Synthese Malonique [13537] |
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Posté le : 09/04/2006, 00:35 (Lu 9748 fois) | Bonjour, dans le but de realiser une synthese Malonique (enfin cela reste sur papier pour le moment) je me penche sur une question, comment pourrait on concevoir le malonate d'ethyle:
EtO-C(=O)-CH2-C(=O)-OEt
Je me torture ce qui me sert de cervelle depuis 21h...et je ne suis toujours pas parvenue a reproduire ce fameux malonate d'ethyle...peut etre qu'après une nuit de sommeil...
Sinon celui ci est facilement trouvable (boutique type pierron jeulin etc..)
Merci.
Edit du "juste au moment du couché": se serait possible via une condensation de Claisen?
2( CH3-CH2-O-C(=O)-O-H2C-H3C ) + CH3-CH2-O- ---> EtO-C(=O)-CH2-C(=O)-OEt
cela pourrait aller?
Re-merci.
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Edité le 09/04/2006 à 01:00 par Lvellios
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Re: Synthese Malonique [13541] |
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Posté le : 09/04/2006, 08:57 (Lu 9739 fois) | non pas de claisen, mais une aldol!
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Re: Synthese Malonique [19828] |
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Posté le : 25/06/2006, 17:30 (Lu 9598 fois) | Je m'intéresse moi aussi à la synthèse du malonate d'éthyle , il doit surement y avoir quelqu'un qui connaisse ce protocole je pense ...
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Re: Synthese Malonique [19830] |
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Posté le : 25/06/2006, 17:37 (Lu 9592 fois) | Rooolalalal va falloir que je fasse payer mes protocole
bon c'est simple on prend du propanol on déshydrogène ==> CH2=CH-CH2OH LA on réhydrate avec des peroxydes
CH2=CH-CH2Oh + H2O ==> OH-CH2-CH2-OH
Après on oxyde comme un dingue style avec du permenganate
HO-CH2-CH2-OH +KMnO4 ==> HOOC-CH2-COOH
Pis il ne reste plus qu'a faire réagir l'éthanol sur le produit précédent pour obtenir le malonate d'éthyl
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Re: Synthese Malonique [19831] |
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Posté le : 25/06/2006, 17:39 (Lu 9589 fois) | Euh j'ai oublié un ou deux carbones en chemin il me semble bref vous corrigerez désolé.
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Re: Synthese Malonique [19832] |
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Posté le : 25/06/2006, 17:42 (Lu 9586 fois) | Merci guevara ... ta générosité est devenue une légende , je te demandes cependant s'il te plait ... peut tu le réécrire sous forme de protocole ( avec plus de détail ) je te remercie mille fois pour ta patience
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Re: Synthese Malonique [19920] |
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Posté le : 26/06/2006, 10:27 (Lu 9572 fois) | Okay le voila sous forme d'équation et cette fois si sans erreur de ma part( j'espère ) :
CH3-CH2-CH2-OH ==> CH2=CH-CH2-OH (cette réaction doit pouvoir se faire avec des catalysuers en plus du palladium )
CH2=CH-CH2-OH +H2O ==> HO-CH2-CH2-CH2-OH ( en présence de peroxyde )
HO-CH2-CH2-CH2-OH +KMnO4 ==> HOOC-CH2-COOH (je pense qu'a froid mais avec du permanganate concentrée l'histoire est réglée )
HOOC-CH2-COOH + 2 CH3-CH2-OH ==> EtO-CO-CH2-CO-OEt + 2 H2O
(réaction en présence d'acide sulfurique et en ajoutant un gros excès d'éthanol et en distillant le mélange on devrait approcher d'un rendement de 100%)
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Re: Synthese Malonique |
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Posté le : 26/06/2006, 20:01 (Lu 9553 fois) | c'est très sympa de ta part
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