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Esterification par sel de sodium [25190]

(Andrium)

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Posté le : 14/10/2006, 17:56 (Lu 6326 fois)
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Bonjour,
On parle souvent d'esterification directe ( acide + alcool ), d'esterification par un chlorure d'acide ou un anhydride.
Mais il y a aussi l'esterification qui utilise un sel sodique d'un acide (savon) avec un chlorure d'alcane.
On sait en plus, qu'un sel d'acide est un mélange en équilibre de sel proprement dite (le savon en question), d'acide pur non-ionisé et de soude.
Ma question se pose sur le mécanisme de la réaction:
Peut-on avoir dans ce cas d'esterification, un resultat presque à 100% ou bien c'est seulement le sel ionisé qui réagit.
C-a-d peut-on esperer que l'acide resté intact peut s'ioniser ensuite et réagir avec le chlorure? Merci

Re: Esterification par sel de sodium [25304]

ECOLAMI

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Posté le : 16/10/2006, 00:05 (Lu 6298 fois)
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Bonsoir,
Normalement la réaction est un échange et elle doit être avec un bon rendement. La difficulté sera de dissoudre simultanément un sel et un composé non ionique.
Je pense que le solvant joue un rôle important comme la nature de l'Halogène.
Je ne pense pas possible de découper la réaction comme tu le fais en acide sel et soude.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Esterification par sel de sodium [25405]

(Faust)

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Posté le : 16/10/2006, 18:28 (Lu 6285 fois)
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ca fonctionne très très mal d'estérifier un sel d'acide par un halogenoalcane. Le carboxylate n'est pas assez nucléophile!

Re: Esterification par sel de sodium [25456]

lavoisier

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Posté le : 16/10/2006, 19:00 (Lu 6274 fois)
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Si, si, il faut seulement le bon solvant (polaire, aprotique : le diméthylformamide par exemple). Mais il est vrai que ce n'est pas la méthode la plus courante pour faire un ester...

Re: Esterification par sel de sodium

(Faust)

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Posté le : 16/10/2006, 19:04 (Lu 6269 fois)
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ca fonctionne vraiment?! Exemple si tu prends de l'eau, c'est tellement polaire que ca chelate totalement le carbonyle et il n'est plus du tout nucléophile. Cfr : réaction de Schotten Baumann

Re: Esterification par sel de sodium [25877]

persona

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Posté le : 19/10/2006, 17:54 (Lu 6237 fois)
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Le plus gros problème est un problème d'homogénéité du milieu : les savons sont solubles dans l'eau et très peu dans les solvants organiques. Les halogénoalcanes sont insolubles dans l'eau...

Re: Esterification par sel de sodium [26184]

(Andrium)

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Posté le : 21/10/2006, 17:11 (Lu 6204 fois)
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Bonjour,
Et merci. C'est çà le probleme lorsqu'on etudie qq chose et on le classe dans un coin puis on le revois un an apres.
Non, c'est pas grave. C'est que seulement, je n'y pretais pas attention et que maintenant, je trouve qu'il existe certains chlorures qui s'obtiennent plus facilement ( comme le chlorure de benzyle en partant du toluene ou le chlorure de bornyle obtenu à partir du pinene ). Et en pensant au moindre rendement chez les alcools tertiaires, contrairement à la facilité de les halogener, j'ai cru bien faire.
Mais comme c'est toujours un probleme de solvant, l'hydrolyse des chlorures fera mieux l'affaire.

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