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Extraction capsaïcine [69771]

LinkGalaxy

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Activité : 0.5 / 5
Rang : Electron
2 messages postés


Posté le : 09/01/2010, 21:24 (Lu 16693 fois)
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Bonjour,
Je suis en première S et rencontre quelques problèmes pour la réalisation de mon T.P.E. qui traite des raisons qui font que le piment provoque des sensations de brulure lorsque qu'on le consomme. Ces sensations sont provoquées par une molécules, la capsaïcine que je cherche à extraire, à localiser. Je voudrais mettre en évidence sa présence en quelque sorte et pour cela je pense faire une chromatographie mais, au préalable, j'ai réalisé une hydrodistillation(la capsaïcine est présente dans le distillat, la solution provoque la sensation de brulure caractéristique de la molécule) puis, une extraction par solvant (l'éther), tout cela pour avoir le moins de molécules différentes présentes dans ma solution finale. A partir de là, je voudrais savoir si une chromatographie est envisageable (si le nombre de molécules présentes n'est pas encore trop important...)? Si oui, comment localiser la molécule, quel est son rapport frontal? Les résultats d'une telle expérience sont-ils trouvables? Merci d'avance pour vos réponses, elles me seront précieuses.
Amicalement. LinkGalaxy


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Édité le 09/01/2010, 21:25 par LinkGalaxy

Re: Extraction capsaïcine [69772]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 09/01/2010, 22:16 (Lu 16686 fois)
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Citation : LinkGalaxy
Je voudrais mettre en évidence sa présence en quelque sorte et pour cela je pense faire une chromatographie


Oui, c'est une bonne idée, mais il te faut une référence de capsaicine.

Citation : LinkGalaxy
mais, au préalable, j'ai réalisé une hydrodistillation (la capsaïcine est présente dans le distillat, la solution provoque la sensation de brulure caractéristique de la molécule)


Hydrodistillation = OK
Tu as goûté le distillat??????? Tu es fou?????
Règles de sécurité FONDAMENTALES en chimie, on ne goûte JAMAIS les produits chimiques !!

Citation : LinkGalaxy
puis, une extraction par solvant (l'éther), tout cela pour avoir le moins de molécules différentes présentes dans ma solution finale.


Extraction par solvants = BIEN.
Par contre, l'éther n'est pas un solvant sélectif de la capsaicine ! Tu as évidemment un mélange de capsaicine et des autres composés organiques solubles dans l'éther.

Citation : LinkGalaxy
Si oui, comment localiser la molécule, quel est son rapport frontal? Les résultats d'une telle expérience sont-ils trouvables?


On la localise sur la chromato grâce à une référence de capsaicine déposée elle aussi sur la plaque, ça ne peut se faire autrement.
Si de telles expériences n'ont pas déjà été faites, il est impossible de prévoir les résultats, ça fait partie des domaines de la chimie qu'il est impossible de prévoir en théorie (la solubilité des composés chimiques, les mélanges azéotropiques, les rapports frontaux, ce genre de paramètres sont impossibles à prévoir par la théorie).

Sinon, pour l'identification, tu peux aussi passer ton échantillon purifié en RMN.

Re: Extraction capsaïcine

darrigan
Modérateur

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2872 messages postés


Posté le : 09/01/2010, 23:32 (Lu 16679 fois)
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Une bonne chromatographie couplée à de la spectrométrie de masse peut te dire si le mélange contient plusieurs substances. Mais évidemment on ne trouve pas ça dans un lycée... Tu ne pourras que faire une CCM, et là il te faut déterminer toi-même les rapports frontaux, avec une référence. Tu peux toujours trouver sur Internet des éluants qui sont bien adaptés à la capsaïcine... tu n'es pas le seul à avoir choisi la capsaïcine. Un autre post a été posé il n'y a pas si longtemps.

Re: Extraction capsaïcine [69774]

Kevin
Modérateur tournant

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Posté le : 09/01/2010, 22:57 (Lu 16683 fois)
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Haaaa le temps béni où le chimiste goutait ses produits! Enfin bon gouter l'eau distillée en présence de piment est une chose peu risquée! Pour trouver le Rf de ton produit, regarde sur le net, tout le monde fait toujours les mêmes tp... dont l'exteaction des piments...


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Extraction capsaïcine [69775]

alexchimiste

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Posté le : 09/01/2010, 23:09 (Lu 16681 fois)
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Citation : Kevin
Haaaa le temps béni où le chimiste goutait ses produits! Enfin bon gouter l'eau distillée en présence de piment est une chose peu risquée! Pour trouver le Rf de ton produit, regarde sur le net, tout le monde fait toujours les mêmes tp... dont l'exteaction des piments...


