| Synthèse du chloroforme [72071] |
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| Posté le : 25/05/2010, 17:46 (Lu 27023 fois) |
Bon, j'avais pas fait ça depuis des années mais çà m'as pris comme ça.
Il est possible de faire du chloroforme (trichlorométhane) de façon simple selon la réaction iodoforme. En présence d'une base comme NaOH on fait réagir Cl2 sur de l'acétone.
3Cl2 + CH3COCH3 + 3NaOH => CHCl3 + 3NaCl + CH3COOH (qui devient rapidement de l'acétate de sodium).
Pour les gugusses comme Horus NON l'acétate ne peut pas être récupéré, c'est un mélange infâme de NaOH, de NaCl, de NaClO3, NaClO aq, et d'acétate de sodium qui stagne dans la solution finale.
La réaction doit avoir lieu à froid ou au pire à T° ambiante car sinon il y a risque de réaction crotoniques (aldolisations croisées)
Citation
Crotonaldehyde is produced by the aldol condensation of acetaldehyde:
2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O |
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selon wikipedia anglais
En effet les condensation d'aldol ont lieu en milieu basique avec les cétones et aldéhydes (ce que nous voulons éviter).
A présent la question est OU trouver Cl2 ? Le produit n'est pas acceptable car non seulement c'est dangereux mais c'est peu rentable en synthèse.
Et bien dans l'eau de javel, de préférence 4,9° de chlore actif voir même 9,6 ou plus si vous avez de la chance car introuvable dans le commerce depuis plusieurs années. Pour ma part l'eau de javel "LIDL" ne coute pas cher les 2,5 litres sont à moins de 50c (44 il me semble) et se trouve être à 4,9°, sinon c'est en berlingot à 9,6° plus efficace mais beaucoup plus cher et non rentable au final !
L'acétone, se trouve aussi très facilement.
JE vous épargne les calculs, mais pour 6 litres d'eau de javel on à 294g de Cl2 soit 4,14 moles de Cl2, il nous faut 1mol d'acétone (on garde une mole de Cl2 en excès).
Ce qui nous fait donc un volume de 90ml d'acétone pour 6 litres d'eau de javel à 4,9° de chlore actif (un bon produit en croix pour changer les volumes et la concentration de l'eau de javel !).
Après on laisse la réaction au congélateur ou à froid avec un reflux (pour moi c'est dans un bidon de 6litres bien fermé et au congélateur). Après normalement (au bon de quelques heures) on décante le CCl3 et on le distille !
J'ai lancé la synthèse je rend compte ce soir du rendement.
EDIT: comme l'exemple de l'aldéhyde crotonique est lié à un excès de flémingite aigue, voici la réaction avec l'acétone en présent d'un base à chaud.
CH3COCH3 =(NaOH)==> CH3COCH=C(CH3)2 (On peut même plus être faignant, vil renard !)
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Édité le 25/05/2010, 19:15 par nobelios
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| Re: Synthèse du chloroforme [72072] |
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| Posté le : 25/05/2010, 18:50 (Lu 27011 fois) |
Tu as d'énormes erreurs la dedans...
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| Re: Synthèse du chloroforme [72073] |
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| Posté le : 25/05/2010, 18:54 (Lu 27009 fois) |
En effet j'avais oublié le 3 devant NaOH et le H à CHCl3 (mega flemme de me relire)
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Édité le 25/05/2010, 19:14 par nobelios
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| Re: Synthèse du chloroforme [72074] |
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| Posté le : 25/05/2010, 23:04 (Lu 26975 fois) |
Donc les résultats, J'ai 58 gr de chloroforme (après séchage et distillation).
La théorie me dit que je devrais avoir 146g soit un rendement d'environ 40%.
il y a de multiples raisons qui explique un faible rendement, déjà il faut travailler avec des quantités monstrueuses d'eau de javel pour avoir un faible volume de produit, ce qui induit donc des pertes par solubilisation du produit. Des pertes séchages sur MgSO4 (elles ne sont pas spécialement visible lors des extraction avec un solvant car on se moque du solvant mais là c'est le solvant que l'on veut et donc les pertes sont déjà trop grandes). Des pertes de transfert car le CHCl3 est assez volatile. Ensuite Il y a les pertes de distillation. Les rendements serai bien meilleurs avec de l'hypochlorite de calcium (magasin pour piscine) car il est pur et solide, ou avec de l'eau de javel à 20° de chlore actif (utilisé pour le traitement industriel de l'eau potable). Avec de la chance vous pouvez trouver du 13° de chlore actif dans les travaux public (nous on l'utilisait après les branchement pour désinfecter les conduites neuves ou simplement pour tuer les bactéries après les réparations).
Voila donc pour la synthèse. Avec un peu plus de pratique et une synthèse en hiver bien rude je pense qu'on peut viser les 50-60%. Pour info j'ai laissé la réaction 2 heures. Elle est presque instantanée, mais comme elle est exothermique il faut prendre du temps pour ajouter les réactifs et surtout pour laisser décanter l'émulsion qui se forme. J'ai tenté de reprendre le CHCl3 de la solution aqueuse restante en vain. Les vapeurs passent même le réfrigérant sans se condenser !
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| Re: Synthèse du chloroforme | |
| Re: Synthèse du chloroforme [73034] |
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| Posté le : 13/09/2010, 11:33 (Lu 26692 fois) |
attention avec leau de javel : ca ne se conserve pas : la concentration reelle est toujours plus faible que la concentration du produit neuf : toujours lire la date de fabrication , et ne pas acheter les trop vieux
le pire c est les berlingot concentre : plus c est concentre plus ca se perd vite : ne jamais stocker de berlingot , mais tout diluer dans de l eau distille ca se conserve mieux
l eau de javel est une source de chlore pas chere , mais il faut mesurer la quantite de chlore produite sinon on ne sait jamais ce que l on fait ...
autre question : si tu melange directement l eau de javelle que devient le conservateur contenu dans l eau de javelle ? ne risque t il pas de perturber ta reaction ?
dans une vieille documentation d un fabricant d eau de javelle le conservateur etait du bichromate de potassium ... je ne sais pas ce qui est utilise actuellement
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| Re: Synthèse du chloroforme [73046] |
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| Posté le : 13/09/2010, 17:29 (Lu 26679 fois) |
Ho que non la réaction est un succès ! Seulement les rendements ne sont pas extrêmes. Pour un produit commercial c'est plutôt sympa quand même. Ici c'est un chalenge, produire un réactif de labo de qualité suffisante pour des extraction par exemple avec des produits commerciaux tout simples et peu onéreux. L'eau de javel en revanche j'ai du mal à imaginer des conservateurs vu que l'eau de javel est par définition un destructeur biologique terrible.
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| Re: Synthèse du chloroforme [73055] |
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| Posté le : 13/09/2010, 23:16 (Lu 26658 fois) |
conservateur ne veut pas forcement dire protection contre les bacteries : c'est sur que l'eau de javel ne risque rien de ce coté la
mais l'eau de javel est instable : elle ne demande qu'a se decomposer et redevenir du sel
a une certaine epoque le conservateur etait du bichromate de potassium : c'est ce qui lui donnait une couleur jaune
je ne serait pas surpris que si on a trouvée d'autre conservateur evitant le probleme du chrome on mette un colorant pour ne pas changer de couleur ... encore que colorant dans un produit qui decolore tout ...
c'est bien le probleme de faire de la chimie avec des produit qui sont fait pour nettoyer les chiotes ... on ne sait jamais tout ce qu'il y a dedans
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Édité le 13/09/2010, 23:18 par chatelot16
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