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chimie organique

julie

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11 messages postés


Posté le : 27/03/2011, 19:05 (Lu 45785 fois)
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Bonjour à tous!
voilà au cours de ce tp il y a quelque détail que je ne comprend pas!
voici l'enoncé:
Obtention du trans-2-bromocyclohexanol
• Dans un erlenmeyer de 100 mL , placer 6,16 g de cyclohexène.
• Additionner 20 mL d’eau et 25 mL de tétrahydrofuranne (THF).
• Ajouter par portions de 1 g et sous agitation vigoureuse 14,7 g de N-bromosuccinimide.
Maintenir la température du mélange réactionnel à 25-30 °C
• Poursuivre l’agitation 40 min après l’addition en maintenant la température vers 25-30 °C, puis
transférer le mélange dans une ampoule à décanter.
• Diluer par 25 mL d’éther diéthylique et 25 mL d’une solution saturée de chlorure de sodium.
Décanter et séparer les deux phases.
• Retraiter la phase aqueuse par deux fois 20 mL d’éther diéthylique.
• Laver les phases organiques réunies par trois fois 30 mL de solution saturée de chlorure de
sodium.
1) determiner l'utilité de chaque lavage de façon chimique (équation)
je sais que la solution de chlorure de sodium permet de faciliter la séparation des 2 phases(orga et aqueuse); mais le lavage à l'éther je ne sais pas?(elimination des mineraux restant en phase aqueuse?)
et j'ai un problème pour les equations?
Merci d'avance pour toute l'aide apportés!

Re: chimie organique [76282]

alexchimiste

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Posté le : 27/03/2011, 19:19 (Lu 45779 fois)
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Par hasard, ne serais tu pas en BTS chimie?

En principe le lavage à l'eau salée saturée permet de relarguer toutes les espèces organiques de la phase aqueuse vers la phase organique... On ne lave pas à l'éther ici, on extrait la phase aqueuse, les espèces minérales resteront TOUJOURS en phase aqueuse, impossible d'aller dans la phase organique...
Y'a aucune équation, y'a pas de neutralisation...

Re: chimie organique [76284]

julie

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Posté le : 27/03/2011, 20:22 (Lu 45771 fois)
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oui je suis en bts chimie effectivement!

Merci pour ton aide ;)

Re: chimie organique [76289]

milamber
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Posté le : 27/03/2011, 22:23 (Lu 45759 fois)
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Ca faisait bien longtemps que je n'avais rien posté par ici...
Je me permet juste une petite précision : si l'ajout d'une solution saturée de chlorure de sodium à une phase aqueuse avant extraction permet bien de relarguer les espèces organiques et dons de faciliter la séparation des phases, le lavage d'une solution organique par une solution saturée de chlorure de sodium permet de sécher la dite phase organique.
Certes le séchage n'est pas aussi efficace que par ajout de sulfate de sodium de sodium/magnésium, mais il fonctionne assez bien.
Un signe assez révélateur de cela : généralement la phase organique que l'on obtient après plusieurs extractions est trouble et après un simple lavage par une solution saturée de NaCl, elle devient limpide !

Re: chimie organique [76292]

nobelios

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Posté le : 28/03/2011, 07:19 (Lu 45721 fois)
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Le problème c'est que pour limiter les pertes perso je laisse tomber un peu de phase aqueuse avec ma phase organique, rien d'énorme ça disparait avec une pointe de spatule de MgSO4. Du coup le séchage du NaCl -> plouf.

Re: chimie organique [76297]

Kevin
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Posté le : 28/03/2011, 13:36 (Lu 45698 fois)
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Laisser passer un peu de phase aqueuse pour éviter de perdre du rendement c'est pas toujours une excellente idée.

Admettons qu'une impureté organique soit soluble dans l'eau, le peu de phase aqueuse qui passera avec ta phase organique va relarguer ce produit une fois le MgSO4 ajouté.

Par ailleurs pour sécher je recommande l'utilsation de Na2SO4 au lieu de MgSO4 pour un meilleur rendement


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: chimie organique [76301]

nobelios

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Posté le : 28/03/2011, 16:16 (Lu 45686 fois)
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Sur des volumes de 150 ml d'extrait et avec ce que je manipule c'est pas le problème. C'est souvent lors des rinçages et à la dernière extraction que je le fais, quand il ne reste que des traces de produit.

Par exemple je lave ma phase organique avec 3 fois 20 ml d'eau. Et biensur le dernier rinçage je laisse couler une goutte d'eau avec. S'il y a une impuretée elle est largement minoritaire et négligeable.

Tout est question de contexte et il m'est impossible de généraliser.
Quand à Na2SO4 que tu conseilles, il sèche moins que MgSO4 et moins vite d'après mon tableau des desséchants de l'IUT. Après pour les rendements, je ne peux rien dire je n'ai pas de sources à ce sujet.

Pour la vitesse c'est corrélé par les dires de milamber (en accord avec mon IUT) :
http://www.exchem.fr/Sechage.htm

Par ailleurs (petit hors sujet car je parle de milamber), william serait heureux d'apprendre que lorsque j'avais génie chimique avec (paix à son âme) Mr SCHWARTZ un des poly de nos tp était justement imprimé de son site (sur la distillation) en plus des poly du prof et des livres.

