| Colorants azoiques [76172] |
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| Posté le : 24/03/2011, 00:07 (Lu 11484 fois) |
Commentaire : Quel ordre d'introduction des réactifs?
Bonjour,
Quand on prépare ces colorants on doit d'abord faire le sel de diazonium puis le faire réagir soit sur une amine aromatique ou un phénol.
Mais suivant l'ordre d'introduction des réactifs on peut craindre
1° qu'en formant le diazonium une partie réagit tout de suite sur l'amine et ensuite on a un mélange de colorant et de" diazo" capable de réagir.
2° en faisant réagir le "diazo"sur une amine peut-on avoir aussi réaction de couplage sur le cycle du "diazo" (une sorte de début de polymèrisation) ou couplage de 2 moles de diazo sur une d'amine?
3° pour faire réagir sur un phénol il faut passer en milieu alcalin le "diazo" et là il peut y avoir un échauffement de neutralisation qu'il faut absolument éviter parce qu'il a plusieurs conséquences: disparition d'une partie du diazo par perte d'azote et formation d'un phénol là ou au départ on avait une amine, réaction parasite de couplage avec le phénol ainsi formé.
De plus il se forme souvent un goudron coloré dont on ne sait pas trop ce que c'est: polymère d'oxydation type quinonique ou polymère d'azoique.
Voila quelques problèmes que j'ai rencontré et les questions que je me pose sur la conduite de ces synthèses.
Enfin j'ignore si un couplage est possible avec l'azobenzène ou autrement exprimé si la double liaison est équivalente (par rapport au couplage) a une fonction amine.
Pour préciser l'ordre d'introduction:
Faut-il verser du NaNO2 dans de l'amine en solution acide OU faire le contraire?
Pour les couplage azoiques faut-il verser le "diazo" dans la solution de couplage (amine ou phénol) ou le contraire?
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Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne) |
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| Re: Colorants azoiques [76173] |
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| Posté le : 24/03/2011, 05:00 (Lu 11479 fois) |
Pour étudier les colorants de ce type, les goudrons je n'en ai jamais fait l'observation (en revanche dans les oxydations et les synthèses à reflux de colorant OUI).
Pour l'azobenzène en toute logique cela devrait fonctionner, les réactions se font en para par ailleurs. Ce que je me demande c'est si tu formes un composé symétrique des deux cotées de l'azobenzène ou non.
=> (ATTENTION en additionnant un sel de diazonium SUR l'azobenzène, l'azobenzène avec HNO2 je ne sais pas ce que ça forme, perso j'aurai tendance à dire rien et ne risque pas de former N2+)
Pour le NaNO2, normalement on doit verser l'amine dans sa solution, du moins c'est ce que je pense, sinon il y a un risque de former une petite partie de sel de diazonium qui forme par exemple (avec un tampon) pour l'aniline du "jaune d'or"
http://www.nobelios.com/old/index.php?page=page/Chimie/Manipulations/Synth-egrave-ses_organiques/1,3-diph-eacute-nyltriaz-egrave-ne_%28colorant%29.htm
Quand j'ai fait le jaune d'or je n'ai pas observé de formation de polymère. Et pourtant l'ordre des réactif et inversé par rapport aux autres synthèses comme l'hélianthine par exemple.
"on ajoute lentement la solution de nitrite de sodium à celle d'aniline (0.5 ml par 0.5 ml), on laisse la réaction se poursuivre pendant 15 à 20 minutes entre 0°C et 5°C. "
Voilà je n'ai pas fait de teste sur la polymérisation de façon volontaire car je chercher à faire des colorant et pas autre chose. Mais rien de ce genre ne s'est produit cette fois.
Comme je me suis levé très tôt et que je n'ai pas cours je vais lancer une batterie de test pour confirmer ou infirmer cela. Pour le reste bonne journée.
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Édité le 24/03/2011, 05:01 par nobelios
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| Re: Colorants azoiques [76175] |
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| Posté le : 24/03/2011, 08:18 (Lu 11470 fois) |
En principe, on forme le diazonium en premier, dans des conditions stoechiométriques, et ensuite on fait la réaction, il n'y a pas à ma connaissance de réactions parasites immédiates.
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| Re: Colorants azoiques |
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| Posté le : 24/03/2011, 13:09 (Lu 11459 fois) |
Hoooo il y en a ! Ajoute voir lentement ton acide nitreux dans ton aniline et tu va avoir une belle coloration rougeâtre avec précipité. Au lieu d'une solution bleutée.
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