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Synthese Malonique [13537]

Lvellios 32 messages postés Posté le : 09/04/2006, 00:35 (Lu 9746 fois) Bonjour, dans le but de realiser une synthese Malonique (enfin cela reste sur papier pour le moment) je me penche sur une question, comment pourrait on concevoir le malonate d'ethyle: EtO-C(=O)-CH2-C(=O)-OEt Je me torture ce qui me sert de cervelle depuis 21h...et je ne suis toujours pas parvenue a reproduire ce fameux malonate d'ethyle...peut etre qu'après une nuit de sommeil... Sinon celui ci est facilement trouvable (boutique type pierron jeulin etc..) Merci. Edit du "juste au moment du couché": se serait possible via une condensation de Claisen? 2( CH3-CH2-O-C(=O)-O-H2C-H3C ) + CH3-CH2-O- ---> EtO-C(=O)-CH2-C(=O)-OEt cela pourrait aller? Re-merci. ---------- Edité le 09/04/2006 à 01:00 par Lvellios

Re: Synthese Malonique [13541]

(Faust) messages postés Posté le : 09/04/2006, 08:57 (Lu 9737 fois) non pas de claisen, mais une aldol!

Re: Synthese Malonique

(Pedro Ramirez) messages postés Posté le : 25/06/2006, 17:30 (Lu 9596 fois) Je m'intéresse moi aussi à la synthèse du malonate d'éthyle , il doit surement y avoir quelqu'un qui connaisse ce protocole je pense ...

Re: Synthese Malonique [19830]

(Ernesto Guevara) messages postés Posté le : 25/06/2006, 17:37 (Lu 9590 fois) Rooolalalal va falloir que je fasse payer mes protocole bon c'est simple on prend du propanol on déshydrogène ==> CH2=CH-CH2OH LA on réhydrate avec des peroxydes CH2=CH-CH2Oh + H2O ==> OH-CH2-CH2-OH Après on oxyde comme un dingue style avec du permenganate HO-CH2-CH2-OH +KMnO4 ==> HOOC-CH2-COOH Pis il ne reste plus qu'a faire réagir l'éthanol sur le produit précédent pour obtenir le malonate d'éthyl

Re: Synthese Malonique [19831]

(Ernesto Guevara) messages postés Posté le : 25/06/2006, 17:39 (Lu 9587 fois) Euh j'ai oublié un ou deux carbones en chemin il me semble bref vous corrigerez désolé.

Re: Synthese Malonique [19832]

(Pedro Ramirez) messages postés Posté le : 25/06/2006, 17:42 (Lu 9584 fois) Merci guevara ... ta générosité est devenue une légende , je te demandes cependant s'il te plait ... peut tu le réécrire sous forme de protocole ( avec plus de détail ) je te remercie mille fois pour ta patience

Re: Synthese Malonique [19920]

(Ernesto Guevara) messages postés Posté le : 26/06/2006, 10:27 (Lu 9570 fois) Okay le voila sous forme d'équation et cette fois si sans erreur de ma part( j'espère ) : CH3-CH2-CH2-OH ==> CH2=CH-CH2-OH (cette réaction doit pouvoir se faire avec des catalysuers en plus du palladium ) CH2=CH-CH2-OH +H2O ==> HO-CH2-CH2-CH2-OH ( en présence de peroxyde ) HO-CH2-CH2-CH2-OH +KMnO4 ==> HOOC-CH2-COOH (je pense qu'a froid mais avec du permanganate concentrée l'histoire est réglée ) HOOC-CH2-COOH + 2 CH3-CH2-OH ==> EtO-CO-CH2-CO-OEt + 2 H2O (réaction en présence d'acide sulfurique et en ajoutant un gros excès d'éthanol et en distillant le mélange on devrait approcher d'un rendement de 100%)

Re: Synthese Malonique [19973]

(Pedro Ramirez) messages postés Posté le : 26/06/2006, 20:01 (Lu 9551 fois) c'est très sympa de ta part

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