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Générateur à éthène [55277]

Sylvrana

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Rang : Electron
46 messages postés


Posté le : 07/03/2008, 20:18 (Lu 9014 fois)
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Bonjour,

J'ai besoin de former, dans le cadre de mon TIPE sur l'acide acétique, un générateur d'éthène, par déshydratation de l'éthanol.

J'ai donc effectué des recherche et suis tombée sur ce site,
http://mattson.creighton.edu/C2H4/index.html (en anglais malheureusement)

La méthode 3 (fabrication d'échantillon de gaz avec un four à micro onde) semble particulièrement attractive, surtout que je n'aurais pas besoin de beaucoup de gaz.

J'ai envoyé un email au professeur Mattson, mais je n'ai pas eu de réponse. (je ne lui en tiens d'ailleurs absolument pas rigueur, je comprends qu'il n'a pas forcément le temps de répondre à tous ces mails, surtotu pour quelqu'un à l'autre bout de la planète)

Je ne peux plus effectuer la manip, d'une part parce que je n'ai pas les garanties de ce monsieur que tout le labo ne va pas exploser, mais aussi parce que personne n'a voulu me fournir en catalyseur mais ceci est un autre problème.

Pour en revenir à la manip, je compte quand même la présenter lors de ma présentation TIPE, en tant que manipulation non effectuée par manque de catalyseur, puisque j'ai déjà effectué tout l'étude théorique (quantité de réactifs, montage nécéssaire, température de chauffage...)

Pour pouvoir la présenter j'ai cependant besoin d'étayer mes connaissances théorique et pratiques sur le générateur d'éthène en question; voici (traduit) les questions que j'avais envoyé à ce chercheur. J'espère que certains d'entre vous seront capables de m'apporter des réponses.


"Je souhaite produire de l’acide acétique par le processus Wacker suivi par une oxydation par un réactif quelconque, probablement une solution de permanganate de potassium. Comme il n’est pas possible d’acheter l’ethène nécéssaire (trop cher), Je veux fabriquer un générateur à ethane, et le produire par déshydratation de l’éthanol.

J’ai vu ce que vous avez écrit sur le site web à propos de la production d’éthène et de la possibilité de produire de petits échantillons d’éthène au micro onde. (Preparation of Ethene. Method III. Use of a micro oven.) <- titre du paragraphe sur le site en question.

http://mattson.creighton.edu/MicrowaveMethod/index.html (tableau en question, désolée c'est toujours en anglais)

Comme ce procédé à l’air attractif (absence d’utilisation de flamme, matériel simple, petites quantités de produits...) j’aimerais avoir quelques details supplémentaires à ce propos. J’ai besoin de produire une toute petite quantité de gaz, quelque chose comme 25mL.

Tout d’abord, sur la page web "Generating gases in a micro oven", vous parlez de 6 gaz mais l’éthène n’en fait pas partie. Pourriez vous, s’il vous plait, m’indiquer ce que vous auriez inscrit pour la préparation de l’éthène dans le tableau de la page 2 (temps au micro onde, méthode, espèces chimiques et quantités, réglage du micro onde)?

Savez vous quelle temperature est atteinte dans la seringue à la fin de la manipulation? Des conditions similaires à celle d’un flamme ne pourraient elles pas être recrées et, dans ce cas enflammer l’éthène et/ou l’éthanol ? Même question à propos de points chauds.

Quelles sont les precautions de sécurité spécifiques? Bien sûr, le port de la blouse et de lunettes de sécurité sont obligatoires...manipulation sous hotte, peut être?

Avons nous besoin de connaître notre micro onde vraiment bien? (c’est à dire devons nous en faire une cartographie (points chauds, ventre de chaleurs…etc))?

Quels sont les risques de la manipulation? Comparé avec la première méthode de déshydratation de l’éthanol (celle avec les deux grosses seringues et le petit bec bunsen)?

On m’a dit que les points chauds du micro onde pouvaient créer des problèmes avec l’éthène ou l’éthanol...

Quel(s) est/sont les mécanisme(s) qui conduise(nt) à une reaction intramoléculaire et non pas à un simple changement d’état? Pourquoi récupérons nous de l’éthène et pas simplement de l’éthanol gazeux? Est-ce juste une question de température, les micro ondes, ou une propriété spéciale des fours à micro onde?"

J'espère que vous pourrez m'apporter des réponses à toutes ces questions. J'ai vraiment besoin de comprendre cette manipulation en détail si je dois la défendre sans avoir pu la mettre en pratique....

Merci d'avance

Sylvrana

Re: Générateur à éthène [55278]

maurice
Modérateur

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Rang : Polymère
1758 messages postés


Posté le : 07/03/2008, 20:48 (Lu 9011 fois)
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J'ai préparé de l'éthène à l'aide de la méthode décrite, et en utilisant les mêmes seringues que dans la référence. Par ailleurs je connais Mattson. C'est un vieux Monsieur. Peut-être est-il retiré des affaires ...

Quoi qu'il en soit, la réaction de déshydratation de l'éthanol va très bien. Mais il n'y a pas besoin d'utiliser de l'éthanol absolu. Moi j'ai pris de l'éthanol 96° et j'ai mis un peu plus d'acide sulfurique pour compenser. Et cet excès permet aussi de diminuer la quantité d'éther qui se forme en parallèle.