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Édité le 28/03/2011, 16:23 par nobelios

Re: chimie organique [76310]

Kevin
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Posté le : 28/03/2011, 23:50 (Lu 45649 fois)
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Oui tout à fait MgSO4 sèche beaucoup plus vite que Na2SO4, mais MgSO4 contient du magnésium qui est un élément coordinant. Il arrive dans pas mal de cas qu'une partie du produit reste accroché au magnésium. Cela se voit très bien sous lampe UV quand le produit est aromatique. D'où ma préférence pour le Na2SO4, même s'il prend très légèrement plus de temps pour sécher une phase organique.

Par ailleurs, je ne sais pas d'où sortent ces vitesses de séchage, mais je n'ai jamais dû sécher pendant 20min avec MgSO4. 5 minutes et le tour est joué (si pas quasi instantanément). Avec Na2SO4 il faut disons 5 bonnes minutes réelles et pas 1 à 2h!

Je vais encore faire tomber un autre mythe : sécher avec du tamis moléculaire (s'il est vraiment bien activé et sec) : ok, mais laisser le tamis moléculaire dans le bouteille après est une très mauvaise chose. En effet, il a été démontré que dans des solvants polaires (DMF, DMSO, Acétonitrile), après un certain temps, l'eau quittait le tamis moléculaire pour retourner dans le solvant et qu'un équilibre finissait par s'installer!

Il vaut donc toujours mieux filtrer le tamis et conserver le solvant tel quel.




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Édité le 29/03/2011, 00:18 par Kevin


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: chimie organique [76313]

nobelios

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Posté le : 29/03/2011, 00:37 (Lu 45627 fois)
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En effet c'est un point que je n'avais jamais imaginé, mais à présent que tu le dit Mg est un métal coordinant.

Une demi heure à une heure pour un séchage optimal avec le NaSO4 et 5 à 15 minutes pour le MgSO4 c'est ce qui est donné dans la littérature même si en pratique on s'en passe, moi même par ailleurs ne dépasse pas les 10 minutes 15 minutes, mais comme je n'emploie que du sulfate de magnésium la question ne se pose pas. De toute façon il reste souvent des traces d'eau au final qui ne partent qu'une fois le produit tiré à vide (c'est pas une généralité mais c'est un fait que j'ai observé).

Pour les tamis j'ai mes chloroalcanes comme mon CCl4, mon bromobenzène et mon toluène (aromatique) sur tamis 4A, après avoir été séché et distillé. Mais je ne pense pas que ces produits posent problème. C'est surtout pour les organomagnésiens et les F&C en fait.

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Édité le 29/03/2011, 00:40 par nobelios

Re: chimie organique [76314]

chemist38

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Posté le : 29/03/2011, 08:46 (Lu 45596 fois)
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Salut à tous,

Il y a un papier sorti dans J. Org. Chem. en fin d'année dernière qui montre une étude quantitative de l'efficacité des dessicants pour le séchage des solvents les plus courants. Ils montrent qu'un simple stockage sur tamis 3A ou filtration sur silice ou alumine peut être suffisant pour avoir des tenuers en eau inférieures à 10 ppm... et le tout sans utiliser de métaux, d'hydrures ou de distilaltion...

Pour ceux que ça intéresse et qui ont accès, la réf c'est doi: 10.1021/jo101589h.

A+
Chemist38

Re: chimie organique [76315]

Mad chemist

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Posté le : 29/03/2011, 11:32 (Lu 45553 fois)
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Super cette publi!
Bon nous dans la pharma ya tellement de pognon qu'on à les solvants sec sur tamis 3A directement de chez aldrich, du coup fini les bonnes vielles distillation de THF avec sodium/benzophenone, on gagne du temps mais on y perd en expérience pratique...
Des fois les labo universitaire avec le système D me manquent...


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: chimie organique [76317]

chemist38

Voir son profil  MSN messenger : chemist38@hotmail.fr

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Posté le : 29/03/2011, 11:57 (Lu 45548 fois)
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C'est aussi ça le soucis de bosser en pharma... on ne regarde plus trop la littérature parce qu'on a d'autres choses à faire... ;-p


Re: chimie organique [76319]

Mad chemist

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Posté le : 29/03/2011, 13:37 (Lu 45539 fois)
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D'ailleur certain de mes collègue ont tellement l'habitude que des fois ils cherchent de l'eau anhydre sur tamis moléculaire...


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: chimie organique [76320]

Kevin
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Posté le : 29/03/2011, 13:41 (Lu 45537 fois)
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Y'a pas qu'en pharma... Ici aux States, on achète que des solvants p.a. (même l'acétone pour laver la verrerie est p.a. de chez Acros) et tous nos solvants de réaction sont purifiés encore plus par une machine qui les fait circuler sur des colonnes séchantes et désoxygénantes.

Bon stoppons là cet aparté ;-)


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: chimie organique [76322]

chemist38

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Vive le SPS !!!

Re: chimie organique [76290]

alexchimiste

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