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ethanol ou methanol [46174]

chatelot16

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Posté le : 03/06/2007, 16:26 (Lu 65167 fois)
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bonjours

comment analyser un melange inconnu de methanol et ethanol

theoriquement un grand nombre de distillation devrait marcher mais j'espere qu'il y a plus simple

merci

Re: ethanol ou methanol [46176]

bart

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Posté le : 03/06/2007, 16:44 (Lu 65161 fois)
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...même avec un grand nombre de distillations je doute que tu parvienne à séparer entièrement les deux molécules qui forment un azéotrope tenace. Peut-être que l'on pourrait déterminer la part du mélange selon sa densité (je n'en suis pas sûr, c'est une supposition qui me vient à l'esprit).

Re: ethanol ou methanol [46177]

milamber
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Posté le : 03/06/2007, 16:45 (Lu 65160 fois)
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Le plus simple et rapide sera une analyse par chromato en phase gazeuse...
Ou alors par RMN : on dissout une goutte du mélange inconnu dans un peu de CDCl3 et on prend le spectre RMN (proton et COSY, pour les connaisseurs). Par études des figures de couplage et des intégration (nombre d'hydrogènes), on peut différencier l'éthanol du méthanol et donc retrouver les proposrtions relatives de chacun.

Milamber.

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Edité le 03/06/2007 à 16:47 par milamber

Re: ethanol ou methanol [46185]

chrome VI

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Posté le : 03/06/2007, 18:12 (Lu 65149 fois)
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Bonjour , comment trouver la proportion du méthanol et de l'éthanol en utilisant un spectre RMN ?
Merci pour votre réponse .

Re: ethanol ou methanol [46190]

pierrem

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Posté le : 03/06/2007, 18:28 (Lu 65139 fois)
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je vais peut etre dire une connerie, mais si tu obtiens un azéotrope, au moins tu connais sa composition.
Donc une distillation réussie et tu as la composition.


J'en suis conscient: je suis inconscient...

Re: ethanol ou methanol [46200]

chatelot16

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Posté le : 04/06/2007, 14:26 (Lu 65120 fois)
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il doit bien y avoir une reaction qui ne consome que l'un de ces deux alcools ?

Re: ethanol ou methanol [46209]

amine2007

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Posté le : 04/06/2007, 15:29 (Lu 65114 fois)
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je suis ingenieur en chimie et je derige une unité de distillation d ethanol le probleme c est que j arrive pas a avoir un alcool 96 degre avec une colonne de 57 plateaux , ancien modele ameriquain.

Re: ethanol ou methanol [46210]

Sachemist

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Posté le : 04/06/2007, 16:21 (Lu 65106 fois)
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L'alcool ethanoïque et methanoïque sont qauasiment inséparable donc pas la peine de distiller


Re: ethanol ou methanol [46246]

milamber
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Posté le : 04/06/2007, 20:30 (Lu 65078 fois)
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@ chatelot16 : A ma connaissance, aucune réaction chimique consomme uniquement l'un des deux alcools. Ils sont trop proches structurellement pour être différenciés.
Peut-être qu'une réaction enzymatique pourrait y arriver...

@amine2007 : Tu veux juste obtenir un alcool pur à partir d'alcool hydraté (mettons 96°) ou alors tu veux séparer de l'éthanol du méthanol ?
Dans le premier cas, l'alcool forme avec l'eau un azéotrope titrant à 96° d'alcool. On ne peut aller pluès loin par simple distillation. Il faut capter l'eau et ensuite distiller. Ce que l'on fait au labo sur de petites quantités c'est qu'on rajoute du magnésium en poudre à de l'éthanol, on porte au reflux qq heures puis on distille. de cette façon, l'alcool est sec.

Milamber.

Re: ethanol ou methanol [46248]

pierrem

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Posté le : 04/06/2007, 20:38 (Lu 65072 fois)
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Citation : milamber

Dans le premier cas, l'alcool forme avec l'eau un azéotrope titrant à 96° d'alcool. On ne peut aller pluès loin par simple distillation. Il faut capter l'eau et ensuite distiller. Ce que l'on fait au labo sur de petites quantités c'est qu'on rajoute du magnésium en poudre à de l'éthanol, on porte au reflux qq heures puis on distille. de cette façon, l'alcool est sec.

Milamber.
On peut aussi essayer en changeant la pression... C'est dur à mettre en pratique, mais ca marche.


