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TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69339]

Lilyy31

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Posté le : 06/12/2009, 11:34 (Lu 37187 fois)
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Bonjour,
Nous Sommes 3 élèves de Première S, faisant notre TPE sur les ressentis des gouts au niveau des papilles gustatives notamment l'action "piquante" de la capsaïcine contenue dans le piment .

Nous souhaiterons faire des expériences avec cette molécule .
Est-ce que vous sauriez où m'en procurer ?

Merci d'avance

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69340]

darrigan
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Posté le : 06/12/2009, 12:40 (Lu 37182 fois)
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Il est possible de l'extraire des piments.

Le piment "habanero" : force 10 sur l'échelle de Scoville !

http://fr.wikipedia.org/wiki/Échelle_de_Scoville

Ou si tu en trouves, le Naja Jokolia, encore plus fort.

Attention, la moindre trace sur les doigts, qui touchent les muqueuses... et là tu vas regretter ton TPE !

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69341]

ECOLAMI

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Posté le : 06/12/2009, 13:08 (Lu 37181 fois)
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Bonjour,
L'extrait est si irritant qu'il est employé dans les bombes (pulvérisateurs) anti-agression.
Quand on essaie de l'essuyer on ne fait qu'étaler le produit.
Il faut considérer ce produit comme dangereux à manipuler et faire bien attention que la moindre trace n'arrive pas aux yeux ou autour.
que ça arrive sur les lèvres ou la bouche n'est pas étonnant mais il faut s'attendre à ce qui va se passer.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69361]

nobelios

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Posté le : 07/12/2009, 16:24 (Lu 37140 fois)
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So ... HOT !

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69356]

thadrien

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Posté le : 07/12/2009, 13:12 (Lu 37149 fois)
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Bonjour,

Pour l'extraction, quelle est la meilleure méthode ?

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69357]

nobelios

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Posté le : 07/12/2009, 13:19 (Lu 37146 fois)
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J'imagine qu'un solvant non polaire dans un soxhlet doit être la solution la plus efficace. Par contre le mieux serai de déshydrater et de réduire le piment en poudre juste avant de procéder à l'extraction de la capsaïcine.

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69370]

darrigan
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Posté le : 07/12/2009, 23:08 (Lu 37112 fois)
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Je peux te retrouver une projet labo d'étudiant de l'an dernier sur l'extraction de la capsaïcine... patience.

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69360]

Mad chemist

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Posté le : 07/12/2009, 14:34 (Lu 37143 fois)
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Wikipedia : "Soluble dans l'alcool, l'éther, le benzène et le chloroforme"

Essaye plusieur solvants usuels : dichloromethane, ethanol, ether, acetate d'ethyle. En fonction de la pureté et de la quantitée extraite d'une même masse de piment tu choisi le meilleur solvant.

http://fr.wikipedia.org/wiki/Capsa%C3%AFcine

Au vu des Teb et Tfus, l'extraction est la meilleure solution, à chaud c'est encore mieux donc comme dit thadrien utilise un soxhelt! Si tu n'en a pas tu fais boullirton piment dans le solvant, tu filtre puis tu évapore le solvant.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69362]

nobelios

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Posté le : 07/12/2009, 16:25 (Lu 37138 fois)
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thadrien dit pas il demande ^^.

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69363]

Mad chemist

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Posté le : 07/12/2009, 16:44 (Lu 37135 fois)
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Pardon je voulais dire "comme dit nobelios"


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69364]

Lilyy31

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Posté le : 07/12/2009, 18:35 (Lu 37129 fois)
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Merci beaucoup pour tous ces renseignements : ) !
Et je voudrais aussi vous demander des renseignements sur la molécule capsaïcine, structure chimique , famille , qu'est-ce qui est l'élément dans la molécule provoque la réaction .
Merci beaucoup :D

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69369]

darrigan
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Posté le : 07/12/2009, 23:07 (Lu 37114 fois)
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As-tu cherché par toi-même ?

http://fr.wikipedia.org/wiki/Capsaïcine

"Famille" : là ça ne veut pas dire grand chose quand il y a plusieurs fonctions organiques : alcool, étheroxyde, amide.

