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Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42448]

Willikus

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Posté le : 21/04/2007, 20:35 (Lu 17024 fois)
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Bonjour,

En coupant les oignons se soir, je me suis mis en tête d'extraire la substance lacrymogène de ce légume !

Donc, après de maigre recherche sur Google, j'ai l'info comme quoi la substance était le sulfate d'allyle, synthétisé lors de la casse de cellule de l'oignon. Le sulfate d'allyle est un composé soufré qui lors de sa rencontre avec l'eau de l'oeuil, fait de l'acide sulfurique, qui fait pleurer...

Déja, quelqu'un peut t'il confirmer/dénier ces infos ?

Ensuite, y a t'il un moyen d'extraire ce composant de l'oignon ?
-Avec quel materiel ?

La substance est volatil.
Cela veut dire gazeux ? -> Quel est le point de fusion du sulfate d'allyle ?


Merci,

a+
w

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42449]

chatelot16

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Posté le : 21/04/2007, 20:42 (Lu 17022 fois)
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il y a deja eu un post sur ce sujet et il me semble que le sulfate etait une fausse piste

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42450]

chatelot16

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Posté le : 21/04/2007, 21:03 (Lu 17019 fois)
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voir :
http://web.univ-pau.fr/~darrigan/forum/forum_biologie.php?msg=12707#12707

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42452]

Willikus

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Posté le : 21/04/2007, 21:20 (Lu 17013 fois)
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Oui, je n'avait pas vue ce sujet, mais il reste très vague :

Certain disent qu'il sagit de sulfate d'Allyde, et d'autre de l'isosulfocyanure d'allyle.

Ensuite, pour la question
Citation

Comment extraire cette molécule lacrymognène de l'oignon?
(isosulfocyanure d'allyle) merci d'avance


La seul réponse est que le composé est TRES TOXIQUE et niet.


_____________

Si le composé est toxique, pourquoi ne meurt t'on pas en mengeant des oignons ? (même beaucoup ou/et cru)
_____________

Est ce que le moyen de récuperer la substance est une distillation comme pour la lavande ou autres ?

Encore merci, (en || je vait aller chercher sur Google )

a+


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Edité le 21/04/2007 à 21:21 par Willikus

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42456]

chatelot16

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Posté le : 21/04/2007, 21:47 (Lu 17004 fois)
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c'est un peu comme la nitotine : la nicotine pure est tres toxique pourtant il y a des tas de gens qui fument . . . et il y a eu des description d'extraction de nicotine

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42492]

Willikus

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Posté le : 22/04/2007, 09:07 (Lu 16983 fois)
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Citation
c'est un peu comme la nitotine : la nicotine pure est tres toxique pourtant il y a des tas de gens qui fument . . . et il y a eu des description d'extraction de nicotine


Donc, théoriquement, manger un oignons est aussi dangereux que boire une quantité d'isosulfocyanure d'allyle obtenue par 1 oignons ?

(La méthode d'extraction est pareil que pour la nicotine ?)

----
isosulfocyanure d'allyle = 1 site sur Google
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Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42496]

chatelot16

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Posté le : 22/04/2007, 10:29 (Lu 16967 fois)
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non je ne connais pas du tout la methode

le seul point commun est d'etre tres toxique pur et banal sous une forme dilué

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42502]

Willikus

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Posté le : 22/04/2007, 11:46 (Lu 16957 fois)
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oki

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42520]

darrigan
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Posté le : 22/04/2007, 14:04 (Lu 16944 fois)
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Cher Willikus,

Je vais te recopier un passage du très bon livre Molécules au quotidien de Peter Atkins, édition InterEditions, ISBN 2 7296 0296 8 et dont une édition plus récente s'appelle Le parfum de la fraise (je le recommande à tous !) :