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Re: ethanol ou methanol [46254]

chatelot16

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Posté le : 04/06/2007, 20:59 (Lu 65064 fois)
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non pierrem c'est pas en distillant sous vide que tu vas contourner l'azeotrope , quand la physique n'en peut plus il faut la chimie et eliminer l'eau par de la chaux ( milamber prefere le magnesium )

Re: ethanol ou methanol [46259]

pierrem

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Posté le : 04/06/2007, 21:06 (Lu 65058 fois)
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Il me semble que la composition de l'azéotrope change avec la pression. On obtient donc un autre azéotrope et de l'autre coté un des deux produits pur. Plus qu'a redistiller le nouvel azeotrope à pression normale pour obtenir de l'autre corps pur. Et avec le reste d'azeotrope, on recommence.

Je suis sur que mon prof de physique avait dit ca, et il etait fort compétent ^^


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Re: ethanol ou methanol [46280]

(Seima)

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Posté le : 04/06/2007, 23:13 (Lu 65042 fois)
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Des tables te donnerons la densité d'un mélange MeOH/EtOH en fonction du titre, attention que ces relations ne sont ni linéaires ni simples (il peut y avoir des maxima/minima pour des titres particuliers donc on a pas V(total) = N(MeOH)*V(MeOH) + N(EtOH)*V(EtOH) attention !).

Sinon une méthode qui me vient à l'esprit, XOH + HONO --> XONO + H2O formation d'un nitrite (qui a dit "poppers" ?)

Il faut savoir que MeONO a un point d'ébullition très bas (inférieur à 0°C de mémoire) et EtONO à ~19°C. En maintenant la température à 15°C on pourrait donc isoler une solution de EtONO uniquemement qu'on peut ensuite hydroliser (disons NaOH) en EtOH again. Ensuite on distille (fractionnée pour l'eau) par exemple pour récupérer EtOH "pur".

Re: ethanol ou methanol [46281]

Maxg59

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Posté le : 04/06/2007, 23:19 (Lu 65037 fois)
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Wahoo, si sa marche, c'est une trés bonne solution !
Bon maitenant, il faut HONO
Merci Seima

Re: ethanol ou methanol [46291]

pierrem

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Posté le : 05/06/2007, 09:15 (Lu 64999 fois)
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Citation : Seima
Des tables te donnerons la densité d'un mélange MeOH/EtOH en fonction du titre, attention que ces relations ne sont ni linéaires ni simples (il peut y avoir des maxima/minima pour des titres particuliers donc on a pas V(total) = N(MeOH)*V(MeOH) + N(EtOH)*V(EtOH) attention !).

Sinon une méthode qui me vient à l'esprit, XOH + HONO --> XONO + H2O formation d'un nitrite (qui a dit "poppers" ?)

Il faut savoir que MeONO a un point d'ébullition très bas (inférieur à 0°C de mémoire) et EtONO à ~19°C. En maintenant la température à 15°C on pourrait donc isoler une solution de EtONO uniquemement qu'on peut ensuite hydroliser (disons NaOH) en EtOH again. Ensuite on distille (fractionnée pour l'eau) par exemple pour récupérer EtOH "pur".

C'est cool, mais ca ne fait que déplacer le probleme: on obtient encore un mélange de liquides... N'y aurait-il pas un azeotrope pour ces deux produits aussi?


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Re: ethanol ou methanol [46282]

chatelot16

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Posté le : 04/06/2007, 23:33 (Lu 65029 fois)
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voila une piste ci cette transformation donne 2 produit suffisament different mais je ne comprend pas ce qu'est HONO ?

Re: ethanol ou methanol [46283]

chatelot16

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Posté le : 04/06/2007, 23:36 (Lu 65027 fois)
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ca y est je comprend c'est HNO2 acide nitreux

Re: ethanol ou methanol [46284]

chatelot16

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Posté le : 05/06/2007, 00:09 (Lu 65020 fois)
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c'est amusant je cherchait un moyen de mesurer les NOx et je ne comprenais pas les histoires de diazonium : la page wikipedia de l'acide nitreux me donne des idée c'est en cherchant un truc que j'en trouve un autre


par contre pour faire l'acide nitreux mon vieux livre a ce qu'il faut : a l'epoque ca s'apelait acide azoteux : faire chauffer dans une tourie en gres 20kg d'acide azotique ( nitrique ) et 2kg de sciure de bois , la reaction commence au bout d'une demi heure et continue pendant 3 heures . . .

mais sa formule est Az2O3 : il vaut mieux que j'aille me coucher . . .

