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réduction nitro [66654]

neradol

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359 messages postés


Posté le : 22/06/2009, 23:02 (Lu 16502 fois)

Bonjour à tous!

Lorsqu'on a un groupe nitro sur un benzène et qu'on peut le réduire pour en faire un groupe -NH2. Peut on utiliser NaBH4 ou LiAlH4 au lieu d'un métal comme Fe ou Zn?


Neradol

Re: réduction nitro [66655]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 23/06/2009, 00:07 (Lu 16498 fois)

En effet c'est possible http://en.wikipedia.org/wiki/Reduction_of_nitro_compounds
Tu tape hydride nitro reduction sur Gougueul et voilà!
Ceci dit les hydrures ça coute des sous alors qu'il y a des tas d'autres méthodes pour ce genre de réaction.

----------
Édité le 23/06/2009, 00:09 par Mad chemist


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: réduction nitro [66656]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 23/06/2009, 02:42 (Lu 16493 fois)

Je conseil les hydrure pour les réductions douces comme par exemple le passage d'une cétone à un alcool.

Re: réduction nitro [66657]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 23/06/2009, 04:29 (Lu 16491 fois)

Pour réduire un nitro présent sur un benzène pour donner une aniline, on ne peut utiliser les réducteurs classiques à base d'hydrures (NaBH4 ou LiAlH4) sans quoi on risque de former des azobenzène (Ar-N=N-Ar).
C'est pourquoi on utilise majoritairement des métaux (Sn, Zn, Fe) en milieu acide (NH4Cl, HCl) ou de sels métalliques (SnCl2).

Pour réduire un carbonyle en alcool, on utilise quasiement que des hydrures, plus ou moins forts selon les fonctions présentes sur la molécule.

Milamber.

Re: réduction nitro

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 23/06/2009, 16:32 (Lu 16474 fois)

Sinon une methode que j'utilise souvent et qui marche à RT en quelques heure, c'est la reduction par le dithionite de sodium (Na2S2O4) avec comme solvant 3/4 de THF et 1/4 de soude à 0,1 N ainsi que du TBABr (Bromure de tetrabuthylammonium) comme catalyseur de transfert de phase.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: réduction nitro [66671]

Sachemist

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593 messages postés


Posté le : 23/06/2009, 19:20 (Lu 16463 fois)

Methode surement interressante mais plus difficile a mettre en oeuvre pour un amateur
Contrairement Aux methodes simple du fer ou du zinc


Re: réduction nitro [67518]

nobody




Posté le : 30/07/2009, 12:13 (Lu 16347 fois)

Salut Mad chemist !
Pourrais tu décrire un peu plus la méthode de réduction desd grouppements nitro au dithionite stp ?
Combien d'équivalents de dithionite et de solvant par rapport à un équivalent de composé nitré ?
Comment extraire ensuite l'amine formée ?

Re: réduction nitro [67521]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 30/07/2009, 17:10 (Lu 16332 fois)

Tu fait un mélange THF/NaOH 0,1 N (3/1) tu y dissoud ton composé nitro (1eq) ainsi que ton TBABr (0.2eq) et en fin tu ajoute 3 à 4 equivalent de dithionite de sodium, la solution devient verte puis redevient de couleur normale. en général après 4h à l'ambiante la réaction est complète.
Cette méthode est intéressante pour réduire des nitro sur des molécules portant des groupement cyano car ces deriner ne sont pas réduits.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: réduction nitro [67526]

nobody




Posté le : 30/07/2009, 18:03 (Lu 16328 fois)

Okok
Merci pour ces infos !
Et pour extraire l'maine ? tu procèdes comment ?
Tu acidifies le milieu, garde la phase aqueuse, pour former le sel d'ammonium puis ensuite tu mets de la base en excès et extrait le produit formé ?

Car j'ai peur que le CTP rende la séparation difficile.

Re: réduction nitro [67528]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 30/07/2009, 18:50 (Lu 16323 fois)

Traitement acide pour détruire le dithionite en excès puis après c'est comme tu veux! Ammonium ou traitement basique pour avoir ton amine en phase orga.
Je te conseille plus AcOEt pour l'extraction il solubilise mieux les amine que Et2O.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

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