Citation

Des composés soufrés sont à l'origine de l'odeur irritant des espèces du genre Allium, comprenant l'ail (A. sativum) et l'oignon (A. cepa). Toutes ces plantes contiennent une forte concentration d'acides aminés, en particulier la cystéine, qui possède des atomes de soufre sur ses chaînes latérales. L'ail et l'oignon sont inodores jusqu'à ce qu'ils soient coupés et broyés ; à ce moment-là les dégâts occasionés aux cellules permettent aux enzymes d'atteindre leur contenu et de transformer les acides aminés contenant de l'azote et du soufre en composés volatils, tels que l'ammoniac et les composés présents ici. L'odeur de la poudre d'ail est différente de celle de l'ail frais parce que les composants ont été attaqués auparavant par les enzymes et que les composés les plus volatils ont eu le temps de s'évaporer et de s'oxyder.

Les arômes des espèces d'Allium sont largement dus aux disulfures, composés dans lesquels deux atomes de soufre forment un point entre deux fragments hydrocarbonés. Le disulfure de diallyle (1) est responsable de l'odeur de l'ail et le disulfure d'allyle et de propyle (2) de celle de l'oignon. L'action des enzymes sur les acides aminés de l'oignon produit aussi le thiopropionaldéhyde (3), qui est le composé lacrymogène des oignon hachés.


Les molécules :

(1) H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2

(2) H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH2-CH3

(3) thiopropionaldéhyde-S-oxyde : H2C-CH2-CH=S=O

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Edité le 22/04/2007 à 14:07 par darrigan

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42522]

Willikus

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Posté le : 22/04/2007, 14:34 (Lu 16936 fois)
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D'accord, donc théoriquement, c'est le thiopropionaldéhyde qui est lacrymogène. (Cela veut dire que les autres composé soufré ne sont pas lacrymogène ?)

Si on met l'oignons dans l'eau, les composé sulfuré sont "neutralisé", peut on bouillir l'oignons tout en conservant ces composés ?

Ensuite, si c'est composés appartienne au arôme, un montage en alambic pourrait fonctionner ?


merci
a+
w


Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42549]

darrigan
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Posté le : 22/04/2007, 16:04 (Lu 16925 fois)
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Ces disulfures ne sont pas lacrymogènes. Ils ont une forte odeur (et tenace) par contre. Les oignons et l'ail contiennent aussi des thiols, c'est à dire des fonctions R-SH (isologues des alcools).

A mon avis le thiopropionaldéhyde-S-oxyde va réagir vite si tu fais bouillir le jus et donc tu perdras sa propriété lacrymogène.

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ?

Willikus

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Posté le : 22/04/2007, 16:38 (Lu 16921 fois)
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D'accord !

Donc la distilation c'est pas valable.

N'y a t'il pas un moyen d'extraction par solvant ?

Sinon, si le produit est déja volatil, peut etres le recondencé a l'aide de glacon ?

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42560]

Horri

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Posté le : 22/04/2007, 16:53 (Lu 16916 fois)
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Tu veux faire un lacrymogène ?
C'est dangereux...

PAS DE RECETTE D'EXPLOSIFS OU GAZ DE COMBAT ICI !
Le ban n'est pas loin.

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Edité le 22/04/2007 à 17:04 par darrigan

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42562]

chatelot16

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Posté le : 22/04/2007, 16:59 (Lu 16914 fois)
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horri ta recette est un mauvais lacrymogene puisque c'est plustot un gaz dangereux : un bon lacrymogene ne doit etre que lacrymogene

la question de willikus est plus interessante

Re: Substance lacrymogène : sulfate d'allyle ? [42563]

Horri

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Posté le : 22/04/2007, 17:03 (Lu 16911 fois)
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Citation : chatelot16
horri ta recette est un mauvais lacrymogene puisque c'est plustot un gaz dangereux : un bon lacrymogene ne doit etre que lacrymogene

la question de willikus est plus interessante

Oui c'est bien ce que j'ai dis :p
Puis tous les lacrymogènes sont plus ou moins dangereux.

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