----------
Edité le 05/06/2007 à 00:20 par chatelot16

Re: ethanol ou methanol [46290]

ECOLAMI

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Posté le : 05/06/2007, 07:48 (Lu 65005 fois)
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Bonjour,
La séparation par distillation de l'eau de l'azéotrope ethanol est possible par distillation d'un mélange ternaire avec du trichloréthylène (ou du benzène). On obtient trois produits qui distillent dont de l'éthanol pur.
Pour le dosage d'unmélange méthanol éthanol on peut essayer la formation d'ester.
L'oxydation donnera de l'acide acétique pour l'éthanol et du gaz carbonique pour le méthanol.


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Re: ethanol ou methanol [46328]

bart

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Posté le : 05/06/2007, 21:40 (Lu 64948 fois)
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Merci Ecolami pour ce bon truc. Quelle proportion de C2HCl3 faut-il ajouter à un azeotrope 96% CH2CH3OH/H2O pour avoir de l'alcool absolu à la première fraction de distillation ?

Et avec le sulphate de magnesium anhydré est-on obligé de redistiller ou est-ce que cela pourrait suffire à éliminer l'eau simplement en filtrant ?

Et enfin, pour avoir un exemple pratique, si je rajoute du trichlo à de la vodka et que je distille, est-ce que j'obtiens de l'ethanol pur ?



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Edité le 05/06/2007 à 21:59 par bart

Re: ethanol ou methanol [46345]

ECOLAMI

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Posté le : 06/06/2007, 00:06 (Lu 64926 fois)
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Bonsoir,
J'ai fait cette manip durant mes études et puis plus jamais ensuite. Alors je ne me rapelle plus des proportions.
Ce que je sais c'est qu'il distille un azéotrope qui a la curieuse propriété de décanter. Il me semble qu'il distille en fait 2 azétropes successif dont un ternaire.
On doit trouver l'info dans un handbook de chimie au chapitre AZEOTROPES


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Re: ethanol ou methanol [46352]

chatelot16

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Posté le : 06/06/2007, 11:28 (Lu 64910 fois)
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je ne comprenais pas pourquoi du magnesium en poudre mais je comprend mieux le sulfate de magnesium

je connaissait la chaux pour absorber l'eau de l'alcool mais la simple filtration a 2 inconvenient :
1) un petit peu de chaux va passer dans l'alcool pur
2) la chaux qui reste dans le filtre garde beaucoup d'alcool !

alors que par distillation la separation est parfaite

Re: ethanol ou methanol [46360]

milamber
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Posté le : 06/06/2007, 13:53 (Lu 64897 fois)
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Si je me souviens bien, le mécanisme de l'action du magnésium est un peu sujet à discussion.
Mais grossièrement, le Mg réagit avec l'eau pour donner de l'hydroxyde de Mg et donc l'alcool s'appauvrit peu à peu en eau.
La distillation permet de récupérer l'alcool sec pur.

Milamber.

Re: ethanol ou methanol [46355]

pierrem

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Posté le : 06/06/2007, 12:13 (Lu 64907 fois)
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Pour prouver l'efficacité de la solution que j'ai proposée:

"La composition de l'azéotrope varie avec la pression."
(source: http://fr.wikipedia.org/wiki/Az%C3%A9otrope )

Un site parlant de cette méthode:
http://www.wipo.int/pctdb/en/wo.jsp?wo=1994019301


Il suffit donc de distiller en changeant de pression pour obtenir l'un des deux corps purs et apres un grand nombre de distillations, en changeant à chaque fois de pression, transformer une grande partie de l'azéotrope en 2 corps purs.


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Re: ethanol ou methanol [46422]

chatelot16

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Posté le : 07/06/2007, 11:41 (Lu 64843 fois)
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Seima a tu des precisions sur ta reaction evec HONO ?

est ce bien HNO2 ?
dans ce post maurice explique que l'acide nitreux ne se concerve pas et se transforme tout seul en acide nitrique : ce n'est pas etonnant que personne n'en vende
http://web.univ-pau.fr/~darrigan/forum/forum_chimie.php?msg=968#968


Re: ethanol ou methanol [46426]

(Seima)

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Posté le : 07/06/2007, 13:41 (Lu 63976 fois)
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Voici la manipulation pour EtOH. On peut considérer en premiere approximation que les quantités restent valables bien que MeOH soit plus léger.

Solution A : Préparer une solution de 300ml d'eau distillée avec 300ml d'alcool ethylique 95% et 140ml d'acide sulfurique concentré.

Solution B : préparer une solution de 380g de nitrite de sodium dans 1,2l d'eau distillée.

Refroidir les solutions A et B à 0°C et ajouter lentement la solution B à la solution A en maintenant la température en dessous de 5°C.

Le nitrite d'éthyle devrait former une phase distincte (bp 17°C) qu'on peut prélever et rincer avec une solution (froide) de bicarbonate puis réextraire à nouveau la phase organique.

