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Synthese du diphénylméthanol [62521]

mely

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Posté le : 26/11/2008, 17:58 (Lu 31419 fois)
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bonjour a tous!
j'ai un peu de mal a écrire le mécanisme de la réduction du diphénylméthanol par NaBH4,je ne sais pas trop par ou commencer.Est ce que quelqu'un pourrait m'aider?!
merci!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62522]

chemist38

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Posté le : 26/11/2008, 18:18 (Lu 31417 fois)
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Tu voudrais pas dire la réduction de la diphénylméthanone par NaBH4 ???

Car réduire un alcool avec un NaBH4 je vois pas trop là...

Re: Synthese du diphénylméthanol [62523]

mely

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Posté le : 26/11/2008, 18:26 (Lu 31416 fois)
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oups je suis désolée :) je me suis trompée,je voulais dire la réduction de la benzophénone par NaHB4.j'ai commencé en fesant attaquer un ion hydrure sur la cétone du benzophénone mais apres je sais pas comment continuer pour obtenir le diphénylméthanol!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62525]

Mad chemist

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Posté le : 26/11/2008, 22:24 (Lu 31397 fois)
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Bah après tu te retrouve avec un alcoolate qu'il faut hydrolyser pas H2O ou HCl 1M pour détruire le NaBH4 en excès et reprotoner ton alcool. C'est tout!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese du diphénylméthanol [62526]

mely

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Posté le : 26/11/2008, 22:28 (Lu 31396 fois)
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c sympa toutes vos réponses merci bcp!!
c'était ca qui me bloquait je n'étais pas sur que je pouvais utiliser H2O pour continuer!je crois que j'ai résolu mon petit probleme :)

Re: Synthese du diphénylméthanol [62529]

chemist38

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Posté le : 27/11/2008, 16:15 (Lu 31381 fois)
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Tu peux sans problème avec NaBH4. Si tu ajoutes lentement de l'eau, je pense que tu n'auras pas de problème.
Par contre avec LiAlH4, à tous les coups tu va foutre le feu à ta manip...

Re: Synthese du diphénylméthanol [62530]

nobelios

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Posté le : 27/11/2008, 18:44 (Lu 31371 fois)
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Rien ne tempèches de mettre le mélange dans l'eau froide à la place de l'eau dans le mélange (dans ce cas il n'y aura pas de feu).

Re: Synthese du diphénylméthanol

mely

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Posté le : 27/11/2008, 20:20 (Lu 31365 fois)
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en fet on ajoute de l'ethanol et pas du tt d'eau dans la réaction dc faudrait peut etre faire réagir l'éthanol avec l'acoolate apres?seulement on me dit qu'il y a une etape d'hydrolyse acide et je n'arrive pas a récuperer mon ion hydrure a la fin que j'ai utilisé au debut.H2O rentre quand meme en jeu?!
merci pour vos réponses en tt cas ca me fait fait reflechir a plein de solutions!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62542]

chemist38

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Posté le : 27/11/2008, 21:45 (Lu 31360 fois)
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La seule réaction qu'il peut se passer entre ton alcoolate et l'éthanol est une réaction acide base. Il se formera donc l'alcool que tu veux isoler et de l'éthanolate.

Tu ne pourras pas récupérer ton ion hydrure car c'est une base assez puissante... donc dès que tu vas ajouter de l'eau, de l'éthanol ou une solution acide, l'hydrure va réagir avec les protons acides pour te donner un dégagement de H2.

La solution acide a pour but de reprotoner tous tes alcoolates formés pendant la réaction ou par neutralisation de l'hydrure à l'éthanol.

Personnellement, je pense qu'un simple lavage à l'eau serait suffisant. Au passage, tu éliminer tous les sels hydrosolubles et tu va pouvoir isoler ton alcool.

Re: Synthese du diphénylméthanol [62549]

mely

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Posté le : 28/11/2008, 20:38 (Lu 31336 fois)
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et lorsqu'on fait une CCM lequel entre la benzophénone ou le

diphénylméthanol va migrer le plus loin sur la plaque de silice?

pour moi,comme la silice contient bcp de OH,celui qui migrera le moins

loin sera celui qui sera capable de faire le plus de liaisons H avec la

silice donc c 'est le diphénylméthanone non?!


Re: Synthese du diphénylméthanol [62551]

darrigan
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Posté le : 28/11/2008, 21:36 (Lu 31331 fois)
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On ne peut pas répondre ! Tout dépend de l'éluant utilisé !

Re: Synthese du diphénylméthanol [62554]

mely

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Posté le : 28/11/2008, 21:55 (Lu 31330 fois)
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je pense que l'éluant est l'éthanol,désolée j'ai oublié de préciser, donc ca serait bien le diphénylméthanol qui migrera le moins loin?

Re: Synthese du diphénylméthanol [62573]

milamber
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Posté le : 29/11/2008, 13:10 (Lu 31314 fois)
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Il est assez rare que l'éthanol soit utilisé pur pour une CCM (j'ai même jamais vu ça...).
On utilise plutôt des mélanges de solvants, le plus courant étant un mélange acétate d'éthyle/heptane en proportions variables.

Même si le Rf va dépendre du solvant utilisé, il y a de très fortes chances pour que le composé faisant le plus de liaisons OH avec la silice migre peu. Donc ta benzophénone migrera plus haut que le diphénylméthanol.
C'est assez général : les cétones migrent plus haut que les alcools correspondants.

Milamber.

Re: Synthese du diphénylméthanol [62574]

mely

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Posté le : 29/11/2008, 13:59 (Lu 31308 fois)
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donc si on utilise rarement l'éthanol comme solvant,l'eau serait donc

un meilleur solvant pour le diphénylméthanol?seulement je n'arrive

pas a le justifier,je vois seulement la difference de température

d'ébulllition entre l'eau et l'éthanol mais est-ce suffisant pour la

justification?

Re: Synthese du diphénylméthanol [62575]

alexchimiste

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Posté le : 29/11/2008, 14:14 (Lu 31304 fois)
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comme éluant, pas comme solvant

Re: Synthese du diphénylméthanol [62576]

mely

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Posté le : 29/11/2008, 14:29 (Lu 31303 fois)
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ha oui daccord je comprend un peu mieux!Et donc lequel entre l'éthanol

et l'eau serait un meilleur solvant pour le diphénylméthanol je n'arrive

pas a trouver d'explication a part comparer les températures

d'ébullitions?!

Re: Synthese du diphénylméthanol [62577]

alexchimiste

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Posté le : 29/11/2008, 14:36 (Lu 31301 fois)
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solubilités... ^^

Re: Synthese du diphénylméthanol [62591]

mely

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Posté le : 29/11/2008, 19:36 (Lu 31292 fois)
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j'ai regardé les solublités,je sais que le diphénylméthanol a une solubilité de 0.5g/l dans l'eau, mais pour l'éthanol je ne trouve pas et surtout comment on peut savoir si le diphénylméthanol est soluble dans l'éthanol?

Re: Synthese du diphénylméthanol [62592]

Sachemist

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Posté le : 29/11/2008, 19:51 (Lu 31291 fois)
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l'ethanol a une solubilité infinie dans l'eau
Pour le diphénylmethanol essaye l'index merck ou autre


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