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Acide nicotinique [75982]

kartoon07

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5 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:08 (Lu 46194 fois)

Bonsoir,

Je souhaiterais savoir si la molécule suivante (acide nicotinique) est polaire et si oui pourquoi?

http://fr.wikipedia.org/wiki/Vitamine_B3

Merci d'avance

Re: Acide nicotinique [75983]

fromageblanco

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75 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:13 (Lu 46192 fois)

a vue de pied je dirait oui a couse du groupement OH...


Celui qui pose une question parait con 5 minutes, celui qui n'en pose pas est con toute sa vie...

Re: Acide nicotinique [75984]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:22 (Lu 46190 fois)

Fromageblanco, ton niveau en chimie te permet de poser des questions, pas d'y répondre Il ne s'agit ici pas d'un groupement -OH mais d'une fonction acide carboxylique -COOH, ça n'a pas du tout la réactivité d'un alcool.

Kartoon07, cette molécule est polaire pour 2 raisons, au minimum, il y a présence de 2 hétéroatomes d'une part, donc un moment dipolaire global non nul, ensuite la fonction acide carboxylique présente sur la molécule participe à un équilibre acidobasique en solution aqueuse (donc in vivo aussi, vu que 70% de notre volume corporel est de l'eau) car l'hydrogène porté par la fonction carboxyle est labile (il part facilement).

Re: Acide nicotinique [75985]

kartoon07

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5 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:25 (Lu 46189 fois)

Merci, saurais tu l'expliquer d'un point de vue electronégatif? (moments dipolaires..etc)

Re: Acide nicotinique

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:27 (Lu 46187 fois)

Ben le carbone étant plus électropositif que l'azote et l'oxygène, les moments dipolaires auront tendance à être modifiés, après je ne suis pas assez calé la dessus pour te l'expliquer sans l'aide d'un schéma ^^

Re: Acide nicotinique [75987]

kartoon07

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5 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:29 (Lu 46187 fois)

daccord merci beaucoup! du coup cela implique que les forces de London sont très faibles c'est bien cela?

Re: Acide nicotinique [75988]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:32 (Lu 46185 fois)

Oui en effet, pour les molécules polaires elles sont négligeables devant les forces telles que les liaisons hydrogène, ou ioniques... Et vu qu'ici, au delà du cycle pyridine, on a une fonction carboxyle, on peut raisonnablement supposer qu'on a tout sauf une molécule peu voire pas polaire

Re: Acide nicotinique [75989]

kartoon07

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5 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:43 (Lu 46181 fois)

je te remercie pour ton aide!
Bonne soirée

Re: Acide nicotinique [75990]

kartoon07

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5 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:53 (Lu 46176 fois)

Une dernière question, saurais tu quelque chose concernant ses propriétés d'oxydoréduction?
merci encore

Re: Acide nicotinique [75991]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 19:56 (Lu 46173 fois)

C'est la forme la plus oxydée que l'on puisse avoir de ce type de molécule...

Re: Acide nicotinique [75992]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 20:53 (Lu 46168 fois)

Bonjour,

Ta molécule est sous forme d'un sel (je te laisse chercher pourquoi), elle est donc polaire.

Quant au comportement redox : Elle peut être réduite ou oxydée en N-Oxyde par exemple.

Maintenant, je suppose que tu penses plus particulièrement au NAD+/NADH non?


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Acide nicotinique [75996]

neradol

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359 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 21:09 (Lu 46165 fois)

Sous forme de sel? J'aurai mis un cation sodium ou autre si c'était un sel, pour moi elle est simplement sous forme acide, non?


Neradol

Re: Acide nicotinique [76009]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 23:07 (Lu 46144 fois)

c'est un Zwiterrion ou bétaïne c'est la même chose, mais je pense que les Français préfèrent appeler ça "bétaine" ;-)


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Acide nicotinique [76012]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 16/03/2011, 23:14 (Lu 46143 fois)

Non la bétaïne c'est des composées de HN4+ alors que les Zwiterrion sont globalement à la fois charge plus et à la fois chargé moins.

Les bétaïnes sont des Zwitterions mais pas l'inverse.