Il faut vérifier les quantités mais normallement c'est ça :] Attention à NO2 evidemment. On ne peut toutefois pas distiller EtONO car il se décompose lors de l'ébullition...

----------
Edité le 07/06/2007 à 13:44 par Seima

Re: ethanol ou methanol [46436]

chatelot16

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Posté le : 07/06/2007, 17:33 (Lu 63968 fois)
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je viens de tomber sur un site qui parle de distillation d'alcool et qui explique comment une distillation bien faite doit reduire le taux de methanol faible mais non nul qu'il y a dans les alcools !
http://fairesagnole.eu/page1/page66/methanol.html
le meme site a un wiki ou on trouve une methode chimique colorimetrique pour le detecter !
http://www.wikignole.be/wiki/M%C3%A9thanol


Re: ethanol ou methanol [46459]

bart

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Posté le : 08/06/2007, 10:14 (Lu 63939 fois)
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Voici ce que l'on peut lire sur le site que tu mentionnes:.


Citation
En fait c'est très simple, puisque le méthanol bout à 64,8°C. Donc, lors de la chauffe, il faut stabiliser la température des vapeurs vers 65-67°C pendant un moment et collecter à part tout ce qui sort à ce moment. Si méthanol il y a, c'est dans cette part du distillat qu'il se trouve.
D'autre part, après cela, on collectera les têtes (50 ml / 10 l de moût) à une température proche de 78°C. Si par malheur, il restait du méthanol, il se trouvera dans ces têtes. Le méthanol sort toujours avant l'éthanol.
On élimine donc soigneusement les têtes et tout danger est écarté! L'élimination du méthanol d'un moût avant distillation est donc superflue

Attention, dangereuse désinformation, ne pas croire ce qui est écrit dans la citation.
..le site que tu nous conseilles ne paraît pas être informé que le methanol forme un azeotrope avec l'ethanol et qu'il ne se sépare pas par simple distillation ! Sinon il suffirait d'appliquer cette méthode à l'alcool dénaturé au methanol pour le rendre comestible, mais ça ne marche pas !!!

Re: ethanol ou methanol [46462]

Willikus

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Posté le : 08/06/2007, 10:26 (Lu 63931 fois)
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Tu peux aller les avertir du points de vue chimiste. (mais j'ai l'impression que le pb de methanol ne panique que les news XD).

Par contre le fait de faire chauffer leurs soit disant "moût" a 80-85°C pour neutralisé l'enzyme qui cree le methanol me parait une bonne idée.

Re: ethanol ou methanol [46458]

Willikus

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Posté le : 08/06/2007, 10:13 (Lu 63941 fois)
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Chouette site & forum ;)

Merci pour le liens

Re: ethanol ou methanol [46471]

chatelot16

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Posté le : 08/06/2007, 11:26 (Lu 63926 fois)
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je me mefie de la desinformation dans tous les sens

je ne dit pas qu'on peut separer le methanol et l'ethanol mais que si la distillation demare tres doucement on en aura un peu moins dans le produit finis que si on fait n'importe comment

c'est une question que j'avais deja posé : y a il du methanol dans les produit de fermentation on ma repondu non : ce n'est pas si sur !

pourquoi ne faut il pas distiller du vin rouge pour faire du cognac : personne n'a jamais voulu me repondre : je soupsone une histoire de methanol . . .

la desinformation c'est que les distillateur profesionel ne font que respecter les loi et reglement et ne connaissent pas les justifications techniques , et de l'autres coté les chimistes competants ignorent les details pratiques : le site fairesagnole est un bon point de rencontre : il ont un forum , les chimistes y sont bienvenu pour corriger les erreurs

Re: ethanol ou methanol [46472]

chatelot16

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Posté le : 08/06/2007, 12:08 (Lu 63920 fois)
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http://fr.wikipedia.org/wiki/Wikip%C3%A9dia:Oracle/semaine_17_2006#.C3.89thanol_et_m.C3.A9thanol

Re: ethanol ou methanol [46530]

bart

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Posté le : 08/06/2007, 23:53 (Lu 63900 fois)
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A part ça, d'un point de vue toxicologique, l'antidote du methanol est justement l'ethanol. C'est peut-être pour ça que les dégâts seraient limités en absorbant une boisson qui contiendrait un faible taux de méthanol...Un pharmacien chimiste m'avait dit qu'en cas de grave intoxication au methanol, le traitement préconisé est l'injection intraveineuse d'ethanol pur !

Re: ethanol ou methanol [46531]

Willikus

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Posté le : 09/06/2007, 00:01 (Lu 63895 fois)
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Sais tu à quoi cela est dû ?

