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Le perfluoroisobutène est lacrymogène [74712]

ECOLAMI

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Posté le : 23/12/2010, 01:23 (Lu 8968 fois)
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Commentaire :  Pourquoi?


Bonsoir,
Le perfluoroisobutène est lacrymogène, Pourquoi?
En effet les dérivés perfluorés sont généralement inertes donc on peut penser que ce produit ne l'est pas...


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Le perfluoroisobutène est lacrymogène [74713]

nobelios

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Posté le : 23/12/2010, 03:32 (Lu 8964 fois)
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J'avance une hypothèse :

Les fluors sur les carbones sont très attracteur et fragilisent la double liaison qui se brise à la moindre occasion le carbone central ou plutôt qui faut le pont entre les deux trifluorométhyle est très électrophile (il permet une attaque car il peut se délester d'une liaison pi (fragilisée)).

Seconde hypothèse :

L'eau étant munie de protons labiles attaque le carbone (pont) F3C-C[=CF2]-CF3 et forme un intermédiaire F3C-C[C(-)F2][H2O(+]]-CF3 une des liaison O-H ne tarde pas à se rompre à cause de l'attraction des F et est repris pas le C- soit F3C-C[-CF2H][OH]-CF3 il se forme donc de l'alcool perfluoroisobutylique. L'alcool de par les fluors se comporte en acide et agresse l'oeil.

Autre seconde hypothèse :

à La première étape l'eau est fixée mais le doublet nons liant C(-]F2 attaque une autre molécule de perfluoroisobutène et forme des polymères, ceci expliquera en partie sa forte toxicité, s'il polymérise dans les poumons c'est dramatique !

Après ce ne sont que des hypothèse qui demande à être affirmées ou infirmées !

Re: Le perfluoroisobutène est lacrymogène [74716]

Kevin
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Posté le : 23/12/2010, 08:08 (Lu 8958 fois)
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Les liaisons C-F sont extrêmement fortes! C'est pour cela que en général les perfluoroalkane sont inertes.

Le perfluoroisobutylene s'hydrate en 1,1,1,3,3-pentafluoropropan-2-one qui comme tous les alpha halogéno carbonyles sont lacrymogène.

Pour la toxicité, il ne faut pas oublier qu'une telle double liaison, pauvre en électrons, est un excellent dienophile pour les réactions de cycloaddition! Les bases de l'ADN n'apprécient pas vraiment


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Le perfluoroisobutène est lacrymogène

ECOLAMI

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Posté le : 23/12/2010, 08:57 (Lu 8956 fois)
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Bonjour,
Tout d'abord si on envisage une réaction avec l'eau il faut savoir si l'oxygène se fixera sur le carbone portant les 2 Fluors ou sur celui avec les 2 CF3. Je pense que ce sera sur le carbone avec le Fluor. Dans ces conditions il se formera un alcool secondaire. Cet alcool aura la particularité d'avoir sur le m^me carbone un OH et 2 Fluor.
J'ignore si la réaction s'arrêtera ou si elle continuera par l'élimination d'un HF et la formation du Fluorure d'acide hexafluoroisobutyrique



Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Le perfluoroisobutène est lacrymogène [74719]

Kevin
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Posté le : 23/12/2010, 10:10 (Lu 8951 fois)
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A priori tu vas obtenir les deux isomères : OH entre les 2 CF3 et entre les deux F.

Toutefois, ensuite tu vas avoir une élimination pour faire un énol. HF n'est pas un très bon groupe partant (il faut casser une liaison C-F) par contre éliminer HCF3 c'est excellent!

Tu formes donc un énol qui tautomérise en F2CH-CO-CF3 = très lacrymogène


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Le perfluoroisobutène est lacrymogène [74720]

ECOLAMI

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Posté le : 23/12/2010, 11:14 (Lu 8946 fois)
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Bonjour,
J'ignorais que HCF3 puisse être un groupe partant. Quant à choisir si l'Oxygène allait sur l'un ou l'autre coté j'avais privliégié le carbone portant directement les Fluors pensant que sa charge partielle favoriserait cette orientation. Mais ça n'avait rien d'évident.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Le perfluoroisobutène est lacrymogène [74721]

Kevin
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Posté le : 23/12/2010, 11:21 (Lu 8944 fois)
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Si on raisonne basiquement l'oxygène devrait aller de préférence sur le carbone qui porte les deux CF3. En effet de cette manière on développe une charge partielle négative sur le carbone entre les deux fluors. Cette charge est stabilisée par l'effet capteur des deux fluors.

Toutefois, il faut relativiser... Il n'est pas dès plus évident de savoir ce qui va le mieux stabiliser une charge négative : 2 Fluores sur le même carbone ou bien 2 CF3? Et il est assez évident qu'un mélange de produits avoir lieu.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

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