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Utilisation de benzene !!! [38089]

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Posté le : 19/02/2007, 23:16 (Lu 17588 fois)

Commentaire :  Que faire ?


Salut a tous !

Voila j'ai acheter un litre de C6H6 chez un revendeur fluka et a par le mononitré je n'ai pas d'idée sur la question !

Donc si vous avez des synthese a me proposer, je voudrais egalement savoir si il est possible d'hydrogéné le C6H6 avec du nickel comme cataliseur afin de former C6H12.

Est il possible d'attaquer le benzene par un reactif organomagnesien ou tout autre organo afin de fixer plus tard une autre molecule sur le benzene ?






Re: Utilisation de benzene !!! [38094]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 07:25 (Lu 17572 fois)

Le benzène est l'une des molécules sur lesquelles ont peut effectuer le plus de réactions, c'est aussi une molécule très toxique. A part du banal nitrobenzène, tu peux également faire du bromobenzène, tu peux également t'amuser à greffer par ci par la d'autre groupements fonctionnels...

Re: Utilisation de benzene !!! [38095]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 08:23 (Lu 17569 fois)

Sur le benzène, tu peux faire l'ensembles des réactions de Friedel-Craft, encore que les sélectivité et certaines réactions ne soient pas faciles...
Sinon, en raison de sa grande énergie de stabilisation due à l'aromaticité, le benzène est stable vis-à-vis de l'hydrogénation. ll faut taper dur dessus : platine, plusieurs dizaines de bars en H2 et souvent en chauffant.

Milamber.

Re: Utilisation de benzene !!! [38097]

jladril

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12 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 08:39 (Lu 17566 fois)

En ce qui concerne l'hydrogénation, c'est très dur d'hydrogéné le benzène car c'est une molécule aromatique très stable. Il te faudra donc une pression en H2 très importante, infaisable au labo. Autant acheter du cyclohexane, ça coutera moins cher que d'hydrogéné le benzène..
Pour l'organomagnésien, je ne pense pas que ça marche, mais comme l'a dit Milamber, tu peux faire une Fridel et Craft et après attaquer le C=O avec un organo magnésien, après, tout dépend de ce que tu veux synthétiser??
Attention, le benzène est


Re: Utilisation de benzene !!! [38145]

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Posté le : 21/02/2007, 00:23 (Lu 17508 fois)

Pour la toxicité pas vraiment la peine de me le rappeler lol , il est extremement cancerigene travers partielement le plastique et aisement la peau et c'ets toxic .. ... mais j'ai bien pire du dinitrobenzene des cyanures des dichromate et des produit comme le phenal ou encor le methanol ou l'acide picrique bref j'en passe et des meilleur sels de mercure de plomb de nickel de cadmium ou de bismuth j'ai ca egalement ... non ce que je cherche c'ets des raction fesable sans autoclave car c'ets stable et donc je recherche des reaction qui pourai dans le pire des cas se faire en atmosphère enbiente avec au mieu une catalise au nickel et pas au nicke lde raney car je n'en ai pas !

Re: Utilisation de benzene !!! [38101]

Guy

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444 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 12:35 (Lu 17554 fois)

Bonjour à vous tous

Oui !de plus son hexachlorure le lindane ou hexachlorocyclohexane est un insecticite très puissant, il fut utilisé dans les shampoings antipoux et la désinfection des locaux contre les insectes. C'est un insecticide très puissant ayant une petite odeur de de caves moissies. Néanmoins le benzène est l'une des molécules les plus importante en synthèse organique car beaucoup de structure organique en découlent.

Re: Utilisation de benzene !!!

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 12:45 (Lu 17550 fois)

Je suppose que synthétiser le lindane est très simple, il suffit de faire réagir 3 moles de dichlore sur une mole de benzène, c ça ?

Re: Utilisation de benzene !!! [38109]

milamber
Modérateur

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1257 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 13:14 (Lu 17547 fois)

Dans l'absolu, oui...
Dans la pratique, tu obtiendras un mélange d'isomères dont, si mes souvenirs sont bons, un seul est actif en tant qu'insecticide.
Il te faudra donc te farcir la séparation.

Milamber.

Re: Utilisation de benzene !!! [38146]

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Posté le : 21/02/2007, 00:28 (Lu 17506 fois)

les séparation ne son pas un souci j'ai une colone de distillation a cylindre creu de 750 mm donc ca devrais aller !

mais j'ai une peur c'ets que la chauffe detruise les iosomere si l'un d'eu est instable il peuvent modifier leur structure !

Sinon question un peu a par l'achat d'un buret electronique serai bien ou non ? pour les titrage j'ai vu une unidirectionelle d'occase E 635 pour moins de 100 ¤la valuer de base doit etre de 1000 ¤

voila merci du conseil

Re: Utilisation de benzene !!! [38129]

chemist38

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435 messages postés


Posté le : 20/02/2007, 21:08 (Lu 17532 fois)

pour la réduction, on peut aussi utiliser la réaction de Birch mais je ne l'ai jamais pratiqué au labo. je sais que sur le papier, ça marche par contre en pratique...

Re: Utilisation de benzene !!! [38140]

milamber
Modérateur

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Posté le : 20/02/2007, 22:16 (Lu 17515 fois)

La réduction de Birch t'amera à un motif cyclohexadiène mais pas au cyclohexane.
Et les conditions de la réaction (NH3 liquide, sodium) ne sont les plus simples à mettre en oeuvre.

Milamber.

Re: Utilisation de benzene !!! [38131]

maurice
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Posté le : 20/02/2007, 21:22 (Lu 17529 fois)

Tu peux aussi réduire le nitrobenzène par le fer + acide. Cela donne del'aniline.
Tu peux encore nitrer le nitrobenzène. Cela donne du dinitrobenzène. Mais il faut alors traiter le benzène par un mélange de nitrate de sodium et d'acide sulfurique. Tu verras tout de suite la différence. Alors que le nitrobenzène est un liquide sentant les amandes, le dinitrobenzène est une substance solide qu'on récolte en versant dans de l'eau le mélange de NaNO3 de H2SO4 et de benzène, maintenu 10 minutes dans un bain marie d'eau bouillante.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

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