"Quel élément dans la molécule provoque la réaction" : cette phrase ne veut pas dire grand chose. D'abord parce qu'un "élement", en chimie, c'est bien autre chose ! Mais aussi parce que "réaction" est trop vague et peut vouloir dire n'importe quelle réaction entre cette molécule et autre chose.

Alors si tu as voulu dire "qu'est-ce qui fait que cette molécule provoque une sensation de pseudo-chaleur ?" eh bien il n'y a pas de réponse : c'est l'ensemble de la molécule qui a ses propres propriétés !
C'est comme poser la question "quelle cellule du corps est responsable du fait que je sache jouer du piano ?" : aucun cellule n'est responsable, même mon cerveau, pris isolément n'est pas capable d'appuyer sur des touches : c'est un TOUT qui possède des propriétés intrinsèques propres (pardon du pléonasme).

D'ailleurs, si la capsaïcine provoque une sensation de chaleur pour nous les humains, il n'est pas certain qu'elle le soit pour d'autres animaux ! Chez les chevaux, Wikipédia semble dire que ça leur provoque des brûlures !
Donc tu vois que même cette propriété de pseudo-chaleur n'est pas intrinsèque à la molécule, mais aussi une sensation propre à une espèce, fonction de ses récepteurs nerveux.



Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69378]

Mad chemist

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Posté le : 08/12/2009, 09:14 (Lu 37073 fois)
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Pour ce que j'en sait, cette molécule contrairement au menthol active le récepteur de sensation de chaleur ce qui provoque l'effet que tout le monde connai...


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69380]

milamber
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Posté le : 08/12/2009, 09:58 (Lu 37068 fois)
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Tout d'abord, il faut savoir qu'il existe différentes capsaicines qui présentent toutes le même motif aromatique et amide mais des chaines carbonées différentes.
La capsaicine est un solide cristallin, très soluble dans l'éthanol et peu dans l'eau, sans odeur.

L'une des technique d'extraction dont j'avais entendu parler consistait à faire bouillir les piments dans de l'eau pendant quelques heures, à filtrer la solution et à extraire le filtrat avec un solvant organique.
De cette façon, on extrait pas les colorants et autres molécules qui ne nous intéresse pas.

Il a été montré que le noyau aromatique ainsi que l'amide sont nécessaire pour avoir cette sensation de chaleur. En revanche, la chaine carbonée peut-être modifiée.

Les récepteurs à la capsaicine ont été découvert il y a plus de dix ans (1997). Une fois le récepteur activé par la capsaicine, il y a libération d'ions calcium dans le neurone, ce qui provoque l'exocytose de la substance P ce qui provoque la sensation de brulure.

Une exposition prolongée à la capsaicine entraine l'épuisement de la substance P et donc l'interuption de la transmission du signal de la douleur, expliquant l'utilisation potentielle de la capsaicine et de ses dérivés en tant qu'analgésique.

Mais des effets secondaires sont connus : dommages cellulaires, mort cellulaire par apoptose, anticoagulant, anticholestérol...

Milamber.

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69384]

Lilyy31

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Posté le : 08/12/2009, 18:49 (Lu 37051 fois)
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Merci énormément
Et oui j'ai conscience d'avoir été un peu trop vague dans le message ci-dessus, que j'ai tapé un peu à la va-vite , en tout cas merci d'y avoir répondu !
Et oui j'ai déjà cherché, mais je cherche confirmation par d'autres sources que wikipédia , parce que comme on dit : ce n'est pas toujours très sûr .
Voilà, en tout cas merci encore pour votre aide .

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69390]

Lilyy31

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Posté le : 09/12/2009, 13:01 (Lu 37024 fois)
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Oh et j'avais pas vu pour le projet labo d'étudiant sur l'extraction de la capsaïcine. Ce serait vraiment sympa !
Merci

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69391]

darrigan
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Posté le : 09/12/2009, 17:13 (Lu 37014 fois)
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Alors voilà : ils ont fait une extraction avec un montage de Soxhlet. Le piment antillais (habanero) a été coupé en petits morceaux et introduit dans la cartouche en cellulose du montage. Le solvant utilisé est le dichlorométhane (d'ailleurs à mon avis, ils auraient dû utiliser un solvant apolaire, dans lequel la capsaïcine est plus soluble ! Par exemple de l'hexane). L'extraction a duré 4 à 5 heures.

