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Hemisynthèse de l'aspirine

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 19/01/2011, 09:59 (Lu 3972 fois)
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Commentaire :  Tout cela est flou! (c'est pour le wiki)


Bonjour à tous,

Après avoir surfé plusieurs heures pour trouver réponse à mes question je me retrouve encore plus dans le flou...

Je résume, je suis entrain de rédiger un article pour le wiki sur qqch de très demandé sur ce forum l'extraction de l'acide salicylique de la reine des près ou de l'écorce de saule puis son acétylation.
Or plusieurs imprécision me font obstacle...
Premièrement c'est apparemment la salicyline et non l'acide salicylique que l'on extrait de ces plantes, l'acide salicylique étant un métabolite de la salicyline une fois ingérée.
Donc une fois la salicyline extraite, il faut la transformer en acide salicylique, c'est à dire cliver la liaison osidique et séparer le glucose du 2-(hydroxyméthyl) phénol, puis réaliser l'oxydation de cet alcool benzylique en acide pour obtenir l'acide salicylique.
Une question demeure:
-N'y a t'il vraiment QUE de la salicyline dans ces plantes ou y a t'il de l'acide salicylique?

Également certains éléments pourrai faire penser que l'écorce de saule contient de la salicyline alors que la reine des près contiendrait de l'acide salicylique... cela me laisse perplexe...

Je fais appel à ceux qui ont déjà fait cette manip et analysé les produit obtenus . Sinon je me livrerai à ces expériences chez moi puis je ferais les LC/MS et les RMN au labo...

Merci à tous!

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Édité le 19/01/2011, 10:05 par Mad chemist


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Hemisynthèse de l'aspirine [74989]

darrigan
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2872 messages postés


Posté le : 19/01/2011, 11:05 (Lu 3966 fois)
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J'avais posté quelque chose sur le forum à ce sujet : http://scienceamusante.net/forum/chimie.php?msg=74084&return=3#top

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Édité le 20/01/2011, 09:22 par darrigan

Re: Hemisynthèse de l'aspirine [74991]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 19/01/2011, 11:32 (Lu 3963 fois)
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OUI! J'avais participé à la discussion et en effet dans ce post tu apporte pas mal de réponses basées sur de la biblio qui semble plus serieuse que wikipedia et autre.

Avec ces nouveaux éléments de réponse je devrais être en mesure de rédiger un protocole correct!

Affaire à suivre sur : http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Utilisateur:Mad_Chemist/travaux

Merci Clovis


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

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