Tu veux goûter un peu d'HMPA?
Oui, l'eau distillée avec un peu de piment, ça n'est pas dangereux, mais bon, dans le principe, ça ne se fait pas... S'il fait ça devant un prof, il peut se faire virer.

Re: Extraction capsaïcine [69781]

thadrien

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Posté le : 10/01/2010, 11:12 (Lu 16651 fois)
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Citation : Kevin
Enfin bon gouter l'eau distillée en présence de piment est une chose peu risquée!


Gouter de l'eau distillée avec du piment est peu risqué, quand c'est fait dans de la verrerie de cuisine. La verrerie de TP, on ne sait pas ce qu'il y a eu avant dedans, et il se peut qu'il y ait eu dedans des composés très toxiques comme des cyanures. (Utilisé par exemple pour les nitrilations.)

J'ai acheté il y a quelque temps de la verrerie d'occasion. La première chose que j'ai faite est de la laver avec grand soin pour ce genre de raisons. Et même si je m'en sert pour faire de la chimie, je ne m'amuserai pas à gouter un truc fait dedans.

Re: Extraction capsaïcine [69797]

LinkGalaxy

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Posté le : 10/01/2010, 15:03 (Lu 16633 fois)
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Bonjour,
Merci beaucoup pour vos réponses, elles me donnent d'ailleurs une idée.
Ne serait-il pas possible en tentant de répertorier les espèces chimiques se trouvant dans ma solution, puis en étudiant leurs caractéristiques respectives, de prévoir, approximativement, leur ordre de migration et ainsi, de pouvoir identifier la capsaïcine suivant sa place.
On pourrait également choisir une espèce présente dans la solution dont le rapport frontal est connu ou aisé à déterminer, ayant des caractéristique proches de celle de la capsaïcine ou encore introduire une telle substance dans la solution, puis localiser la capsaïcine suivant la place qu'elle devrait théoriquement avoir par rapport à la dite substance. De tels essais auraient-ils des chances d'être concluant selon vous? Merci d'avance.
Amicalement. LinkGalaxy

Re: Extraction capsaïcine [69805]

alexchimiste

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Posté le : 10/01/2010, 19:11 (Lu 16616 fois)
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Non, on ne peut pas prévoir les rapports frontaux...

Re: Extraction capsaïcine [69817]

milamber
Modérateur

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Posté le : 11/01/2010, 12:40 (Lu 16589 fois)
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Je vais me permettre d'apporter une petite précision : ok on ne peut pas prévoir les rapports frontaux. Ils dépendent de trop de paramètres.

En revanche il est possible de définir grossièrement des ordres de migration. Par exemple un alcool migrera moins que l'aldéhyde ou la cétone correspondante...

Pas de bol, dans ton extrait de piment, il y a de fortes chances que tu ais un mélange de produits structurellement très proches....


Et il n'est pas possible de prévoir un ordre de migration sur tous ces composés. De même utilisé comme référence un composé apparenté ne marchera pas.

La seule solution est de te procurer un échantiollon de capsaicine pure qui te servira de référence. c'est la seule solution pour montrer par CCM que tu as bien de la capsaicine dans ton extrait.

Sinon, comme cela à déjà été dit : chromatographie et spectrométrie de masse, résonnance magnétique nucléaire...

Milamber.

Re: Extraction capsaïcine [69821]

Mad chemist

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Posté le : 11/01/2010, 15:45 (Lu 16580 fois)
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Je pense qu'il faut arrêter de parler de spectro de masse et de RMN, au lycée il n'y a pas ce genre de chose par contre il est posible de faire des tests caracteristique de fonctions chimique, la fonction phénol, amide et la double liaison, si cela ne suffit pas à indentifier clairement une molécule c'est au moins qqch d'intéressant à rapporter dans un TPE.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Extraction capsaïcine [69842]

Kevin
Modérateur tournant

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Posté le : 11/01/2010, 21:57 (Lu 16563 fois)
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Tout a faut d'accord, je ne sais pas quels sont les moyens mis en jeu dans les collèges et lycées, mais à part les ccm et point de fusion, difficile de faire mieux. Je veux bien faire une rmn de l'echantillon mais je doute de l'intérêt au final...


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Extraction capsaïcine [69843]

alexchimiste

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Posté le : 11/01/2010, 22:11 (Lu 16561 fois)
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