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demande d'information sur la synthèse du MBBA [63762]

CINDY

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Posté le : 19/02/2009, 11:25 (Lu 19104 fois)
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Bonjour, je réalise mon TIPE sur les cristaux liquides et je voudrais réaliser la synthèse du MBBA.

Le protocole est:
Dans un ballon, placer en quantité équimolaire du 4-butylaniline et du 4-méthoxybenzaldéhyde en solution dans l'éthanol. Chauffer à reflux avec un dean stark rempli de tamis moléculaire pendant quelques heures. Laisser refroidir dans le milieu réactionnel. Le MBBA cristaillise.

J'aurais 2 questions sur le protocole:
1. quand on dit "ajouter du 4-méthoxybenzaldéhyde en solution dans l'éthanol", est ce que la solution doit etre saturée, à la limite d'etre saturée ou l'éthanol doit etre en excès? je ne sais pas trop la quantité d'éthanol à mettre.
2. à la fin, le MBBA cristallise. est-il pur? dois-je faire une recristallisation dans l'éthanol?

merci d'avance pour votre aide!


cindy

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63763]

maurice
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Posté le : 19/02/2009, 12:03 (Lu 19099 fois)
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Quand on parle de "solution dans l'éthanol", on ne sous-entend pas que la solution est saturée. Au contraire. Si la solution est saturée, elle risque de faire se séparer une partie du soluté au moment où on effectue le mélange avec un autre constituant, qui lui aussi se dissoudra en partie dans l'éthanol. Il vaut donc mieux qu'elle soit assez loin de la saturation. C'est difficile d'être plus précis sans avoir davantage d'information sur la solubilité, la viscosité, etc. Il ne faut pas hésiter de mettre beaucoup d'éthanol puisqu'on va faire un reflux, et que le reflux exige une teneur importante en éthanol.

A la fin tu obtiens du MBBA cristallisé, comme le dit ton mode opératoire. Tu peux toujours le recristalliser. Cela ne gènera personne. Mais c'est peut-être inutile pour montrer que la substance possède les propriétés d'un cristal liquide.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63771]

CINDY

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Posté le : 19/02/2009, 15:04 (Lu 19087 fois)
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merci beaucoup pour votre aide


cindy

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63776]

milamber
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Posté le : 19/02/2009, 20:53 (Lu 19077 fois)
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Tu peux vraiment utiliser ce que tu veux comme quantité d'éthanol.
Typiquement on fait ce genre de réaction à une concentration de 0,1 à 0,2 mol/L.

En fin de réaction, la cristallisation du MBBA peut se faire mais il te faudra meut-être refoidir énergiquement (mélange glace/sel).
Il est aussi généralement possible de distiller l'ensemble de l'éthanol pour obtenir le MBBA sous la forme d'une huile trouble.
Le MBBA que tu vas obtenir ne sera pas pur (reste des réactifs de départ, des impuretés contenues dans ceux-ci...).
Mais comme le disais Maurice, tu n'as pas besoin d'avoir un produit pur pour mettre en évidence ses propriétés. Tu auras simplement des températures de changement d'état inférieur à celles du composé pur.

Milamber.

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63768]

alexchimiste

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Posté le : 19/02/2009, 13:33 (Lu 19092 fois)
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le protocole indique une quantité équimolaire de chacun des réactifs... il n'y a pas indiqué de saturation, d'autant plus qu'en chimie orga on n'utilise jamais des réactifs saturés dans un solvant..

équimolaire, par exemple, tu utilises 0.001 mol de 4-méthoxybenzaldéhyde dans de l'éthanol, et tu y ajoutes autant (soit 0.001 mol) de 4-butylaniline. Je ne vois pas ou est le piège

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63777]

Oppo Rancisis

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Posté le : 20/02/2009, 08:16 (Lu 19069 fois)
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J'ai le même protocole en vue de mon tipe sur les cristaux liquides et ils me disent de chauffer à reflux pendant 12 heures ! ( protocole venant d'un centre de recherche )
N'y aurait-il pas moyen de raccourcir le temps de chauffage et est-ce qu'on peut attendre une semaine avant de mettre en évidence les propriétés de cristal liquide ?
merci

PS : cindy, si tu as des informations théoriques sur les CL tu peux me les envoyer par mp, je n''en ai que très très peu...


Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63889]

milamber
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Posté le : 24/02/2009, 13:47 (Lu 19030 fois)
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Citation : Oppo Rancisis
N'y aurait-il pas moyen de raccourcir le temps de chauffage et est-ce qu'on peut attendre une semaine avant de mettre en évidence les propriétés de cristal liquide ?


Je ne vois pas pourquoi tu devrais chauffer pendant 12h. Normalement en quelques heures, la réaction est finie.
Perso j'avais laissé la manipulation au reflux pendant une nuit parce que ça m'arrangeait comme ça....

Sinon, tu peux tout a fait mettre en évidence les propriétés de cristal liquide une semaine après. Le produit est suffisamment stable pour être conservé.

Milamber.

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [64104]

Oppo Rancisis

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Posté le : 09/03/2009, 17:09 (Lu 18914 fois)
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Est-ce que quelqu'un aurait une liste de dérivés du MBBA avec les températures de transitions de phase pour pouvoir réaliser une chaîne et ainsi fabriquer un thermomètre ?
merci d'avance

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63779]

CINDY

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Posté le : 20/02/2009, 09:47 (Lu 19064 fois)
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moi pour le temps, on m'a dit environ 4h à lécole nationale supérieur de chimie de montpellier.
je t'envoie les liens d'une thèse sur les cristaux liquides et un brevet aussi. c'est ce que j'ai de plus intéressant
http://thesesups.ups-tlse.fr/25/1/Relaix_Sabrina.pdf
http://fr.espacenet.com/publicationDetails/originalDocument?CC=FR&NR=2485028A1&KC=A1&DB=fr.espacenet.com&locale=fr_FR

voilà j'espère que ça t'aidera; je sais qu'il est super difficile de trouver des infos dessus!
bonne chance


cindy

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [63783]

Oppo Rancisis

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Posté le : 20/02/2009, 12:50 (Lu 19059 fois)
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Merci !


Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA

Oppo Rancisis

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Posté le : 06/04/2009, 16:19 (Lu 18776 fois)
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Milamber, quand tu dis 0.1 à 0.2 mol.L-1 en ethanol, est-ce que 30 mL suffisent comme solvant ?

Re: demande d'information sur la synthèse du MBBA [64914]

alexchimiste

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Posté le : 08/04/2009, 17:31 (Lu 18750 fois)
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tu te débrouilles pour utiliser un échantillon contenant 0,1 à 0,2 mol/L de ton soluté, quelque soit le volume que tu emploie, après tu fais les calculs de quantité de matière pour ajuster...

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