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methylation anhydride succinique [68718]

tak34

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Posté le : 04/11/2009, 17:43 (Lu 13593 fois)
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Ceci est mon 1er post sur ce forum, donc tou d'abord bonjour à tous...
Je chercheun protocole experimentale pour effectuer la methylation de l'anhydride succinique.
Je pense tout d'abord réaliser l'anion succinate de sodium gace au NaHMDS (Sodium Hexamethyldisilazane) dans le THF. Celui ci peut ensuite réagir sur l'iodure de methyle pour donner l'anhydride méthylé...
Es-ce une bonne idée, quelqu'un a t'il déja fait ce genre de manip et avez vous de la biblio sur le sujet???
Merci bien a+

Re: methylation anhydride succinique

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 10:38 (Lu 13565 fois)
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En gros tu veux remplacer l'un des H d'un des deux CH2 par un methyl sans ouvrir l'anhydride, je pense que ta methode va marcher.

Tu fais un goutte à goute de 1.05 eq de NaHMDS sur ta solution d'anhydride succinique à -70°C dans le THF tu agite qqe heures puis tu ajoute 2eq de MeI.
Tu laisse remonter le tout à RT et après 1h tu filtre et évapore et tu devrais avoir ton anhydride 2-methyl succinique à utiliser tel quel pour la suite.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: methylation anhydride succinique [68741]

tak34

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Posté le : 05/11/2009, 11:03 (Lu 13563 fois)
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ok c cool
C à peu près ce que je comptai faire.
J'aurai plus vu un lavage à l'eau pour NaI, qui permettrait également l'hydrolyse de HMDS formé (que jpeu distiller sinon).
Merci en tt cas

Re: methylation anhydride succinique [68742]

tak34

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Posté le : 05/11/2009, 11:07 (Lu 13561 fois)
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Un dernier truc : Pkoi aussi froid???

Re: methylation anhydride succinique [68746]

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 12:36 (Lu 13550 fois)
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Et mon p'tit si tu lave à l'eau tu va hydrolyser ton anhydride!!!
Et aussi froid car la réaction serrais trop violente sinon!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: methylation anhydride succinique [68751]

tak34

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Posté le : 05/11/2009, 14:04 (Lu 13542 fois)
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bien vu l'aveugle ; )

Re: methylation anhydride succinique [68754]

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 15:15 (Lu 13539 fois)
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Bon courage, mais dit moi tu na ni Belstein ni scifinder au labo???


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: methylation anhydride succinique [68755]

tak34

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Posté le : 05/11/2009, 15:30 (Lu 13537 fois)
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Non Monsieur, c'est la looze! ce forum va bien m'aider...

Re: methylation anhydride succinique [68757]

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 15:34 (Lu 13536 fois)
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Pas de souci! Moi j'ai accès seulement à Belstein mais si tu veu un tuyau n'hésite pas!


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Re: methylation anhydride succinique [68768]

milamber
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Posté le : 05/11/2009, 18:59 (Lu 13523 fois)
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Petite question sans avoir fait de biblio sur le sujet : une fois ton anhydride succinique déprotonné, il n'y a pas de risque de la voir réagir sur l'anhydride d'une autre molécule pas encore déprotonnée ?
Si jamais ce problème se pose il doit être possible de le résoudre en jouant sur la dilution, l'ajout de MeI en excès avant la déprotonation, ce genre de chose...

Milamber.

Re: methylation anhydride succinique [68784]

tak34

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Posté le : 06/11/2009, 10:44 (Lu 13507 fois)
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La réaction entre produits et réactifs est un problème récurent qu'il faut essayer de limiter. Il est en effet possible que l'anion succinate réagissent sur l'anhydride succinique.
Ta solution est interressante, peut etre est il ossipossible d'ajouter NaHMDS et anhydride succinique en mm temps dans le réacteur de façon approximativement equimolaire pas un subtil calcul de débit???
Je vous en dirai plus lorsque j'aurai fait la manip.

Re: methylation anhydride succinique [68786]

Mad chemist

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Posté le : 06/11/2009, 12:55 (Lu 13497 fois)
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Non, comme le dit milamber il faut diluer ton anhydride succinique aveant d'ajouter le NaHMDS et ajouter assez rapidement ton MeI en gros excès (au moins 10eq) pour favoriser la réaction désirée.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

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