L'éthanol a t'il une priorité sur le méthanol niveau psychoactivité ? (nerveux en général)


a+
w

Re: ethanol ou methanol [46535]

bart

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Posté le : 09/06/2007, 00:23 (Lu 63891 fois)
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D'après ce que j'en sais, les molécules d'ethanol "chasseraient" celles de methanol avant que le foie ne les métabolisent en formaldehyde toxique privilégiant le métabolisme d'acetaldehyde puis d'acide acétique peu toxique. Mais attention ça ne marche pas dans l'autre sens ! C'est à dire que le méthanol n'est en aucun cas un antidote à l'ethanol !

Re: ethanol ou methanol [46538]

bart

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Posté le : 09/06/2007, 00:45 (Lu 63884 fois)
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J'ai fait quelques recherches et c'est bien ça. Les molécules d'ethanol sont oxydées prioritairement dans l'organisme par rapport à celles de methanol empéchant la formation et l'accumulation de formaldéhyde et d'acide formique qui attaquent le nerf optique et qui sont responsables des intoxications...

Re: ethanol ou methanol [46552]

Piranha

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Posté le : 09/06/2007, 12:44 (Lu 63838 fois)
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le même phénomène est utilisé comme antidote pour les intoxications à l'éthylène glycol (ingestion d'antigel pour voiture )
ceci dit, je crains que nous nous éloignons du sujet...

Re: ethanol ou methanol [46555]

darrigan
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Posté le : 09/06/2007, 12:58 (Lu 63832 fois)
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Pour répondre à la question de Chatelot, pour analyser (doser) un tel mélange on utilise souvent la CPG (Chromatographie en Phase Gazeuse).

Re: ethanol ou methanol [46874]

lavoisier

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Posté le : 12/06/2007, 12:39 (Lu 63780 fois)
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Je suis désolé de contredire certains messages de ce fil de discussion, je viens de vérifier (Handbook) que l'éthanol et le méthanol ne forment pas d'azéotrope entre eux. Il n'y a pas de même d'azéotrope eau-méthanol. Le seul azéotrope qui existe est celui entre l'eau et l'éthanol, avec 96% d'éthanol.

La difficulté de séparation de l'éthanol et du méthanol par distillation vient sans doute de la proximité de leurs températures d'ébullition.

Re: ethanol ou methanol [46989]

bart

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Posté le : 12/06/2007, 22:56 (Lu 63769 fois)
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...d'accord, je veux bien admettre que le methanol et l'ethanol ne forment pas d'azeotrope, par contre la proximité des températures d'ébullition pour expliquer la difficulté à séparer les deux molécules ne me convainct pas car il me semble facile de maintenir la température du bain autours des 65°C 66°C et dans ce cas si pourquoi aurions nous de l'ethanol (PE 78°C) avec le methanol ?

Re: ethanol ou methanol [46993]

lavoisier

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Posté le : 12/06/2007, 23:49 (Lu 63762 fois)
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Quand on a un mélange de deux liquides miscibles, celui-ci bout à une température intermédiaire entre celles des deux liquides purs.

On devrait pouvoir séparer éthanol et méthanol, mais il faudrait une colonne de distillation possédant un grand nombre de plateaux théoriques.

Re: ethanol ou methanol

darrigan
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Posté le : 13/06/2007, 00:24 (Lu 63754 fois)
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Citation : lavoisier
Quand on a un mélange de deux liquides miscibles, celui-ci bout à une température intermédiaire entre celles des deux liquides purs.


Ceci est faux, puisque dans le cas de l'eau et de l'éthanol, les deux sont miscibles et pourtant il y a bien un azéotrope positif, la température n'est pas intermédiaire, elle est plus basse que la plus basse des deux.

Re: ethanol ou methanol [47031]

lavoisier

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Posté le : 13/06/2007, 11:54 (Lu 63735 fois)
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Oui bien sûr, ce que je disais était valable seulement pour un mélange sans azéotrope !

Re: ethanol ou methanol [46876]

chatelot16

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Posté le : 12/06/2007, 13:03 (Lu 63778 fois)
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voila une bonne reponse

donc la separation par distillation n'est pas impossible mais seulement lamentablement peu efficace !

si il faut distiiler 36 fois pour faire une separation correcte tout le monde comprend qu'il n'y a rien a faire de rentable avec l'alcool a bruler

mais si le but de la manoeuvre est de faire une analyse , on ne parle plus de rentabilité , surtout qu'avec un ordinateur et quelques pompes il est possible de faire un truc tout automatique , qui recommence le nombre de fois qu'il faut . . .

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