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Peut encore comprendre... [67627]

ECOLAMI

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Posté le : 02/09/2009, 20:16 (Lu 25845 fois)
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Commentaire :  quand c'est un si long nom


Bonjour,
Je lis cette formule d'antibiotique
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid

Vraiment je ne vois pas trop qui saurait reconstruire la formule développée!


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Peut encore comprendre...

nobelios

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Posté le : 02/09/2009, 21:54 (Lu 25842 fois)
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Moi je vois ! Un logiciel comme chemskeatch qui fait ça par calcul !

Re: Peut encore comprendre... [67630]

darrigan
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Posté le : 02/09/2009, 21:59 (Lu 25839 fois)
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Tu nous mets au défi ?

Re: Peut encore comprendre... [67632]

EXCHIM

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Posté le : 02/09/2009, 22:38 (Lu 25836 fois)
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Bonsoir,

Deja, c'est un nom Americain; enfin anglosaxon!

Re: Peut encore comprendre... [67633]

alexchimiste

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Posté le : 02/09/2009, 23:11 (Lu 25832 fois)
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Merci EXCHIM, on ne l'aurait nous même pas déterminé...
Les produits chimiques n'ont pas de nationalité hein !
Et puis tu sais, la nomenclature internationale est en anglais... pas en espéranto.

Re: Peut encore comprendre... [67640]

nobelios

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Posté le : 03/09/2009, 12:19 (Lu 25814 fois)
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Si justement, MEK et MEC par exemple qui sont les mêmes produits avec deux appellations différentes ! C'est malheureux mais c'est le cas aussi dans la prononciation, ainsi cétone sera keton, azote sera nitrogen, etc etc. Donc après certe la nomenclature IUPAC propose le même schéma mais selon le pays on met acide avant ou après (en UK et en US on ajoute acid à la fin). C'est vite déroutant. Pour cela il est préférable selon moi d'apprendre les formulations smiles qui peuvent être différentes pour nommer un produit mais où l'interprétation reste la même et répond à une règle. L'IUPAC est selon moi une formulation ORALE et SMILES est une formulation LITTÉRAIRE.

Cela dit même pour le défit je pense que c'est une molécule trop tirée par les cheveux pour perdre du temps à la nommer ou la dessiner. Mais c'est vrais que sur les boites de médicament une formule SMILES ce sera plus simple !

Re: Peut encore comprendre... [67635]

darrigan
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Posté le : 03/09/2009, 02:12 (Lu 25826 fois)
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Voici par exemple la formule de l'érythromycine :



Vu comme ça n'a pas l'air trop compliqué : quelques fonctions alcool, cétone, étheroxyde, quelques groupes méthyles ou amine.
Mais si on veut être précis, il faut donner la configuration des carbones asymétriques. Or presque tous sont asymétriques ! La galère !

Voilà un bon exercice à donner aux étudiants :
- mettre une étoile sur tous les carbones asymétriques
- donner leur configuration R ou S
- indiquer les carbones pseudo-asymétriques (s'il y en a)
- combien y a-t-il de formes chirales possibles ?
- prévoir le spectre RMN


Re: Peut encore comprendre... [67783]

nobelios

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Posté le : 09/09/2009, 16:47 (Lu 25717 fois)
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ohhhhhh, déjà que deux carbones asymétriques c'est chiants, trouver la RS c'est chiant. C'est pas compliqué c'est chiant !

Re: Peut encore comprendre... [67763]

Duke of Portland
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Posté le : 08/09/2009, 22:15 (Lu 25743 fois)
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En tout cas bravo Ecolami si tu as eu le courage de taper les 4 lignes du nom de la molécule ! (si c'est du copier-coller c'est trop facile !)

Re: Peut encore comprendre... [67771]

ECOLAMI

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Posté le : 09/09/2009, 08:25 (Lu 25733 fois)
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Citation : Duke of Portland
En tout cas bravo Ecolami si tu as eu le courage de taper les 4 lignes du nom de la molécule ! (si c'est du copier-coller c'est trop facile !)

Bonjour,
Non j'ai juste copié-collé un nom d'antibiotique sur wikipédia, un macrolide bien plus complexe que l'érythromycine.
D'ailleurs je vous ai fait grâce de sa biosynthèse qui est expliquée en détails: un vrai morceau de bravoure!


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Peut encore comprendre... [67772]

darrigan
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Posté le : 09/09/2009, 08:40 (Lu 25731 fois)
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Juste pour m'amuser (!) je suis en train de décrypter ce nom systématique pour en dessiner la molécule C'est prise de tête, mais c'est possible ! Réponse plus tard. Si quelqu'un veut s'y mettre, on pourra comparer

Re: Peut encore comprendre... [67784]

nobelios

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Posté le : 09/09/2009, 16:48 (Lu 25713 fois)
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Peut être un jour si j'ai le temps, mais faire un petit document avec des jeux du genre avec plusieurs difficultés c'est une bonne idée !

Re: Peut encore comprendre... [67777]

milamber
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Posté le : 09/09/2009, 11:20 (Lu 25726 fois)
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Ne compte pas sur moi...
La molécule est assez jolie à regarder et à synthétiser mais retrouver sa structure à partir du nom n'est pas chose aisée...
Et encore Ecolami, t'as pas choisi la plus complexe des structures de la famille...

Milamber.

Re: Peut encore comprendre... [67789]

ECOLAMI

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Posté le : 09/09/2009, 19:03 (Lu 25705 fois)
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Bonsoir,
Sur Wikipédia anglais la formule est donnée en texte et en image mais pas en notations smile ou autres.
Pour éviter la je donne la solution: VANCOMYCINE
D'ailleurs j'aurai été bien incapable de retrouver la formule à partir du nom!
(et vice-versa...)



Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Peut encore comprendre... [67807]

darrigan
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Posté le : 09/09/2009, 22:17 (Lu 25674 fois)
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Haaaa oui en effet

Re: Peut encore comprendre... [67798]

nobelios

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Posté le : 09/09/2009, 20:26 (Lu 25691 fois)
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C'est surtout le grand nombre de C asymétrique qui est vraisemblablement dingue !

Re: Peut encore comprendre... [67955]

Duke of Portland
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Posté le : 12/09/2009, 21:59 (Lu 25649 fois)
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Heureusement qu'on donne quand même des surnoms aux grosses molécules ! Imaginez ce que ça donnerait pour des protéines par exemple : la formule brute de l'insuline étant C257H383N65O77S6 ! Bon courage pour la nommer en IUPAC !

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