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xylene ....phtalique. [15264]

chimiax 78 messages postés Posté le : 08/05/2006, 22:16 (Lu 21586 fois) Bonjour. Comment a partire de xylene je pouraie faire de l'acide phtalique. merci. .

Re: xylene ....phtalique. [15266]

maurice Modérateur 1758 messages postés Posté le : 08/05/2006, 22:54 (Lu 21582 fois) Oxyder le ortho-xylène (mais seulement l'ortho-xylène) avec du permanganate, et déshydrater l'acide phtallique formé. Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: xylene ....phtalique. [15267]

chrome VI 190 messages postés Posté le : 08/05/2006, 23:31 (Lu 21577 fois) Bonjour , je crois que Mr Maurice à commis une petite faute . Pour obtenir l'acide phtalique à partir xylene il faut seulement oxyder le ortho-xylène par le permanganate donc Il ne faut pas faire une déshydratation . ---------- Edité le 08/05/2006 à 23:35 par chrome VI

Re: xylene ....phtalique. [15269]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 09/05/2006, 00:19 (Lu 21571 fois) Hum ! je vais vous mettre d'accord ! La synthèse de l'anhydride ortho-phtalique à partir de l'ortho-xylène a justement été faite lors du dernier concours des Olympiades Nationales de la Chimie (France). Comme j'étais dans le jury et que j'ai vu la manip, je peux vous donner le protocole, un peu adapté. Il y a bien deux étapes : la synthèse de l'acide ortho-phtalique, puis sa déshydratation. Prévoir un ballon tricol avec une olive aimantée, un agitateur magnétique, un cristallisoir, un support élévateur, une ampoule de coulée, un réfrigérant à boules. - Dans le tricol contenant l'olive aimantée, introduire 24,0 g de permanganate de sodium (si utilisation de permanganate de potassium, moins soluble, refaire de calcul de la masse pour avoir le même nombre de mole). Ajouter 150 mL d'eau distillée et laisser les cristaux se dissoudre. - Dans l'ampoule de coulée, introduire 5,0 mL d'ortho-xylène (1,2-diméthylbenzène) - Placer le ballon dans un bain-marie d'eau dans le cristallisoir, posé sur l'agitateur magnétique chauffant. - Lorsque le contenu du ballon atteint 50°C, sous agitation magnétique vigoureuse, ajouter goutte à goutte l'o-xylène ; la durée d'addition doit être d'environ 5 min. - Après addition, à partir du moment où la température atteint 70°C, laisser la transformation se dérouler 45 min. - Ensuite, enlever le bain-marie et le remplacer par un bain eau-glace en continuant l'agitation. - Lorsque la température atteint 40°C, prélever une goutte du mélange réactionnel et la déposer sur un papier filtre. Tant que l'auréole qui diffuse est violette (présence de permanganate en excès), ajouter une spatulée de sulfite de sodium et attendre quelques instants sous agitation. - Si l'auréole est devenue incolore, filtrer la solution sur büchner sous pression réduite. On aura placé sur le filtre büchner une couche de célite (ou terre de diatomée), pour mieux arrêter l'oxyde de manganèse en suspension. Le filtrat doit être incolore. Rincer le solide avec 30 mL d'eau distillée. - Verser le filtrat dans un bécher de 400 mL au moins, placé dans un bain d'eau glacée. - Ajouter de l'acide chlorhydrique, solution à 6 mol/L environ , jusqu'à atteindre pH=1 (contrôler au papier pH). L'acide o-phtalique doit être précipité, couleur blanche. - Filtrer sur büchner et laver l'acide avec 20 mL d'eau glacée. - Essorer le solide et le placer à l'étuve à 85°C jusqu'à ce qu'il soit sec. - Placer le solide dans un ballon muni d'un tube coudé donnant dans un bécher maintenu dans un bain de glace. Chauffer le ballon jusqu'à ce que le solide se liquéfie et forme des vapeurs qui se condensent en forme de fines aiguilles blanches dans le bécher récepteur. - Les aiguilles obtenues sont de l'anhydride o-phtalique

Re: xylene ....phtalique. [15461]

chimiax 78 messages postés Posté le : 12/05/2006, 19:02 (Lu 21438 fois) Je vais faire bientot la manipulation mais je vais utiliser du permanganate de potassium.quelle est la Quantiter en gramme a metre .car pour faire le calcul je n'ai que tres peu d'info.merci .

Re: xylene ....phtalique. [15475]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 12/05/2006, 23:22 (Lu 21417 fois) Rhooo.... ce calcul peut se faire avec une table périodique ! Cette masse doit être divisée par la masse molaire de NaMnO4 et multipliée par la masse molaire de KMnO4... fait le calcul.

