| solubilité acide benzoïque / ion benzoate [8102] |
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| Posté le : 04/01/2006, 14:55 (Lu 7908 fois) |
Bonjour, j'ai un problème pour répondre à deux questions dans un compte-rendu de TP de chimie orga:
on effectue l'extraction par la soude de l'acide benzoïque à partir d'une solution d'acide benzoïque dans du toluène
1) Expliquer la solubilité de l'acide benzoïque en milieu basique.
Je suppose qu'il s'agit d'un problème d'interactions moléculaires mais je ne comprends pas vraiment...
2) Expliquer pourquoi il y a cristallisation de l'acide benzoïque en milieu acide.
la reaction qui se produit est C6H5COO- +H3O+ =C6H5COOH +H2O or l'ion benzoate est soluble dans l'eau alors que l'acide benzoique est non soluble dans l'eau mais peut-on expliquer cela à l'aide d'interactions moléculaires?
Merci d'avance pour votre aide
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| Re: solubilité acide benzoïque / ion benzoate [8148] |
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| Posté le : 04/01/2006, 21:16 (Lu 7898 fois) |
Bonsoir,
1) En milieu basique, l'acide benzoique présent dans le toluène sous la forme C6H5COOH se déprotonne (réaction acido-basique) pour donner donner l'ion benzoate correspondant : C6H5COO- qui lui est soluble dans l'eau.
L'acide benzoique passe donc dans la phase aqueuse sous forme de benzoate.
2) Ta réaction est bonne. En milieu acide, tu as un excès d'ions H+ ce qui déplace ta réaction vers la précipitation de l'acide benzoique.
En espérant t'avoir aidé,
Milamber.
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| Re: solubilité acide benzoïque / ion benzoate |
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| Posté le : 04/01/2006, 21:33 (Lu 7894 fois) |
Pour qu'une molécule orgsnique soit soluble dans l'eau, il faut qu'il y ait beaucoup de liaisons -O-H, ou des charges (positives ou négatives).
Dans l'acide benzoïque, il n'y a qu'une seule liaison C-O-H. alors que tous les autres carbones sont liés à des C ou de H.
Dans le ion benzoate, il y a une charge négative. Cela suffit pour assurer sa solubilité dans l'eau.
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Professeur de chimie de niveau préuniversitaire
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