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sous produit de la synthese de la benzocaine [65654]

bruno

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Posté le : 29/04/2009, 19:21 (Lu 10897 fois)
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bonjour
apres la derniere etape de la synthese de la benzocaine, soit la reduction du groupement nitro au zinc.
Nous avons ete obliger ,faute de temps, de laisser le filtrat tel quel durant 4 jours. Donc nous avions en theorie de la benzocaine(esperons) de l'alcool et un peu d'ether qui a ete utiliser pour laver le zinc sur le filtre.
le liquide etait asser transparent, et a notre retour nous nous somme retrouve face a une solution orange, vraiment orange fluo.
Est ce que quelcun aurait une idee de ce qui aurait pu se produire durant notre absence?
merci
Bruno

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Édité le 29/04/2009, 19:23 par bruno

Re: sous produit de la synthese de la benzocaine

alexchimiste

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Posté le : 29/04/2009, 19:44 (Lu 10892 fois)
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les amines se détruisent suivant les conditions de stockage...
dans quelles conditions était stocké ce filtrat?

Re: sous produit de la synthese de la benzocaine [65667]

ECOLAMI

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Posté le : 30/04/2009, 00:28 (Lu 10885 fois)
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Bonsoir,
étant donné qu'une couleur est apparue il s'agit d'une oxydation. il faudrait avoir la composition de départ et la réaction de synthèse précise pour formuler des hypothèses sur la nature du colorant.


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Re: sous produit de la synthese de la benzocaine [65668]

bruno

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Posté le : 30/04/2009, 02:58 (Lu 10883 fois)
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alors pour plus de precision en ce qui concerne les condition de stockage le filtrat a ete mis dans une fiole conique boucher a l'aide d'un bouchon de verre.
il a ete laissé 4 jours sous la hotte a proximiter d'une fenetre (pas de lumiere directe mais loin d'un noir parfait)

la composition de depart etait le 4-nitro benzoate d'ethyle que nous avons fait reagir avec du zinc en millieu alcoolique (ethanol) en chauffant a reflux durant 1heure.
nous avons filtrer le zinc qu' on a laver avec de l'ether diethylique. puis nous avons ranger le filtrat tel que mentionner.
le filtrat n'avait alors qu'une legere aparence laiteuse.

la coloration au bout de ces 4 jour estait orange vive .
si vous avez besoin d'autre precision n'hesitez pas.
merci
Bruno


Re: sous produit de la synthese de la benzocaine [65681]

milamber
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Posté le : 30/04/2009, 21:01 (Lu 10869 fois)
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J'aurais tendance à être de l'avis d'Alex.
Ton amine a probablement du se dégrader partiellement dans ces conditions de stockage pas optimales.
Je pense qu'une recristallisation te permettra de te débarrasser des impuretés.

Milamber.

Re: sous produit de la synthese de la benzocaine [65689]

bruno

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Posté le : 30/04/2009, 23:42 (Lu 10862 fois)
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merci du conseil je vais tente lors de ma prochaine sceance de laboratoire.

mais quand vous dite degrader, degrader en quoi? y aurait il maniere de savoir ce qu'est cette impureter ?

merci
bruno

Re: sous produit de la synthese de la benzocaine [65690]

ECOLAMI

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Posté le : 01/05/2009, 00:01 (Lu 10858 fois)
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Bonsoir,
étant donné les informations suplémentaires je pense qu'une partie du produit s'est réduite en derivé d'hydrazobenzène et qu'une oxydation (très facile pour ce groupement a formé un dérivé azoïque.
Siono est-tu sûr que la totalité du produit de départ a été réduite? Si ce n'est pas le cas on peut imaginer une réaction entre le produit de départ et celui réduit. donc je verrai une réaction de l'amine sur le groupe nitro pour former un groupe azoxy (mais je ne suis pas sûr de cette posibilité.
Evidemment il faudrait isoler ce colorant et appliquer quelques tests parmi ceux de http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/tests/tests.html.
Le produit était-il vraiment flurorescent? Si OUI ce n'est pas un colorant azoïque.


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