Re: xylene ....phtalique. [15485]

chimiax 78 messages postés Posté le : 13/05/2006, 10:39 (Lu 21406 fois) peut-on utiliser du disodium disulfite a la place de sulfite de sodium.? .

Re: xylene ....phtalique. [15297]

(PtitNouveau) messages postés Posté le : 09/05/2006, 18:20 (Lu 21550 fois) C'est quasiment mot pour mot le protocole des Olympiades de Chimie. ---------- Edité le 09/05/2006 à 18:26 par PtitNouveau

Re: xylene ....phtalique.

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 09/05/2006, 18:54 (Lu 21539 fois) Oui je n'ai rien inventé, c'est bien ce que j'ai dit en début de message.

Re: xylene ....phtalique. [15312]

chimiax 78 messages postés Posté le : 09/05/2006, 21:02 (Lu 21529 fois) bojour .je vous remercie beaucoup.

Re: xylene ....phtalique. [15389]

(blackout) messages postés Posté le : 10/05/2006, 22:37 (Lu 21477 fois) hum tu en a plus sur cette réaction stp ?

Re: xylene ....phtalique. [15566]

chimiax 78 messages postés Posté le : 14/05/2006, 09:07 (Lu 21377 fois) bonjour. puis-je utiliser la methode "Hum ! je vais vous mettre d'accord ! La synthèse de l'anhydride ortho-phtalique à partir de l'ortho-xylène a justement été faite lors du dernier concours des Olympiades Nationales de la Chimie (France). Comme j'étais dans le jury et que j'ai vu la manip, je peux vous donner le protocole, un peu adapté. Il y a bien deux étapes : la synthèse de l'acide ortho-phtalique, puis sa déshydratation. Prévoir un ballon tricol avec une olive aimantée, un agitateur magnétique, un cristallisoir, un support élévateur, une ampoule de coulée, un réfrigérant à boules. - Dans le tricol contenant l'olive aimantée, introduire 24,0 g de permanganate de sodium (si utilisation de permanganate de potassium, moins soluble, refaire de calcul de la masse pour avoir le même nombre de mole). Ajouter 150 mL d'eau distillée et laisser les cristaux se dissoudre. - Dans l'ampoule de coulée, introduire 5,0 mL d'ortho-xylène (1,2-diméthylbenzène) - Placer le ballon dans un bain-marie d'eau dans le cristallisoir, posé sur l'agitateur magnétique chauffant. - Lorsque le contenu du ballon atteint 50°C, sous agitation magnétique vigoureuse, ajouter goutte à goutte l'o-xylène ; la durée d'addition doit être d'environ 5 min. - Après addition, à partir du moment où la température atteint 70°C, laisser la transformation se dérouler 45 min. - Ensuite, enlever le bain-marie et le remplacer par un bain eau-glace en continuant l'agitation. - Lorsque la température atteint 40°C, prélever une goutte du mélange réactionnel et la déposer sur un papier filtre. Tant que l'auréole qui diffuse est violette (présence de permanganate en excès), ajouter une spatulée de sulfite de sodium et attendre quelques instants sous agitation. - Si l'auréole est devenue incolore, filtrer la solution sur büchner sous pression réduite. On aura placé sur le filtre büchner une couche de célite (ou terre de diatomée), pour mieux arrêter l'oxyde de manganèse en suspension. Le filtrat doit être incolore. Rincer le solide avec 30 mL d'eau distillée. - Verser le filtrat dans un bécher de 400 mL au moins, placé dans un bain d'eau glacée. - Ajouter de l'acide chlorhydrique, solution à 6 mol/L environ , jusqu'à atteindre pH=1 (contrôler au papier pH). L'acide o-phtalique doit être précipité, couleur blanche. - Filtrer sur büchner et laver l'acide avec 20 mL d'eau glacée. - Essorer le solide et le placer à l'étuve à 85°C jusqu'à ce qu'il soit sec. - Placer le solide dans un ballon muni d'un tube coudé donnant dans un bécher maintenu dans un bain de glace. Chauffer le ballon jusqu'à ce que le solide se liquéfie et forme des vapeurs qui se condensent en forme de fines aiguilles blanches dans le bécher récepteur. - Les aiguilles obtenues sont de l'anhydride o-phtalique ." utiliser la meme pour faire de l'acide benzoique avec du toluene.a bientot. .

Re: xylene ....phtalique. [15585]

darrigan Modérateur 2872 messages postés Posté le : 14/05/2006, 13:03 (Lu 21363 fois) A priori oui, sauf que les deux dernières étapes (déshydratation) ne doivent pas être réalisées.

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