D'autres composés ayant été extraits (avec le dichlorométhane), ils ont fait une extraction liquide-liquide à l'hexane. Cependant, la couleur au final était rouge, signe que d'autres molécules colorées ont été extraites en même temps que la capsaïcine. (En effet, celle-ci est incolore.)

Ensuite, ils ont fait une analyse par GC-MS et ont pu observer la capsaïcine et la dihydrocapsaïcine.

De la spectroscopie FTIR par réflexion diffuse (DRIFT) a aussi été faite sur le piment séché, et les bandes caractéristiques des vibrations de C-O, N-H, C=O, C-H et O-H ont bien été identifiées.

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69392]

thadrien

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Posté le : 09/12/2009, 19:17 (Lu 37003 fois)
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J'aimerai avoir un avis sur la méthode suivante, inspirée de celle pour extraire la cafférine :

On prépare une solution de bicarbonate de sodium dans l'eau, et on fait chauffer dedans les piments, broyés au préalable, à reflux, pour extraire la capsaïcine.

Comme la solution est basique, la capsaïcine est sous forme basique, bien soluble dans l'eau. On peut donc laver la solution avec un solvant apolaire pour se débarasser des saletés.

On acidifie ensuite la solution, et on refait un lavage.

Enfin, on neutralise, puis on fait une extraction de la capsaïcine avec un solvant polaire.

Qu'en pensez-vous ?

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Édité le 09/12/2009, 19:19 par thadrien

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine

darrigan
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Posté le : 09/12/2009, 22:15 (Lu 36987 fois)
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Mais quelle fonction veux-tu salifier ?

Le pKa d'un phénol est vers 9,9. Ici le groupement étheroxyde a un effet mésomère +M, ce qui fait que l'hydrogène de la fonction alcool devrait être moins acide. Je ne sais pas si la fonction alcool est facilement transformable en alcoolate, sans toutefois hydrolyser (en milieu basique) l'amide.
Milamber, une idée ?

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Édité le 09/12/2009, 22:19 par darrigan

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69405]

thadrien

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Posté le : 10/12/2009, 20:50 (Lu 36942 fois)
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Je voulais salifier en milieu basique la fonction phénol et en milieu acide la fonction amine (fixation d'un H+ sur le doublet non liant). Mais après, je ne suis pas sûr que cela fonctionne.

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69407]

Mad chemist

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Posté le : 11/12/2009, 09:14 (Lu 36927 fois)
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Les amides ne se protonent pas aussi facilement que les amines!!!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69408]

milamber
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Posté le : 11/12/2009, 14:29 (Lu 36919 fois)
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Mad chemist a déjà bien répondu à la question.
Je pense que tu devrais pouvoir déprotonner ton phénol, mais comme Clovis l'a précisé, celui-ci est un peu moins acide que celui d'un phénol normal. Faudrait peut-être utiliser une base un peu plus forte, par exemple de la soude mais pas trop concentrée quand même. Il ne faudrait pas saponifier l'amide, même si c'est une réaction plus difficile à faire qu'il n'y parait (base concentrée en excès, parfois chauffage...)
Donc mettons que tu arrives à déprotonner ton phénol. Il va passer partiellement en phase aqueuse. Je dis partiellement car avec la chaine carbonée tu n'auras probablement pas dissolution totale dans l'eau, surtout lors du lavage par un solvant organique.
Tu acidifies ta phase aqueuse pour reprotonner ton phénol et là il faudra que tu réextrais la capsaicine par un solvant organique puisque les amides se protonent peu par rapport aux amines (délocalisation du doublet de l'azote sur le C=O).
Dans l'absolu, ce protocole peu marcher. Faudrait voir le rendement d'extraction et surtout la pureté du produit final car je ne sais pas trop ce que tu pourrais extraire d'autre au départ dans la phase aqueuse...

Milamber.

Re: TPE sur la molécule actif du piment: la capsaïcine [69409]

thadrien

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Posté le : 11/12/2009, 20:12 (Lu 36903 fois)
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Bon, j'oublie l'idée alors. Merci des précisions ! Je pars sur le protocole standard !

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