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Sytnhétisation Théobromine [73967]

premiereessetrois

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Posté le : 11/11/2010, 18:03 (Lu 21621 fois)
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Bonjour,
S'il vous plait, je voulais juste savoir dans ce protocole http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=La_th%C3%A9obromine,
A quoi sert l'hydroxyde de sodium et le dichlorométhane précisément, au niveau moléculaire ?
Et si vous avez du temps à perdre, de manière plus générale chaque étape de l'expérience ?
Merci d'avance =)

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Édité le 11/11/2010, 18:28 par premiereessetrois

Re: Sytnhétisation Théobromine [73970]

alexchimiste

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Posté le : 11/11/2010, 18:46 (Lu 21615 fois)
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Bonsoir,

Il ne s'agit pas ici d'une synthèse mais d'une extraction. L'hydroxyde de sodium permet d'obtenir la forme basique, donc non soluble dans l'eau, de la théobromine, qui sera ensuite extraite par le dichlorométhane, qui joue ici le rôle de solvant.

Re: Sytnhétisation Théobromine [73971]

Mad chemist

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Posté le : 12/11/2010, 10:12 (Lu 21581 fois)
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La théobromine peut exister sous différente forme qui dépendent du pH du milieu environnant car elle peut capter (en milieu acide) un proton et se retrouver sous la forme [théobromine-H]+. Cette forme qui est plus polaire que la forme théobromine simple est plus hydrosoluble (donc moins lipophile).
La soude sert donc a en éviter la formation afin de pouvoir dissoudre tout la théobromine dans le dichlorométhane (et non dans l'eau) puis à les séparer grâce à une ampoule à décanter ce qui donnera après évaporation du dichlorométhane un résidu contenant (entre autre) de la théobromine.

Et si tu suis le protocole lors de l'extraction on réalise l'opération inverse à savoir que l'on acidifie le milieux pour solubiliser la théobromine dans l'eau et ainsi éliminer les impuretés qui restent dans la phase organique.

D'autres questions?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Sytnhétisation Théobromine [73972]

darrigan
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Posté le : 12/11/2010, 11:20 (Lu 21575 fois)
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Oui d'ailleurs le protocole n'est peut-être pas assez clair, il faudrait l'améliorer.

Re: Sytnhétisation Théobromine [74023]

lebobby

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Posté le : 13/11/2010, 15:28 (Lu 21547 fois)
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bonjour j'aimerais réaliser l'experience dans le cadre d'un tpe mais les professeurs qui m'encadre me demande les concentrations pour l'hydroxyde de sodium,l'acide chloridrique et le dichlorométhane. Sa serait sympa de me les donner merci d'avance.

Re: Sytnhétisation Théobromine [74034]

darrigan
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Posté le : 13/11/2010, 19:21 (Lu 21534 fois)
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Pour CH2Cl2, il n'y a pas de concentration : c'est un solvant, il est pur.

Pour la solution de NaOH et HCl, les concentrations ne sont pas précisées, car il s'agit juste d'acidifier ou alcaliniser le mélange, en vérifiant le pH. Les concentration sont donc peu importantes, c'est surtout le contrôle du pH qui est important.

Re: Sytnhétisation Théobromine [74033]

premiereessetrois

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Posté le : 13/11/2010, 19:21 (Lu 21534 fois)
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Merci pour vous réponses, c'est bien compris...
Et de toute façon, peut importante le pourcentage de l'acide chlorhydrique puisque si il est élevé on en mettra moins pour atteindre le pH neutre... C'est ça ?

Re: Sytnhétisation Théobromine [74035]

lebobby

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Posté le : 13/11/2010, 19:27 (Lu 21533 fois)
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merci

Re: Synthétisation Théobromine [74061]

premiereessetrois

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Posté le : 16/11/2010, 11:18 (Lu 21500 fois)
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Dernière question, dans ce protocole, combien de chocolat pensez vous qu'il est nécessaire pour extraire un minimum visible de Théobromine ?

Re: Sytnhétisation Théobromine [74062]

nobelios

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Posté le : 16/11/2010, 12:02 (Lu 21499 fois)
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Prend une tablette ce sera plus simple. (Vise le chocolat noir avec 70-80% de cacao) SINON MIEUX le chocolats en poudre de la marque van houten (je sais pas trop son orthographe). Il est à 100% de cacao sans le sucre.

Re: Sytnhétisation Théobromine [75324]

premiereessetrois

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Posté le : 13/02/2011, 12:06 (Lu 20977 fois)
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Je désonseille fortement le chocolat en poudre, après expérience car dur a diluer dans le peu d'eau !
Merci quand meme à tous...

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Édité le 13/02/2011, 12:27 par premiereessetrois

Re: Sytnhétisation Théobromine [75326]

darrigan
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Posté le : 13/02/2011, 12:11 (Lu 20972 fois)
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Quel chocolat en poudre as-tu testé ?

Et d'après les expériences, qu'est-ce qui a le mieux marché ?


Re: Sytnhétisation Théobromine [75330]

premiereessetrois

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Posté le : 13/02/2011, 18:23 (Lu 20967 fois)
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J'ai testé le Van Houten 100%, extrêment dur a diluer dans 200-300mL d'eau, ou alors il faut en mettre très peu...
Or vu les rendements... Par manque de temps, on a continué avec, mais je conseille quand meme du chocolat en tablette qui fondra plus facilement.

Re: Sytnhétisation Théobromine [75332]

premiereessetrois

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Posté le : 13/02/2011, 20:22 (Lu 20958 fois)
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S'il vous plait, juste une précision : A quoi cea sert-il de refroidir le ballon avant d'acidifier la solution ?

Re: Sytnhétisation Théobromine

Mad chemist

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Posté le : 14/02/2011, 16:51 (Lu 20932 fois)
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Simplement à ne pas se brûler en cas de pépin!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

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