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synthèse du chlorobutanol [8070]

Duke of Portland
Modérateur

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955 messages postés


Posté le : 03/01/2006, 19:58 (Lu 16790 fois)

J'ai trouvé dans un livre de pharmacie chimique un protocole de synthèse du chlorobutanol
( formule exacte : trichloro-1,1,1 méthyl-2 propanol-2, CAS : 57-15-8 ). Il s'agit d'une condensation à froid du chloroforme et de l'acétone, en présence d'hydroxyde de potassium :

CH3-CO-CH3 + CHCl3 = C4H7Cl3O.

Je souhaiterais savoir quel est le rôle de l'hydroxyde potassium dans cette réaction...

Re: synthèse du chlorobutanol [8072]

(Césium)

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messages postés


Posté le : 03/01/2006, 20:02 (Lu 16789 fois)

Je ne peut rien affirmer mais je pense que KOH est un catalyseur

Re: synthèse du chlorobutanol [8073]

pep3000

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473 messages postés


Posté le : 03/01/2006, 20:30 (Lu 16787 fois)

a quoi peut servir le chlorobutanol ??

Re: synthèse du chlorobutanol

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 03/01/2006, 21:05 (Lu 16781 fois)

On peut l'utiliser en temps qu'antiseptique, qu'antifongique et qu'anesthésique local.
Si tu veux je peux te rajouter un petit schéma réactionnel pour le role de KOH

Milamber.

Re: synthèse du chlorobutanol [8076]

pep3000

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473 messages postés


Posté le : 03/01/2006, 21:08 (Lu 16779 fois)

Ok merci de ta reponse milamber !

Re: synthèse du chlorobutanol [8081]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 03/01/2006, 23:06 (Lu 16771 fois)

KOH est une base forte, elle peut arracher un H+ à CHCl3, car l'hydrogène a un caractère "acide" du fait du caractère fortement inductif des trois chlores. Ainsi on fabrique le carbanion -CCl3 qui peut alors attaquer le carbonyle et donner l'alcoolate R-O- (contre-ion : K+)

On neutralise par HCl et on récupère le 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol (nom exact en nomenclature française )

Re: synthèse du chlorobutanol [8082]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 03/01/2006, 23:09 (Lu 16769 fois)

J'ajoute qu'il ne faudrait pas trop chauffer ni placer le trichlorobutanol en milieu trop acide, car on risque une béta-élimination et obtenir le 1,1-dichloro-2-méthylpropène...

Re: synthèse du chlorobutanol [8085]

Duke of Portland
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955 messages postés


Posté le : 04/01/2006, 07:31 (Lu 16762 fois)

Ok, merci pour toutes ces précisions !

Re: synthèse du chlorobutanol [8087]

(Faust)

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Posté le : 04/01/2006, 09:25 (Lu 16760 fois)

j'ai des doutes sur le rendement ... parceque

KOH + HCCl3 --> CCl2^(+/-) + Cl- + K+ + H2O



Re: synthèse du chlorobutanol [8098]

Duke of Portland
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955 messages postés


Posté le : 04/01/2006, 13:42 (Lu 16747 fois)

Mon protocole mentionne en effet un rendement assez faible, de 14 % (il faut quand même préciser que la quantité de KOH initiale est très réduite, 1 ou 2 grammes).
J'avais juste une autre question : pourquoi utiliser précisemment de la potasse et non pas de la soude ? (ou une autre base forte...)

Re: synthèse du chlorobutanol [8146]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 04/01/2006, 21:10 (Lu 16725 fois)

Peut-être est-ce du au fait que l'hydroxyde de potassium est une base plus dissociée est donc plus forte que l'hydroxyde de sodium...
Il faudrait aussi regarder la solubilité des deux dans le milieu (acétone + chloroforme)...

Milamber.

Re: synthèse du chlorobutanol [8153]

milamber
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1257 messages postés


Posté le : 04/01/2006, 21:39 (Lu 16723 fois)

Petit lien sur des améliorations de la synthèse du chlorobutanol, pour arriver à des rendement de 71% :

http://lambdasyn.science-hosting.de/synfiles/source/An%20Improved%20Synthesis%20of%201,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol%20-%20Monatsh.%20114,%20813%20(1983).pdf

Milamber.

Re: synthèse du chlorobutanol [8172]

(Faust)

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Posté le : 05/01/2006, 13:22 (Lu 16712 fois)

KOH est simplement plus soluble que NaOH en milieu organique

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