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Chimie Orga Acetanilide [62011]

Torres91

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Posté le : 01/11/2008, 18:42 (Lu 41068 fois)
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Bonjour a tous, vous allez bien ?

Voila, en 2eme année de pharma, nous avons des tp a faire et donc des rapports a rendre.

J'aimerais un peu d'aide a propos de la synthèse d'Acetanilide, a partir d'Aniline, Anhydride acétique et d'eau.

Tout d'abord, pourriez vous me montrer le mecanisme pour que je compare avec ce que j'ai fait parceque ça me semble pas très bon.

Et surtout : Il faut que je decrive chaque composant :
Dire qu'est-ce que l'Aniline : Un solvant, un acide, un nuclephile ??? ect...

Pareil pour chaqu'un d'entre eux et pour l'eau dire si elle sert a la reaction, a solubilisé et a faire precipité des reactifs ou produit....

Voici le protocole si cela peut vous aider :

Dans un ballon de 500 ml contenant 150 ml d'eau, ajouter 5 ml d'alinine puis 10 ml d'anhydride acétique et bien melanger.
Refroidir le milieu reactionnel dans un bain de glace l'acétanilide précipite.

Puis filtration dur Buchner de l'acetanilide puis on lave avec 50 ml d'eau froide.

Et si vous pouviez me donner le role de chaque reactifs et de l'eau ainsi que le mecanisme, vous me donneriez un sacré coup de main.

Merci d'avance.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62012]

milamber
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Posté le : 01/11/2008, 18:56 (Lu 41067 fois)
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Il serait bien plus juste que tu nous donnes d'abord tes réponses, ce à quoi tu as déjà pensé, là où tu bloques, etc.... avant que l'on te donnent les bonnes réponses.

Milamber.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62013]

Torres91

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Posté le : 01/11/2008, 19:00 (Lu 41065 fois)
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Alors j'ai répondu

Aniline : Reactif principal
Anhydride acétique : Acide
Eau : Catalyseur

Mais mes réponses sont vide, et ça ne décrit pas assez pourquoi on les utilise par exemple : pourquoi on utilise de l'eau froide a la fin, pourquoi l'acetanilide precipite lorsque l'on refroidit...

Et la je bloque a mort.

Merci d'avance.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62017]

nobelios

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Posté le : 01/11/2008, 21:02 (Lu 41060 fois)
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J'aime bien votre synthèse dans le genre comment fusiller de l'anhydride acétique ....

Je ne dirais pas que l'eau est un catalyseur, c'est juste que la molécule d'aniline est TRES reactive !!!! J'aurai plutot l'impression que c'est pour diluer l'acide afin de le rendre un peu moins .... agressif.

Faut dire que le groupement NH2 etant activant celui ci rend la molécule très réactive.

Le fait donc de diluer l'aniline et ensuite d'ajouter l'acide, ca permet d'avoir un milieu reactif contrôlable.

Sinon j'ai oublier d'ajouter il y a pas mal de synthèse pour cette mécule sur le net, surtout pour produire de la benzocaine.

----------
Édité le 01/11/2008, 21:14 par nobelios

Re: Chimie Orga Acetanilide [62018]

alexchimiste

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Posté le : 01/11/2008, 22:20 (Lu 41052 fois)
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J'aimerai quand même pouvoir m'interroger, quel genre d'étudiant en deuxième année de pharma ne sait pas répondre à des questions aussi simples?

Re: Chimie Orga Acetanilide [62020]

Torres91

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Posté le : 01/11/2008, 22:35 (Lu 41048 fois)
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Le genre d'etudiant qui pour etre sur d'etre complet, viens demander de l'aide, pas des critiques.

C'est vraiment dans la nature humaine de toujours critiquer, d'avoir toujours un commentaire à faire.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62021]

Torres91

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Posté le : 01/11/2008, 22:38 (Lu 41044 fois)
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Par contre si vous avez toujours envie de m'aider :

Pourquoi l'acetanilide est moins réactif que l'aniline au cours des substitutions electrophiles sur le noyau aromatique ?

Merci d'avance.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62029]

nobelios

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Posté le : 02/11/2008, 01:37 (Lu 41038 fois)
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Comme disent les prof aux usa, RYFM => Read your fucking manual !

Tu as déja entendu parler des effets mésomère et inductif ? Et bien le groupe NH2 de par ces effets et activant et le groupe acétyle est désactivant ce qui rend la molécule moins réactive !

Je te conseil vivement d'aller lire des cours sur le net sur les effets mésomère et inductif dans un cycle aromatique (benzène principalement).

C'est dingue t'es en M1 donc t'as deux ans d'études de plus que moi qui suis en 2eme année de DUT avec une formation de bac pro Travaux Public et tu ne sais pas ça ... (même les premières années de medecine voient ça, pourtant la chimie c'est pas leur milieu !).

Edit : j'ai peut être été un peu cru sur certains mots mais quand je vois que des mecs qui sont en M1 ne savent pas ça, mes yeux se revulsent !

Nobelios

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Édité le 02/11/2008, 01:39 par nobelios

Re: Chimie Orga Acetanilide [62042]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 12:15 (Lu 41027 fois)
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2eme année de pharma = L2

De plus on vient de finir notre stage donc on vient juste de reprendre les cours donc désolé de pas etre au taquet tout de suite.

Je viens simplement demander de l'aide, si vous voulez pas aider, c'est votre droit, mais j'ai pas besoin de ce genre de commentaire, surtout quand ils sont faux.

Mais je te remercie de ton aide.

Je le repete : Je ne suis absolument pas en M1.....

Re: Chimie Orga Acetanilide [62044]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 12:48 (Lu 41022 fois)
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Au risque de passer pour un débile c'est pas grave je pose la question :

L'anydride acétique, c'est acide ?

