synthèse du chlorobutanol [8070] |
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Posté le : 03/01/2006, 19:58 (Lu 18543 fois) | J'ai trouvé dans un livre de pharmacie chimique un protocole de synthèse du chlorobutanol
( formule exacte : trichloro-1,1,1 méthyl-2 propanol-2, CAS : 57-15-8 ). Il s'agit d'une condensation à froid du chloroforme et de l'acétone, en présence d'hydroxyde de potassium :
CH3-CO-CH3 + CHCl3 = C4H7Cl3O.
Je souhaiterais savoir quel est le rôle de l'hydroxyde potassium dans cette réaction...
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Re: synthèse du chlorobutanol [8072] |
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Posté le : 03/01/2006, 20:02 (Lu 18542 fois) | Je ne peut rien affirmer mais je pense que KOH est un catalyseur
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Re: synthèse du chlorobutanol [8073] |
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Posté le : 03/01/2006, 20:30 (Lu 18540 fois) | a quoi peut servir le chlorobutanol ??
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Re: synthèse du chlorobutanol [8075] |
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Posté le : 03/01/2006, 21:05 (Lu 18534 fois) | On peut l'utiliser en temps qu'antiseptique, qu'antifongique et qu'anesthésique local.
Si tu veux je peux te rajouter un petit schéma réactionnel pour le role de KOH
Milamber.
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Re: synthèse du chlorobutanol [8076] |
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Posté le : 03/01/2006, 21:08 (Lu 18532 fois) | Ok merci de ta reponse milamber !
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Re: synthèse du chlorobutanol [8081] |
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Posté le : 03/01/2006, 23:06 (Lu 18524 fois) | KOH est une base forte, elle peut arracher un H+ à CHCl3, car l'hydrogène a un caractère "acide" du fait du caractère fortement inductif des trois chlores. Ainsi on fabrique le carbanion -CCl3 qui peut alors attaquer le carbonyle et donner l'alcoolate R-O- (contre-ion : K+)
On neutralise par HCl et on récupère le 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol (nom exact en nomenclature française )
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Re: synthèse du chlorobutanol |
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Posté le : 03/01/2006, 23:09 (Lu 18522 fois) | J'ajoute qu'il ne faudrait pas trop chauffer ni placer le trichlorobutanol en milieu trop acide, car on risque une béta-élimination et obtenir le 1,1-dichloro-2-méthylpropène...
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Re: synthèse du chlorobutanol [8085] |
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Posté le : 04/01/2006, 07:31 (Lu 18515 fois) | Ok, merci pour toutes ces précisions !
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Re: synthèse du chlorobutanol [8087] |
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Posté le : 04/01/2006, 09:25 (Lu 18513 fois) | j'ai des doutes sur le rendement ... parceque
KOH + HCCl3 --> CCl2^(+/-) + Cl- + K+ + H2O
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Re: synthèse du chlorobutanol [8098] |
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Posté le : 04/01/2006, 13:42 (Lu 18500 fois) | Mon protocole mentionne en effet un rendement assez faible, de 14 % (il faut quand même préciser que la quantité de KOH initiale est très réduite, 1 ou 2 grammes).
J'avais juste une autre question : pourquoi utiliser précisemment de la potasse et non pas de la soude ? (ou une autre base forte...)
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Re: synthèse du chlorobutanol [8146] |
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Posté le : 04/01/2006, 21:10 (Lu 18478 fois) | Peut-être est-ce du au fait que l'hydroxyde de potassium est une base plus dissociée est donc plus forte que l'hydroxyde de sodium...
Il faudrait aussi regarder la solubilité des deux dans le milieu (acétone + chloroforme)...
Milamber.
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Re: synthèse du chlorobutanol [8153] | |
Re: synthèse du chlorobutanol [8172] |
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Posté le : 05/01/2006, 13:22 (Lu 18465 fois) | KOH est simplement plus soluble que NaOH en milieu organique
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