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Dimethylamine [19226]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 19/06/2006, 22:50 (Lu 31585 fois)

Quel est le catalyseur , la température et la pression nécessaires à la synthèse de Dimethylamine ?

Merci

Re: Dimethylamine [19228]

(Pr Longuedent)

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Posté le : 19/06/2006, 23:25 (Lu 31575 fois)

selon quel protocole expérimental ?

Re: Dimethylamine [19230]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 19/06/2006, 23:33 (Lu 31573 fois)

Selon toute vraissemblance entre le méthanol et l'ammoniac , mais aucune idée sur le catalyseur et les conditions de température et de pression

Aussi , je remercie celui qui pourra répondre à ces questions qui restent un mystère

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Edité le 20/06/2006 à 00:27 par Pedro Ramirez

Re: Dimethylamine [19244]

(Faust)

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Posté le : 20/06/2006, 07:18 (Lu 31556 fois)

je crois me souvenir que le catalyseurs sont des sels de phosphate type AlPO3 sur des lits de Al2O3/SiO2

Re: Dimethylamine [19276]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 20/06/2006, 12:41 (Lu 31542 fois)

attention en faisant ce genre de réaction on arrive facilement au triméthylamine ce qui est dommage


Re: Dimethylamine [19295]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 20/06/2006, 18:28 (Lu 31529 fois)

Intérressant , je vous remercie tous pour ces précisions , Pouvez vous néanmoins me préciser les conditions de température et de pression et éventuellement écrire la réaction complète ( avec le catalyseur que tu as cité , Faust ) , dis moi Guevara le triméthylamine ... peux tu préciser ( et corriger la réaction s'il y'a lieu car c'est le diméthylamine qui m'interresse et non le triméthylamine )

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Edité le 20/06/2006 à 18:29 par Pedro Ramirez

Re: Dimethylamine [19423]

(Ernesto Guevara)

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Posté le : 21/06/2006, 14:58 (Lu 31501 fois)

Lrosque tu fera la réaction avec le catalyseur si tu mets un exès de méthanol il va se produire les réactions suivantes :
NH3 + CH3OH ==> NH2-CNH3
NH2-CH3 + CH3OH ==> CH3-NH-CH3
CH3-NH-CH3 + CH3OH ==> CH3-N(CH3)-CH3
On peut même arriver au sel d'ammonium quaternaire :
CH3-N(CH3)-CH3 + CH3OH ==> CH3-N+(CH3)2-CH3
Le tout forme un mélange d'amine très difficile a séparer mais parès je ne sais pas si le catalyseur désactive les multiples réactions ou pas.
Il me semble que cette réaction se fait a pression atmosphérique et pour la température je ne sais pas .

Re: Dimethylamine [19438]

(Faust)

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Posté le : 21/06/2006, 16:48 (Lu 31489 fois)

On peut utiliser des zéolithes qui premettent d'obtenir sélectivement l'amine désirée

Re: Dimethylamine [19427]

(PtitNouveau)

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Posté le : 21/06/2006, 15:09 (Lu 31499 fois)

Pour faire cette réaction en laboratoire, on n'etherefie pas le méthanol par un acide minéral avec de lui faire subir une ammonolyse?

Re: Dimethylamine [19475]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 21/06/2006, 19:36 (Lu 31475 fois)

Il paraitrais que la substance de départ pour synthétiser le diméthylamine serait l'hexamine comme point de départ , quelle est cette substance et comment est elle synthétisé?



Re: Dimethylamine [19477]

legoret

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330 messages postés


Posté le : 21/06/2006, 19:41 (Lu 31472 fois)

Du formol et de l ammoniac

Re: Dimethylamine [19491]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 21/06/2006, 21:51 (Lu 31466 fois)

Quand tu parles de formol et d'ammoniac parles tu de la synthèse de l'hexamine ? Si oui , peut tu détailler comme le catalyseur etc ... merci d'avance


Re: Dimethylamine [19496]

legoret

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Posté le : 21/06/2006, 22:42 (Lu 31455 fois)

Non ya pas de catalyseur ça chauffe et il faut attendre que ça finise et faire evaporer l eau. je sais pas si c est tellement bien de mettre ce site la.

http://www.ens-lyon.fr/DSM/magistere/projets_biblio/2000/bchampin/appli.htm

Re: Dimethylamine [19521]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 22/06/2006, 20:09 (Lu 31423 fois)

Permet moi ( et excuse moi ) d'insister mais peux tu me dire quel est la température en degrés celsius , je te remercie sincèrement .

Re: Dimethylamine [19524]

legoret

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Posté le : 22/06/2006, 20:33 (Lu 31418 fois)

Ca chauffe tout seul, mais si tu vu la temperature exate de la reaction je peut pas te la donner faut quellqu un qui connaisse mieux que moi pour ça.

Re: Dimethylamine [19533]

(exit)

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Posté le : 22/06/2006, 22:06 (Lu 31411 fois)

Pour l hexamine il faut procédé comme suit:

100ml de NH3 (aq) à 10% et 50ml de formol à 40% (le 37% va aussi tu t en doute) verser de petite portion de formol dans l ammoniaque. (utilisé un bain de glace pour limité la hausse de température).
fermer le flacon et laisser reposer quelque heures.
Ensuite transferer le liquide et chauffer à 100°C pour evapporer un maximum d eau. Conservation en récipient hérmétique.

