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Acétone et méta Dinitrobenzène [72416]

ECOLAMI

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Posté le : 15/06/2010, 12:06 (Lu 9235 fois)
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Commentaire :  Curieuse couleur rouge


Bonjour,
En milieu alcoolique alcalin l'Acétone et le méta Dinitrobenzène forment un composé rouge. Je ne sais pas quelle est la réaction.
De mémoire ce test caractérise le groupe Méthylcétone....


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72421]

darrigan
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Posté le : 15/06/2010, 19:22 (Lu 9222 fois)
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Dans un groupement CH3-CO-R, l'hydrogène sur le carbone en alpha du carbonyle possède un caractère acide (donc labile).

J'imagine qu'en milieu basique, on arrive à arracher ce proton et le groupement CH2-CO-R peut réagir avec le méta-dinitrobenzène. Le composé obtenu a sûrement une forte délocalisation électronique expliquant la couleur rouge...

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Édité le 15/06/2010, 19:22 par darrigan

Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72438]

sotiro

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Posté le : 15/06/2010, 23:48 (Lu 9209 fois)
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Bonsoir,

De façon générale, une réaction a lieu entre des cétones alpha méthylées et un composé aromatique polynitré en présence d'alcalin. Ceci correspond à la réaction dite de Zimmermann qui est utilisée pour détecter des stéroides particuliers.
La réaction de Janovsky est plus précisément décrite pour détecter les dérivés carbonylés possédant en alpha du CO un groupement méthyle. Le composé obtenu est effectivement un sel délocalisé intensément coloré.
réf : Z. Physiol.Chem. 233, 257 (1935) et Ber.19, 2155 (1886)

Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72448]

ECOLAMI

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Posté le : 16/06/2010, 10:58 (Lu 9199 fois)
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Bonjour Sotiro,
Je ne me rappelais plus du nom du test mais celui que j'avais lu était Zimmerman.
Seulement ce qui est curieux soit que la réaction n'est pas élucidée.
En particulier se forme-t-il un hétérocycle azoté?


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72457]

sotiro

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Posté le : 16/06/2010, 12:04 (Lu 9192 fois)
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Bonjour,
la réaction sur les stéroides possédant une cétone méthylées (en alpha). La réaction se fait sur l'autre position alpha du carbonyle sur lequel se positionne le dinitrobenzène (qui deviendra donc le meta nitro et para stéroide)...C'est pas simple de l'expliquer sans schéma....Essaye de voir et si tu comprends pas je prendrai un peu de mon temps pour te faire un dessin. (le mécanisme a été étudié en 1961 par Neunhoffer et Foster en 1962 (Tetrahedron 18, 1131). je n'ai malheureusement pas ces publis a ma disposition.
La réaction de Janovsky donne un sel de sodium du dérivé dinitré



Re: Acétone et méta Dinitrobenzène

ECOLAMI

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Posté le : 16/06/2010, 13:42 (Lu 9184 fois)
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Bonjour Sotiro,
J'ai trouve l'information sur cette page http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1243599/?page=2
On forme un colorant type quinone.


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Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72467]

sotiro

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Posté le : 16/06/2010, 15:02 (Lu 9179 fois)
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Exact. Le dérivé de la dinitrobenzene se déplace vers le sels, de type "quinone" en milieu alkalin. En fait il peut y avoir équilibre entre les deux formes.

Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72472]

ECOLAMI

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Posté le : 16/06/2010, 17:04 (Lu 9172 fois)
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Bonjour,
S'il suffit d'avoir des groupes nitro em position méta l'acide picrique pourrait-il convenir?


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Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72476]

sotiro

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Posté le : 16/06/2010, 18:12 (Lu 9166 fois)
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Attention (à double titre)!! L'acide picrique est dangereux et ensuite c'est un phénol et la réaction est faite en présence d'une base forte...Cela ne devrait pas convenir.

Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72493]

ECOLAMI

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Posté le : 18/06/2010, 00:05 (Lu 9143 fois)
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Citation : sotiro
Attention (à double titre)!! L'acide picrique est dangereux et ensuite c'est un phénol et la réaction est faite en présence d'une base forte...Cela ne devrait pas convenir.

Bonsoir,
Je pense aussi que ça ne conviendra pas: en effet la fonction phénol réagira en milieu alcalin en priorité et empêchera la formation d'une (autre) charge négative sur l'un des carbones du cycle qui semble être nécessaire à l'amorçage de la réaction de Zimmerman


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acétone et méta Dinitrobenzène [72497]

sotiro

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Posté le : 18/06/2010, 10:05 (Lu 9133 fois)
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