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De curieux cristaux lors d'une estérification [72427]

coton

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Posté le : 15/06/2010, 20:56 (Lu 18339 fois)
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Commentaire :  Acétate d'éthyle


Bonsoir,
J'ai récemment synthétisé l'acétate d'éthyle par condensation de l'éthanol sur l'acide éthanoïque (tout ce qu'il y a de plus classique) et je me suis aperçu que lorsque j'ai laissé refroidir le mélange réactionnel (après 45 min de chauffage a reflux), que de petits cristaux précipitaient.

J'ai donc filtré et récupérer ces cristaux. Ce sont des cristaux blancs, très semblable à ceux de l'acide benzoïque. Je mettrai une photo dès que possible.

Pour faire cette synthèse j'ai utilisé de l'acide éthanoïque à 50 %, de l'éthanol a 90 % ainsi que quelques gouttes d'acide sulfurique à 95 %.

J'ai aussi fais quelques tests de solubilité (tests rapides):
-Les cristaux sont insoluble ou très peu soluble dans l'éthanol, l'acétone et l'eau à 20°C et sont soluble dans l'acétate d'éthyle à la température d'ébullition.

Quelqu'un aurait une idée de la composition de ces cristaux?

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Édité le 16/06/2010, 09:30 par darrigan

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72429]

alexchimiste

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Posté le : 15/06/2010, 21:03 (Lu 18331 fois)
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Citation : coton
Pour faire cette synthèse j'ai utilisé de l'acide éthanoïque à 50 %, de l'éthanol a 90 % ainsi que quelques gouttes d'acide sulfurique à 95 %.

J'ai aussi fais quelques tests de solubilité (tests rapides):
-Les cristaux sont insoluble ou très peu soluble dans l'éthanol, l'acétone et l'eau à 20°C et sont soluble dans l'acétate d'éthyle à la température d'ébullition.


Tu es sûr que l'éthanol que tu as utilisé n'était pas dénaturé au camphre ou à des trucs dans le genre? à savoir des amérisants comme le bitrex ou des trucs comme ça?
Et puis l'acide éthanoïque à 50%, j'espère que tu as mis un très large excès d'éthanol parce que l'équilibre est plutôt alors déplacé dans le sens de l'hydrolyse de ton ester...
Tu as essayé de distiller séparément ton éthanol et ton acide acétique? ou d'autres voies de recherche? Tu as pris un point de fusion de ton solide blanc?

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72430]

nobelios

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Posté le : 15/06/2010, 21:04 (Lu 18331 fois)
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Une spectre infrarouge, un test fonctionnel ou autre nous aiderait car là c'est flou. Déjà ton éthanol est pur ? Il contiendrait pas du camphre par exemple ? Ensuite tu as beaucoup trop d'eau dans ton mélange donc estérification impossible l'équilibre est déplacé vers la gauche là ! Après les conditions : température, temps de réaction, qualité des réactifs ?

L'acide éthanoïque ne risque pas de s'oxyder donc à mon avi t'as des cochonneries qui te pourrissent tes réactifs !

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72433]

alexchimiste

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Posté le : 15/06/2010, 21:08 (Lu 18326 fois)
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Citation : nobelios
Une spectre infrarouge, un test fonctionnel ou autre nous aiderait car là c'est flou.


J'avoue que tu as raison...

Citation
Déjà ton éthanol est pur ? Il contiendrait pas du camphre par exemple ? Ensuite tu as beaucoup trop d'eau dans ton mélange donc estérification impossible l'équilibre est déplacé vers la gauche là !


Déjà dit !

Citation
Après les conditions : température, temps de réaction, qualité des réactifs ?


Reflux, 45 minutes, acide éthanoique à 50%, éthanol à 90% (lire plus haut)...

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72442]

nobelios

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Posté le : 16/06/2010, 00:30 (Lu 18304 fois)
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En fait j'ai tapé mon message en même temps que toi donc ça explique le "déjà dit", quand j'ai tapé mon message le tiens n'était pas encore en ligne comme il n'y avait pas de réponse j'ai répondu en posant le plus de questions possible (regarde l'heure de mes postes banane !).

Le pourcentage des produits n'indique en rien leur puretés ! Je peux avoir de l'éthanol à 60% pur avec que de l'eau et de l'éthanol à 90% avec 10% de camphre ! Donc la puretés (alcool commercial ? De synthèse ? Réactif de laboratoire ?).

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Édité le 16/06/2010, 00:33 par nobelios

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72440]

sotiro

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Posté le : 15/06/2010, 23:56 (Lu 18309 fois)
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Bonsoir,

As tu pesé ces cristaux? Cela représente combien par rapport à ta réaction?

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72447]

coton

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Posté le : 16/06/2010, 10:29 (Lu 18272 fois)
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J'ai utilisé 6 mol d'éthanol non dénaturé ainsi que 1.67 mol d'acide acétique.

Pour répondre a sotiro, il y a 1.15g de cristaux

Voici les cristaux:




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Édité le 16/06/2010, 10:30 par coton

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification

nobelios

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Posté le : 16/06/2010, 11:09 (Lu 18267 fois)
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Il faut en envoyer des échantillons dans un labo qui possède une RMN ou un MS ! Fait 2 recristallisation ou une chromatographie pour la RMN avant !

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Édité le 16/06/2010, 12:23 par nobelios

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72453]

sotiro

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Posté le : 16/06/2010, 11:45 (Lu 18263 fois)
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Bonjour,

La quantité est effectivement largement suffisante pour faire une RMN et tu en as pour toute la vie pour tester une masse...
A temps perdu, on pourra le faire si tu veux...

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72468]

sotiro

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Posté le : 16/06/2010, 15:13 (Lu 18251 fois)
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Juste une question sup. : Quel est la Tf des cristaux?

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72751]

coton

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Posté le : 07/07/2010, 14:33 (Lu 18196 fois)
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Tout d'abord je m'excuse pour cette réponse tardive.

Pour répondre a Sotiro, les cristaux n'ont pas fondu au tube de Thiele.

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72752]

sotiro

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Posté le : 07/07/2010, 14:52 (Lu 18192 fois)
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Bizarre...et ce composé n'est soluble QUE dans l'Acétate d'Et?

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72753]

nobelios

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Posté le : 07/07/2010, 14:53 (Lu 18191 fois)
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tu est monté à quelle température ? Car le tube de Thiele peut monter à 300°C avec le bon bain.

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72755]

coton

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Posté le : 07/07/2010, 14:57 (Lu 18189 fois)
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250°C avec de l'huile silicone

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72756]

nobelios

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Posté le : 07/07/2010, 16:25 (Lu 18179 fois)
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je me demande si c'est pas un produit minéral. Les composés organique qui ont une point de fusion supérieur à 250°C sont assez gros ou on des sels en principe.

Re: De curieux cristaux lors d'une estérification [72757]

sotiro

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Posté le : 07/07/2010, 17:48 (Lu 18174 fois)
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Complétement d'accord.

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