Je ne l ai pas testé personnellement mais je crois ce mode opératoir juste.

Re: Dimethylamine [19540]

legoret

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Posté le : 22/06/2006, 23:22 (Lu 31402 fois)

Mais quand tu dit fermer le flacon et laisser reposer quelque heure c est après que la reaction c est terminée ou c est la glace qui permet de fermer le flacon?


Re: Dimethylamine [19584]

(exit)

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Posté le : 23/06/2006, 12:02 (Lu 31371 fois)

Il faut le laisser reposer quelque heures à température ambiante. La glace n'est là que pour limité la température au moment du mélange.

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Edité le 23/06/2006 à 12:03 par exit

Re: Dimethylamine

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 22/06/2006, 23:38 (Lu 31394 fois)

Je t'en suis extremement reconnaissant

Re: Dimethylamine [19590]

lavoisier

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292 messages postés


Posté le : 23/06/2006, 12:13 (Lu 31364 fois)

Je confirme, ça marche ainsi, j'ai essayé il y a quelques temps. Il est bon que l'ammoniac soit en petit excès par rapport au formol, de toute façon NH3 partira lors de l'évaporation. Calculez vos volumes en conséquence.

Attention à plusieurs choses :
- le formol est toxique (mais vu son odeur désagréable on n'a pas envie d'en respirer à plein nez...)
- l'hexamine est TRES soluble dans l'eau, il faut donc évaporer quasiment toute la solution pour faire précipiter l'hexamine solide.
- réaliser toute l'opération dans un lieu très aéré, le mieux sous une hotte aspirante ou bien en plein air !

PS : la structure spatiale de la molécule d'hexamine est assez curieuse. La connaissez-vous ?

Re: Dimethylamine [19635]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 23/06/2006, 20:16 (Lu 31340 fois)

Encore merci pour ces précisions . La structure spatiale de la molécule d'hexamine reste pour moi un mystère peux tu me la montrer ?

Re: Dimethylamine [19637]

(Faust)

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Posté le : 23/06/2006, 20:34 (Lu 31335 fois)

tu ne feras pas de diméthylamine avec l'hexamine...

Elle sert à faire des amines primaires à partir de chlorure d'acide.

Sa structure est un cyclohexane, dont trois carbones sont remplacés par des azotes et ils sont pontés vers un 4 ièmes azote.

Tu verras sa structure sur google

Re: Dimethylamine [19638]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 23/06/2006, 20:49 (Lu 31332 fois)

Rassures moi

Peux tu me dire si c'est bien de l'Hexamethylenetetramine dont on parle et que le protocole de synthèse décrit plus haut est bien de cette substance , merci .



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Edité le 23/06/2006 à 22:11 par Pedro Ramirez

Re: Dimethylamine [19639]

legoret

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Posté le : 23/06/2006, 21:18 (Lu 31324 fois)

Oui la synthese plus haut est pour hexaméthylènetétramine c est l hexamine c est juste.

Re: Dimethylamine [19640]

(Pedro Ramirez)

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Posté le : 23/06/2006, 21:21 (Lu 31322 fois)

Merci pour cette précision

Re: Dimethylamine [19492]

(Césium)

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Posté le : 21/06/2006, 21:53 (Lu 24572 fois)

Question bête : çà peut se faire avec du formamide?

Re: Dimethylamine [19655]

(exit)

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Posté le : 24/06/2006, 08:32 (Lu 24405 fois)

Citation
La structure spatiale de la molécule d'hexamine reste pour moi un mystère peux tu me la montrer ?


Voilà la molécule d'hexamine.

http://www.acros.com/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=CAS&SearchString=100-97-0

Si tu clique sur "3D model" tu l'as en trois dimension en rotation libre.



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Edité le 24/06/2006 à 08:39 par exit

Re: Dimethylamine [19657]

(Césium)

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Posté le : 24/06/2006, 10:04 (Lu 24400 fois)

Citation
soluble in acetone: 0.65% (20°C)


Pourait on faire précipiter l'hexamine à l'acétone?

Re: Dimethylamine [19658]

legoret

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330 messages postés


Posté le : 24/06/2006, 10:26 (Lu 24397 fois)

En tout cas ça serrais mieux que de chauffer car il faut chaufer très doucement a la fin même plus du tout,pour moi ça ma l air d être une bonne idée l acetone,mais je connais pas assé faut une bonne confirmation.

Re: Dimethylamine [19659]

(exit)

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Posté le : 24/06/2006, 10:51 (Lu 24396 fois)

Si tu comptais précipité l'hexamine qui est en solution dans l'eau en ajoutant de l'acétone tu va être dessus...ça ne marche pas.

Re: Dimethylamine [19660]

legoret

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330 messages postés


Posté le : 24/06/2006, 11:04 (Lu 24035 fois)

Moi c est exactement ce que je voulais faire, Césium je sais pas. En tout cas c est dommage.
Connaitrait tu un autre moyen que l evaporation par hazard?

Re: Dimethylamine [23706]

prépacide

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168 messages postés


Posté le : 28/09/2006, 15:42 (Lu 23825 fois)

pour la synthèse des amines, ne faudrait il pas mieux utiliser des halogénoalcanes car dans le procédé donné par Ernesto Guevara( message n°19423), le problème est que HO- est un mauvais nucléofuge, donc sans des conditions drastiques, l'avancement risque d'être faible, non?

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