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synthèse du gymnoascolide A [62798]

chimistedurecueil 21 messages postés Posté le : 12/12/2008, 14:37 (Lu 13828 fois) Commentaire :  réaction SN2' Bonjour, je suis en train de lire une publication sur la synthèse du gymnoascolide A et lors de la première étape il est écrit que l'on réalise la réaction de couplage chimioselective SN2' par ajout de PhMgBr sur le dimethyl(bromomethyl)fumarate en présence de THF. Le résultat est le dimethyl 2-methylene-3-phenylsuccinate mais je n'arrive pas à comprendre ce mécanisme de réaction SN2' dont je n'ai jamais entendu parler. Quelqu'un peut il m'aider?

Re: synthèse du gymnoascolide A

alexchimiste 1196 messages postés Posté le : 12/12/2008, 15:08 (Lu 13827 fois) il s'agit d'une substitution nucléophile d'ordre 2, définitions et explications sur internet

Re: synthèse du gymnoascolide A [62800]

chemist38 435 messages postés Posté le : 12/12/2008, 16:10 (Lu 13824 fois) Tu proposes quoi comme mécanisme avant qu'on t'aide...

Re: synthèse du gymnoascolide A [62801]

Mad chemist 639 messages postés Posté le : 12/12/2008, 17:24 (Lu 13822 fois) Tu lis des publication de chimie (en anglais je suppose) sans savoir ce qu'est une SN2! tu fais quoi comme études? Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: synthèse du gymnoascolide A [62838]

chimistedurecueil 21 messages postés Posté le : 14/12/2008, 12:03 (Lu 13809 fois) Je tiens à préciser que je sais ce qu'est une réaction de substitution d'ordre 2 mais dans la publication il est écrit SN2 PRIME je voulais donc savoir si il s'agissait d'un autre type de réaction que je ne connaissais pas. Mad chemist pour ta gouverne je fais des études de chimie et avant de juger lis bien les messages !!!!!

Re: synthèse du gymnoascolide A [62859]

Mad chemist 639 messages postés Posté le : 15/12/2008, 13:28 (Lu 13777 fois) Ne t'offusque pas , je suis allé voir ton profil et tu n'as pas préciser le nature de tes études. Je suis donc en droit de te demander ton niveau, non? Alors si tu veux que l'on te donne des réponses adaptées à ton niveau d'étude précise le dans ton profil. ---------- Édité le 15/12/2008, 13:30 par Mad chemist Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: synthèse du gymnoascolide A [62857]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 15/12/2008, 11:16 (Lu 13786 fois) La différence entre SN2 et SN2' est indiquée en page 4 du document que j'ai mis en ligne ici, "cours de chimie organique 3" : http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Réactions_de_chimie_organique#Cours_de_chimie_organique

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