Merci d'avance.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62045]

milamber
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Posté le : 02/11/2008, 12:57 (Lu 41022 fois)
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Bon, on ne s'énerve pas.
L'aniline est l'un des réactif et c'est aussi un nucléophile en raison du doublet libre de l'azote.
L'anhydride acétique n'est pas un acide. Sinon on l'aurait appelé acide acétique. En écrivant les formule developpées de l'aniline, anhydride acétique acétique et de l'acétanilide, tu verras ce qu'on ajouté à l'aniline et d'où ça vient et tu auras ta réponse.
Eau : la définition même du catalyseur est d'être en quantité très réduite par rapport au réactif. Avec 150 ml d'eau, tu ne remplis par du tout cette condition.

Pour faire précipiter l'acétanilide on refroidit le milieu réactionnel puisque la solubilité des produits diminue lorsque l'on diminue la teméprature.
Il suffira alors de filtre le milieu réactionnel pour séparer l'acétanilide des autres réactifs et produits secondaires de la réaction.

Nobelios, on utilise ici un exces d'anhydride donc même si un partie est hydrolysée par l'eau, il est reste encore pour réagir avec l'anhydride. De plus, l'aniline est plus réactive que l'eau. L'ordre d'introduction des réactif est également important.
Ici on ajoute l'anhydride à un mélange eau-aniline. Dans ce cas, l'anhydride réagit avec l'aniline, pas de problème.
Si on avait fait l'inverse (aniline dans un mélange eau-anhydride), là oui, on aurait hydrolysé l'anhydride en premier.
Donc ça ne permet pas d'avoir une réaction controlable mais seulement d'avoir la réaction souhaitée dans détruire les réactifs.
Ici je vois mal un risque d'emballement de la réaction qui necessiterait de la rendre controlable.

Citation
Faut dire que le groupement NH2 etant activant celui ci rend la molécule très réactive.


Ce que tu dis est vrai dans les substitution électrophiles aromatiques mais ici c'est le groupe NH2 qui réagit donc pas besoin de dire qu'il est activant de quelque chose.

Deux points pour finir. Premièrement, vous ne connaissez pas les programmes de chimie de toutes les filières. J'ai bien des étudiants en seconde année d'école d'ingé (ok pas spécialisé en chimie mais quand même) qui ont aussi des lacunes et je ne vais pas les descendre comme ça.
Enfin, pour terminer sur de la chimie, le mode opératoire le plus souvent rencontré pour préparer l'acétanilide fait intervenir du chlorure d'acétyle à la place de l'anhydride. La réaction est encore plus rapide et il suffit à la fin d'ajouter de l'eau au mélange aniline/chlorure d'acétyle pour faire précipiter l'acétanilide.

Milamber.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62049]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 13:59 (Lu 41018 fois)
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Merci enormement, c'est super sympa.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62060]

alexchimiste

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Posté le : 02/11/2008, 16:33 (Lu 41012 fois)
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Le but n'étant pas de descendre Torres, cependant on est en droit de s'interroger... la notion de réactif et de produit remonte quand même à la seconde (bac moins 2), donc voila... demander si un réactif est un solvant, ou dire qu'un solvant est un catalyseur ça prête à interrogation, surtout pour quelqu'un qui est en deuxième année de pharmacie...

Re: Chimie Orga Acetanilide [62061]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 16:35 (Lu 41011 fois)
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J'ai oublié de preciser :

Ces mots ont été placé par mon binome, et j'ai justement eu un doute sur ces réponsesalors je suis venu demander de l'aide, parceque ça m'a vraiment mis le doute etant donné que mon binome a un certain niveau, bon sur ce coup il a merdé, c'est pas bien grave, pas la peine d'en faire tout une histoire.
Merci pour tout.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62062]

alexchimiste

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Posté le : 02/11/2008, 16:37 (Lu 41010 fois)
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effectivement il a bien loupé son coup, y'a pas mort d'homme...

Re: Chimie Orga Acetanilide [62063]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 16:42 (Lu 41007 fois)
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Pas de soucis, merci encore pour ton aide précieuse.

Ainsi qu'aux autres.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62066]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 17:21 (Lu 41003 fois)
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Bon je suis désolé mais c'etait pas derniere question ^^

C'est juste de dire que l'anhydride acetique c'est un electrophile ?

Re: Chimie Orga Acetanilide [62067]

nobelios

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Posté le : 02/11/2008, 17:26 (Lu 41002 fois)
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si il attire les electrons du doublet non liant de l'azote, oui c'est vrai ... et c'est le cas me semble t-il.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62068]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 17:28 (Lu 40999 fois)
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Franchement je suis désolé mais bon c'est la rentré et je doute a mort lol.

Je vous remercie d'avoir été très patient vaec moi.

Re: Chimie Orga Acetanilide [62079]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 21:26 (Lu 40988 fois)
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J'en ai encore une lol.

http://img369.imageshack.us/my.php?image=como3.jpg

Le mecanisme est-il bon ?
Si non, pouve vous m'orienter sur mon erreur ?

Merci

Re: Chimie Orga Acetanilide [62080]

alexchimiste

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Posté le : 02/11/2008, 21:29 (Lu 40987 fois)
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ça a l'air bon, y'a pas de carbones pentavalents c'est toujours ça :p

Re: Chimie Orga Acetanilide

nobelios

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Posté le : 03/11/2008, 15:53 (Lu 40963 fois)
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C'est international le carbone pentavalent à ce que je constate !

Re: Chimie Orga Acetanilide [62081]

Torres91

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Posté le : 02/11/2008, 21:31 (Lu 40985 fois)
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Mdrrr

je te remercie.

Et je remercie tout le monde pour tout.

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