Cette synthèse n'est ni difficile ni dangereuse. Je l'ai fait en classe. Elle ne présente qu'un seul ennui. C'est que le mélange alcool + acide brunit peu à peu. Il faut arrêter avant que la solution noircisse vraiment, car à ce moment il se dégage des vapeurs d'oxyde de soufre.

La décomposition du polyéthylène va aussi très bien. Mais elle a le désavantage de laisser à la fin un récipient rempli d'une espèce de goudron noir collant dont on ne sait pas comment se débarrasser. Le récipient doit être considéré comme irrécupérable. C'est un peu gênant pour des gens comme nous qui ont des problèmes de budget.

Je ne connais pas l'usage des micro-onde dans cette synthèse.

Si tu fais cette démonstrations en classe, tu peux la faire dans un simple tube à essais, sans le harnachement de seringues. Et c'est même plus intéressant. Car si tu pars d'un mélange 2 volume d'éthanol + 1 volume d'acide, tu obtiens en chauffant un peu non de l'éthène, mais de l'éther (C2H5)2O. Et c'est facile à prouver car ce liquide sent l'hôpital.
Ensuite de quoi tu recommences avec un mélange de 2 volumes d'acide et 1 volume d'alcool. Et là le liquide brunit et tu obtiens de l'éthène, qui brûle à l'air, ou qui décolore l'eau de brome.




Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Générateur à éthène [56530]

Sylvrana

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46 messages postés


Posté le : 25/03/2008, 17:46 (Lu 8941 fois)
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Merci beaucoup, je vais essayer demain, on verra bien si ça marche!

Re: Générateur à éthène [56533]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 25/03/2008, 18:13 (Lu 8940 fois)
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La déshydratation des alcools primaires et secondaires peut se faire en chauffant un alcool (R-OH) en présence d'un agent déshydratant (H2SO4, P2O5). La perte d'une molécule d'eau conduit à la formation d'un alcène (déshydratation intramoléculaire) ou d'un étheroxyde (déshydratation intermoléculaire, ou condensation).

R-CH2-OH --> R=CH + H2O
2 R-OH --> R-O-R + H2O

La compétition entre ces deux réactions est contrôlée par la concentration de l'alcool et la température de la réaction :

* En milieu dilué et à haute température, on formera majoritairement l'alcène
* À plus basse température et en milieu concentré, on formera plutôt l'étheroxyde.

Expérience illustrant le phénomène : http://www.scienceamusante.net/wiki/index.php?title=%C3%89thoxy%C3%A9thane/Synth%C3%A8se

Voila de quoi éclairer ta lanterne!

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Edité le 25/03/2008, 18:13 par Mad chemist


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Générateur à éthène [56728]

Sylvrana

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Activité : 0.5 / 5
Rang : Electron
46 messages postés


Posté le : 29/03/2008, 15:26 (Lu 8903 fois)
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J'ai effectué les deux manipulations:
le mélange un équivalent d'acide et deux d'alcool a bien produit de l'éther, je n'ai pas eu de problème.
Pour la production de l'ethene, j'ai du chauffer beaucoup plus, jusqu'à l'ébullition du mélange. Une fois amorcée, la réaction a décoloré l'eau de brome d'un seul coup. On a été obligés d'aérer la pièce...
Merci beaucoup à tous!

Re: Générateur à éthène

Guy

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444 messages postés


Posté le : 31/03/2008, 00:50 (Lu 8871 fois)
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Bonjour
cela fait très longtemps que je ne rendu sur votre forum.
Un moyen simple d'obtenir de l'éthylène est de faire passer les vapeurs d'alcool éthylique sur des billes d'argiles (Argile comme celle utilisée en modelage) L'on fait des billes grosses comme des soufres d'allumettes celle-ci sont chauffées dans un tube de pyrex à 300°C. les billes noircissent mais servent très longtemps. L'on récolte à la sortie de l'éthylène et de la vapeur d'eau. reste ensuite à secher le gaz. Pour faire la vapeur d'alcool éthylique il ne faut pas faire d'installation dangeureuse mais simplement alimenter au goutte à goutte un tempon maintenu à 120° - 140°C. Ce tampon est placé à l'entrée du tube à bille d'argile sans être tassé ni serré.
Le tube est en somme fermé du côté du tampon sauf pour le passage d'un tube fin qui sert de compte goutte alimentant le tampon en alcool au fur et à mesure qu'il s'évapore. Une aiguille métallique de seringue est un excellent tube capillaire pour alimenter le tampon en alcool. Le tout c'est que l'alcool n'arrive pas trop vite. Le milieu du tube ou se trouvent les billes d'argile est chauffé par divers moyen mais le mieux est de chauffer par une résistance électrique dont le courant est réglé pour avoir les 300°C. En somme l'installation se résume en un tube. Le premier quart est occupé par le système de génération de vapeur d'alcool le second quart ne contient rien mais est chauffé pour éviter toute condensation le troisième quart contient les billes à 300°C dans le dernier quart l'on condense l'eau ensuite l'on sèche le gaz.
Le gaz obtenu à une odeur rappelant légèrement celle de l'acétylène et brule avec une flamme jaune mais beaucoup moins éclairante que celle de l'acétylène.


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