudrais pas dire la réduction de la diphénylméthanone par NaBH4 ??? Car réduire un alcool avec un NaBH4 je vois pas trop là...

Re: Synthese du diphénylméthanol [62523]

mely 12 messages postés Posté le : 26/11/2008, 18:26 (Lu 48075 fois) oups je suis désolée :) je me suis trompée,je voulais dire la réduction de la benzophénone par NaHB4.j'ai commencé en fesant attaquer un ion hydrure sur la cétone du benzophénone mais apres je sais pas comment continuer pour obtenir le diphénylméthanol!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62525]

Mad chemist 639 messages postés Posté le : 26/11/2008, 22:24 (Lu 48056 fois) Bah après tu te retrouve avec un alcoolate qu'il faut hydrolyser pas H2O ou HCl 1M pour détruire le NaBH4 en excès et reprotoner ton alcool. C'est tout! Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese du diphénylméthanol [62526]

mely 12 messages postés Posté le : 26/11/2008, 22:28 (Lu 48055 fois) c sympa toutes vos réponses merci bcp!! c'était ca qui me bloquait je n'étais pas sur que je pouvais utiliser H2O pour continuer!je crois que j'ai résolu mon petit probleme :)

Re: Synthese du diphénylméthanol [62529]

chemist38 435 messages postés Posté le : 27/11/2008, 16:15 (Lu 48040 fois) Tu peux sans problème avec NaBH4. Si tu ajoutes lentement de l'eau, je pense que tu n'auras pas de problème. Par contre avec LiAlH4, à tous les coups tu va foutre le feu à ta manip...

Re: Synthese du diphénylméthanol [62530]

nobelios 1214 messages postés Posté le : 27/11/2008, 18:44 (Lu 48030 fois) Rien ne tempèches de mettre le mélange dans l'eau froide à la place de l'eau dans le mélange (dans ce cas il n'y aura pas de feu).

Re: Synthese du diphénylméthanol

mely 12 messages postés Posté le : 27/11/2008, 20:20 (Lu 48024 fois) en fet on ajoute de l'ethanol et pas du tt d'eau dans la réaction dc faudrait peut etre faire réagir l'éthanol avec l'acoolate apres?seulement on me dit qu'il y a une etape d'hydrolyse acide et je n'arrive pas a récuperer mon ion hydrure a la fin que j'ai utilisé au debut.H2O rentre quand meme en jeu?! merci pour vos réponses en tt cas ca me fait fait reflechir a plein de solutions!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62542]

chemist38 435 messages postés Posté le : 27/11/2008, 21:45 (Lu 48019 fois) La seule réaction qu'il peut se passer entre ton alcoolate et l'éthanol est une réaction acide base. Il se formera donc l'alcool que tu veux isoler et de l'éthanolate. Tu ne pourras pas récupérer ton ion hydrure car c'est une base assez puissante... donc dès que tu vas ajouter de l'eau, de l'éthanol ou une solution acide, l'hydrure va réagir avec les protons acides pour te donner un dégagement de H2. La solution acide a pour but de reprotoner tous tes alcoolates formés pendant la réaction ou par neutralisation de l'hydrure à l'éthanol. Personnellement, je pense qu'un simple lavage à l'eau serait suffisant. Au passage, tu éliminer tous les sels hydrosolubles et tu va pouvoir isoler ton alcool.

Re: Synthese du diphénylméthanol [62549]

mely 12 messages postés Posté le : 28/11/2008, 20:38 (Lu 47995 fois) et lorsqu'on fait une CCM lequel entre la benzophénone ou le diphénylméthanol va migrer le plus loin sur la plaque de silice? pour moi,comme la silice contient bcp de OH,celui qui migrera le moins loin sera celui qui sera capable de faire le plus de liaisons H avec la silice donc c 'est le diphénylméthanone non?!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62551]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 28/11/2008, 21:36 (Lu 47990 fois) On ne peut pas répondre ! Tout dépend de l'éluant utilisé !

Re: Synthese du diphénylméthanol [62554]

mely 12 messages postés Posté le : 28/11/2008, 21:55 (Lu 47989 fois) je pense que l'éluant est l'éthanol,désolée j'ai oublié de préciser, donc ca serait bien le diphénylméthanol qui migrera le moins loin?

Re: Synthese du diphénylméthanol [62573]

milamber Modérateur 1257 messages postés Posté le : 29/11/2008, 13:10 (Lu 47973 fois) Il est assez rare que l'éthanol soit utilisé pur pour une CCM (j'ai même jamais vu ça...). On utilise plutôt des mélanges de solvants, le plus courant étant un mélange acétate d'éthyle/heptane en proportions variables. Même si le Rf va dépendre du solvant utilisé, il y a de très fortes chances pour que le composé faisant le plus de liaisons OH avec la silice migre peu. Donc ta benzophénone migrera plus haut que le diphénylméthanol. C'est assez général : les cétones migrent plus haut que les alcools correspondants. Milamber.

Re: Synthese du diphénylméthanol [62574]

mely 12 messages postés Posté le : 29/11/2008, 13:59 (Lu 47967 fois) donc si on utilise rarement l'éthanol comme solvant,l'eau serait donc un meilleur solvant pour le diphénylméthanol?seulement je n'arrive pas a le justifier,je vois seulement la difference de température d'ébulllition entre l'eau et l'éthanol mais est-ce suffisant pour la justification?

Re: Synthese du diphénylméthanol [62575]

alexchimiste 1196 messages postés Posté le : 29/11/2008, 14:14 (Lu 47963 fois) comme éluant, pas comme solvant

Re: Synthese du diphénylméthanol [62576]

mely 12 messages postés Posté le : 29/11/2008, 14:29 (Lu 47962 fois) ha oui daccord je comprend un peu mieux!Et donc lequel entre l'éthanol et l'eau serait un meilleur solvant pour le diphénylméthanol je n'arrive pas a trouver d'explication a part comparer les températures d'ébullitions?!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62577]

alexchimiste 1196 messages postés Posté le : 29/11/2008, 14:36 (Lu 47960 fois) solubilités... ^^

Re: Synthese du diphénylméthanol [62591]

mely 12 messages postés Posté le : 29/11/2008, 19:36 (Lu 47951 fois) j'ai regardé les solublités,je sais que le diphénylméthanol a une solubilité de 0.5g/l dans l'eau, mais pour l'éthanol je ne trouve pas et surtout comment on peut savoir si le diphénylméthanol est soluble dans l'éthanol?

Re: Synthese du diphénylméthanol [62592]

Sachemist 593 messages postés Posté le : 29/11/2008, 19:51 (Lu 47950 fois) l'ethanol a une solubilité infinie dans l'eau Pour le diphénylmethanol essaye l'index merck ou autre

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