| chimie des sucres [57190] |
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| Posté le : 11/04/2008, 15:58 (Lu 11751 fois) |
Bonjour à tous,
Je suis en stage et j'ai besoin d'un coup de main pour trouver la publi ou au moins le mode op magique...
Je vous explique mon problème : dans ma synthèse, je dois transformer du méthyl glucopyranoside en son thio glycoside correspondant. Voyez-vous où je veux en venir ???
J'ai passé la journée à chercher sur science direct, google... et j'ai rien trouvé. Je commence à craquer un peu.
Merci d'avance à vous tous collègues glycochimistes.
A bientôt.
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| Re: chimie des sucres [57214] |
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| Posté le : 11/04/2008, 23:16 (Lu 11721 fois) |
Et bien tu met ton sucre sous forme pyranoside (24h, HCl) mais au lieu de le faire dans le méthanol tu le fait dans le méthyl mercaptant (MeSH)
Ca devrai marcher non? 
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: chimie des sucres |
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| Posté le : 13/04/2008, 12:03 (Lu 11682 fois) |
non c'est pas ça...
j'ai déjà mon pyranoside (méthyl) et je veux remplacer celui là pas un SPh par exemple.
je suis pas sur que de dissoudre mon dans du thiophénol en présence de BF3.EtO2 soit tip-top pour mes collègues... ceci dit je pense que le dissoudre dans du dichlo avec 1 équivalent et quelque de PhSH avec BF3 catalytique pourrait marcher... je vais en parler avec mes chefs demain.
je suis toujours preneur pour une publi où il y aurait un mod op de proposé.
merci
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| Re: chimie des sucres [57307] |
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| Posté le : 14/04/2008, 11:27 (Lu 11656 fois) |
Tu n'as pas SciFinder pour ce genre de recherche?
En effet si ton produit de départ c'est ton méthyl pyranoside ça va pas être facile de faire la réaction il faudrait que tu mettes un groupe partant à la place du MeO anomérique. Tiens en parlant d'anomérie tu veux une alpha ou béta, ou c'est sans importance?
Et généralement on va te demander de t'appuyer sur un protocole de publi pour faire une manip.
A mon avis tu ferais mieux de partir du 1 désoxy 1 bromo et de le faire réagir avec un thiophénol en milieu basique.
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: chimie des sucres [57326] |
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| Posté le : 14/04/2008, 15:46 (Lu 11649 fois) |
en fait j'ai revu mes étapes et on va partir sur un acétate anomérique... donc ça pourra marcher.
au sujet de SciFinder, je vais bientot l'avoir installé sur mon PC donc ça devrait marcher.
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| Re: chimie des sucres [57334] |
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| Posté le : 14/04/2008, 18:46 (Lu 11640 fois) |
Installé sur ton ordi perso???
Il faut pas payer une redevance chaque mois à l'ACS?
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Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5) |
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| Re: chimie des sucres [57423] |
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| Posté le : 15/04/2008, 08:49 (Lu 11625 fois) |
et oui... j'ai SciFinder Scolar sur MON ordi...
mais je peux que l'utiliser depuis ma connexion internet de la fac... mais c'est déjà pas mal.
ici à copenhague, presque tous les étudiants ont comme moi le CAS sur leur PC. en comparaison, à orléans, il a seulement 2 accès pour toute la fac !!! c'est dingue la différence !
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