bromation [69925] |
|
Posté le : 13/01/2010, 20:32 (Lu 12435 fois) | bonjour
asque je peu savoir comment déroule le mécanisme de bromation d'un alcyne et commet en peu stoppé la réaction jusque au stade d'alcène.
Pouvez-vous m'aider?
merci d'avance!!!
| |
|
|
Re: bromation [69926] |
|
Posté le : 13/01/2010, 20:48 (Lu 12433 fois) | Tu passe par un état de transition avec un pont bromonium puis le deuxième brome chargé - attaque en anti et ouvre le pont.
En baissant la température et en utilisant qu'un équivalent de brome je pense qu'il est possible de 'arreter à l'alcène.
| Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
|
|
Re: bromation [69927] |
|
Posté le : 13/01/2010, 20:59 (Lu 12429 fois) | La version du mecanisme de mad Chemist est valable dans certains cas, mais par exemple, sur un alcyne simple du style acétylène je peux te dire que le mécanisme que l'o nenseigne (passage par un cation ponté) est complètement faux et qu'il n'y a aucun intermédiaire cationique. (Mais ne le crions pas trop fort, ça a une fâcheuse tendance à irriter les vieux chimistes).
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
|
|
Re: bromation [69928] |
|
Posté le : 13/01/2010, 21:09 (Lu 12428 fois) | Disons que la plupart des mécanisme sont, à la base, des suppositions. Il est rarement possible d'observer un état de transition... et là c'est le jeune chimiste qui parle!
| Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
|
|
Re: bromation [69930] |
|
Posté le : 13/01/2010, 21:57 (Lu 12424 fois) | Tout a fait! on ne peut jamais prouver un mécanisme! On peut juste dire qu'il est faux... Pour en revenir a la bromation, comment expliquer que les 2 bromes introduits puissent être en syn dans bien des cas, alors qu'un pont favoriserait une addition trans systématique ... Hum :-)
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
|
|
Re: bromation |
|
Posté le : 13/01/2010, 22:57 (Lu 12418 fois) | As-tu un autre mécanisme à proposer qu'un ion ponté bromonium ?
| |
|
|
Re: bromation [69941] |
|
Posté le : 14/01/2010, 08:36 (Lu 12408 fois) | Voici le véritable mécanisme pour la bromation d'un alcyne non activé.
Pour la bromation d'un alcène, jusqu'à présent, il semble que le mécanisme passe bien par un pont bromonium.
| Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique |
|
|
Re: bromation [69965] |
|
Posté le : 15/01/2010, 11:28 (Lu 12392 fois) | Bonjour,
Est-ce que le complexe avec les 3 Bromes est chargé?
Je crois qu'il existe Br 3 -
et à ce moment il y aurait une charge + sur le carbone??
| Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne) |
|
|
Re: bromation [69969] |
|
Posté le : 15/01/2010, 12:42 (Lu 12390 fois) | Non l'écriture est bonne le brome peut être trivalent sans être chargé.
| Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
|
|
Aztek Forum V4.00 Copyright (C) 2003 |