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Un zwitterion (de l'allemand Zwitter — « hybride », « hermaphrodite » prononcé [t͜svɪtɛrjɔ̃] ) est une espèce chimique moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non adjacents

Les bétaïnes sont des composés d’ammonium quaternaire.
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J'ai vu certaines applications des zwitterion sur les polymères et tous n'était pas formées de NH4+, c'est ce qui m'as fait tilter.

Re: Acide nicotinique [76017]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 17/03/2011, 00:09 (Lu 46135 fois)

Je crois bien que tu te trompes encore... Ca ne sert à rien de se prendre la tête la dessus mais bon...

Certes les bétaines sont historiquement des dérivés d'une molécule qui s'appelle... La bétaine. Et on considère qu'une bétaine est une molécule qui porte un ammonium quaternaire ou n'importe quoi de chargé qui ne porte pas d'hydrogènes ainsi qu'une charge négative.

Les jeunes gens (haha) de la IUPAC nous donne cette définition : " Betaine : By extension, neutral molecules having charge-separated forms with an onium atom which bears no hydrogen atoms and that is not adjacent to the anionic atom. Betaines cannot be represented without formal charges"

Quant au Zwitterion :

"Neutral compounds having formal unit electrical charges of opposite sign. Some chemists restrict the term to compounds with the charges on non-adjacent atoms. Sometimes referred to as inner salts, dipolar ions (a misnomer). E.g. H3N+CH2C(=O)O− ammonioacetate (glycine), (CH3)3N+–O− trimethylamine oxide. "



Maintenant tout le monde utilise ces deux termes pour désigner la même chose : une molécule qui pose à la fois une charge positive et une charge négative. Il faut bien l'avouer que les définitions se ressemblent furieusement...

Un exemple ? La fameuse "bétaine" de Reichardt ? ;-)


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Acide nicotinique [76019]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 17/03/2011, 00:36 (Lu 46132 fois)

Je n'ai fait que te citer l'article de wp. Mais je suis certain que betaine ce n'est pas identique en tout point à zwitterion. Donc pas un synonyme ! Mais peu a peu en charge de le devenir perso c'est pas terrible.

http://fr.wikipedia.org/wiki/Betaine
http://fr.wikipedia.org/wiki/Zwitterion

Visiblement la bétaine est axée sur la biochimie. Les abus de langage mettent une sacrée pagaille.

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Édité le 17/03/2011, 00:57 par nobelios

Re: Acide nicotinique [76027]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 17/03/2011, 08:07 (Lu 46068 fois)

Citation : nobelios
Je n'ai fait que te citer l'article de wp.


Tu n'es pas sans savoir que le contenu de wikipédia est souvent sujet à caution...

Re: Acide nicotinique [76033]

nobelios

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1214 messages postés


Posté le : 17/03/2011, 14:46 (Lu 46055 fois)

Hooo si j'en suis bien conscient, et justement j'ai cherché d'autres sources, j'ai également fait un tour sur la version US de WP qui, ma fois, contient beaucoup moins d'erreurs.

La bétaïne tire son origine de la betterave, ce serait attribué à une partie d'un alcaloïde. C'est pour cela que je confirme que la Bétaïne est une sous classe des Zwitterions. Elle s'est étendu à la biologie de manière plus générale par la suite, et est à présent utilisée à tort pour désigner un Zwitterion par certaines personnes.

D'ailleurs même mon dictionnaire de physique et de chimie (rédigé par des membres du CRNS de Polytechnique et de différentes ENS) indique que la bétaïne est une molécule zwitterionique, mais pas qu'une zwitterion est une bétaïne. Ce qui me conforte dans mon idée. Une bonne analogie aux mathématiques serait de dire que la bétaine c'est "N" et que les Zwitterions c'est "R".

http://static.intellego.fr/uploads/1/8/18420/files/LES%20ENSEMBLES%20USUELS%20EN%20MATHEMATIQUES%282%29.pdf

Au cas ou certains ne me suivent pas. Mais ne t'en fais pas ce que je lis sur WP je vais le lire sur 5-6 autres sites et dans mes livres avants car j'ai pas trop confiance en WP.

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Édité le 17/03/2011, 14:50 par nobelios

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