mécanisme paracetamol [71129] | |
Re: mécanisme paracetamol [71130] |
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Posté le : 21/03/2010, 13:48 (Lu 27805 fois) | moi je n'y vois pas de faute... c'est souvent des mécanismes acidobasiques en fait
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Re: mécanisme paracetamol [71131] |
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Posté le : 21/03/2010, 13:58 (Lu 27804 fois) | Biiiip c'est plus ou moins ca... Il te manque une base du style triethylamine qui forme dans un premier lieu CH3CONEt3+ + CH3COO-
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: mécanisme paracetamol [71132] |
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Posté le : 21/03/2010, 14:09 (Lu 27802 fois) | l'ayant fait en TP, on n'a pas utilisé de NEt3 mais on a collé l'Ac2O en présence de flotte, et chauffé à reflux...
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Re: mécanisme paracetamol |
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Posté le : 21/03/2010, 14:44 (Lu 27798 fois) | Ouais on a utilisé AcOH et de l'eau, puis fait tomber au goutte à goutte le Ac2O et chauffé à reflux
| Neradol |
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Re: mécanisme paracetamol [71134] |
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Posté le : 21/03/2010, 15:14 (Lu 27796 fois) | la cinétique d'attaque de l'azote est plus rapide que celle d'hydrolyse de l'anhydride, et que celle d'attaque de l'oxygène, ce qui nous arrange...
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Re: mécanisme paracetamol [71135] |
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Posté le : 21/03/2010, 16:58 (Lu 27784 fois) | C'est la réaction de Shotten Bauman. Pourquoi pas, mais tu dois alors en général utiliser un excès d'anhydride. Généralement on ajoute quand même un peu de NaOH dans ce cas là.
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: mécanisme paracetamol [71136] |
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Posté le : 21/03/2010, 18:17 (Lu 27778 fois) | Plutôt pas de NaOH, puisqu'il doit y avoir protonnation d'un des 2 groupes carbonyle de l'anhydride acétique. Donc acide acétique
| Neradol |
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Re: mécanisme paracetamol [71138] | |
Re: mécanisme paracetamol [71140] |
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Posté le : 21/03/2010, 18:45 (Lu 27770 fois) | Par contre je ne comprends pas bien pourquoi le fait que ce soit dans l'eau empêche d'acyler la fonction phénol. Je pensais simplement que l'amine était meilleure nucléophile.
| Neradol |
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Re: mécanisme paracetamol [71141] |
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Posté le : 21/03/2010, 19:31 (Lu 27761 fois) | usuellement tu le fais dans le NaOH, tu n'as pas besoin de protonner le carbonyle de l'anhydride acétique pour faire la réaction.
Les amines sont plus nucléophiles que les alcoolates (ou phénolates) voilà pourquoi tu peux faire la réaction dans l'eau.
A noter que cet type de réaction se limite aux substrats solubles dans l'eau...
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: mécanisme paracetamol [71142] |
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Posté le : 21/03/2010, 19:44 (Lu 27758 fois) | peut être que l'eau exerce une réaction acidobasique sur la fonction phénol, la rendent peut sensible aux attaques de l'anhydride éthanoique...
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Re: mécanisme paracetamol [71144] |
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Posté le : 21/03/2010, 21:59 (Lu 27739 fois) | Non c'est juste une question de cinétique.
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
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Re: mécanisme paracetamol [71145] |
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Posté le : 22/03/2010, 14:17 (Lu 27727 fois) | En effet une amine primaire est plus nucléophile qu'un alcool mais si l'anhydride acétique est en excès ou que l'on chauffe on risque d'acyler aussi lea fonction OH...
| Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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