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acide chlorosulfonique utilisation [74499]

rownatur

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Posté le : 08/12/2010, 21:51 (Lu 41831 fois)
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Bonjour..j aimerais savoir si l'acide chlorosulfonique est utilsé en medecine....ou en agroalimentaire??

merci de me repondre

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74500]

alexchimiste

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Posté le : 08/12/2010, 22:01 (Lu 41830 fois)
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Bonsoir... non pas vraiment... c'est une substance utilisée pour la synthèse organique, de médicaments, ou de pesticides, mais à l'état pur, ça n'a pas d'utilité en médecine ou en agroalimentaire, c'est une substance extrêmement dangereuse...

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74535]

ECOLAMI

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Posté le : 13/12/2010, 00:07 (Lu 41760 fois)
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Citation : rownatur
Bonjour..j aimerais savoir si l'acide chlorosulfonique est utilsé en medecine....ou en agroalimentaire??

merci de me repondre

Bonsoir,
Si tu avais eu l'occasion d'ouvrir une bouteille en contenant tu n'aurais jamais posé cette question!
Tu as un gros dégagement de brouillard d'Acide Sulfurique ET Chlorhydrique au contact de l'humidité de l'air.
Versé dans l'eau ça explose en crépitant ou ça crépite en explosant comme tu veux..
Utilisé convenablement il permet de fixer des groupes Sulfoniques.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74538]

nobelios

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Posté le : 13/12/2010, 05:12 (Lu 41756 fois)
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Pour etre exacte cela fixe des groupes "chloro" sulfonique, par la suite on peut remplacer un chlore par une amine car le chlore est un très bon groupe partant, cette amine "sulfonique" est un groupement qui est présent sur certains antibiotiques.

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Édité le 13/12/2010, 05:12 par nobelios

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74541]

Kevin
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Posté le : 13/12/2010, 14:46 (Lu 41740 fois)
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L'acide chlorosulfonique (Cl-SO3H) sert à plein de choses... Enfin en synthèse médicinale cela doit servir... mais comme ça... de mémoire... Je ne vois pas.

J'ai une fois utilisé l'acide chlorosulfonique pour greffer la fonction SO3H sur de la silice pour former de la silice-acide sulfurique. Un catalyseur pour une réaction dont je ne me souviens plus...




Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74542]

darrigan
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Posté le : 13/12/2010, 14:47 (Lu 41738 fois)
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Aïe, ça serait pas un réaction qui fait perdre la mémoire ?

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74543]

Kevin
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Posté le : 13/12/2010, 15:08 (Lu 41736 fois)
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Citation : darrigan
Aïe, ça serait pas un réaction qui fait perdre la mémoire ?


Non... Je me souviens juste que c'était une horreur à mettre en oeuvre pour la synthèse de la silice sulfurique et que la réaction catalysée n'avait quand même pas fonctionné... Je n'ai donc pas retenu à quoi cette fameuse silice devait servir :-)

Toutefois, comme pour quasiment tous les catalyseurs, cette silice a été utilisé pour tout et n'importe quoi ...


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74553]

Mad chemist

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Posté le : 14/12/2010, 11:39 (Lu 41704 fois)
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De manière générale c'est un électrophile qui sert à greffer une fonction R-SO3H (acide sulfonique) sur une molécule nucléophile.


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Re: acide chlorosulfonique utilisation [74555]

alexchimiste

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Posté le : 14/12/2010, 13:00 (Lu 41698 fois)
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Citation : Mad chemist
De manière générale c'est un électrophile qui sert à greffer une fonction R-SO3H (acide sulfonique) sur une molécule nucléophile.


Enfin plus exactement une fonction R-SO2Cl, qui ensuite peut subir d'autres réactions telles que la substitution du -Cl par de l'ammoniac, ce qui forme un sulfamide R-SO2NH2, utilisés dans les premiers antibiotiques synthétiques.

Petite correction d'indices

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Édité le 15/12/2010, 18:18 par alexchimiste

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74556]

ECOLAMI

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Posté le : 15/12/2010, 01:19 (Lu 41632 fois)
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Bonjour,
Pour greffer une fonction -SO2Cl on peut employer un mélange de DiChlore et Dioxyde de Soufre et un initiateur radicalaire. C'est employé dans l'industrie. Le chlorure d'acide sulfonique peut ensuite servir pour faire un sulfamide, un ester, ou simplement être hydrolysé.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74558]

nobelios

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Posté le : 15/12/2010, 01:43 (Lu 41629 fois)
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Oui mais pour un labo c'est un peu plus délicat manier du SO2 et du Cl2 c'est assez risqué.

Re: acide chlorosulfonique utilisation

ECOLAMI

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Posté le : 16/12/2010, 00:40 (Lu 41510 fois)
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Citation : nobelios
Oui mais pour un labo c'est un peu plus délicat manier du SO2 et du Cl2 c'est assez risqué.

Bonsoir,
Oui je sais, mais savoir qu'on peut obtenir ce produit avec deux réactifs aussi simples et n'avoir pas d'autres produits d'élimination est interessant.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74561]

Mad chemist

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Posté le : 15/12/2010, 16:10 (Lu 41602 fois)
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Non Alex, je suis formel, quand tu fais réagir un nucléophile avec l'acide chlorosulfonique (Cl-S(O2)OH) il y a élimination du chlore donc c'est la fonction -SO3H que l'on introduit et non -SO3Cl.

-SO3Cl serait l'hypochlorite d'un acide sulfonique... je sais pas si ça existe d'ailleur...


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Re: acide chlorosulfonique utilisation [74563]

alexchimiste

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Posté le : 15/12/2010, 18:21 (Lu 41562 fois)
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Citation : Mad chemist
Non Alex, je suis formel, quand tu fais réagir un nucléophile avec l'acide chlorosulfonique (Cl-S(O2)OH) il y a élimination du chlore donc c'est la fonction -SO3H que l'on introduit et non -SO3Cl.

-SO3Cl serait l'hypochlorite d'un acide sulfonique... je sais pas si ça existe d'ailleur...


En l'occurrence je pensais plutôt à une substitution qu'on pourrait qualifier d'électrophile... même si je ne suis pas sûr qu'on puisse employer ce terme ici...
Loin de moi l'idée de chercher à te donner tort, je me souviens seulement avoir employé (comme le décrit nobelios) l'acide chlorosulfonique dans le cadre de la synthèse du sulfanilamide, et on partait bien d'acide chlorosulfonique et d'acétanilide, et il se formait bien une liaison R-SO2Cl, qu'on substituait ensuite par de l'ammoniaque.

Et je me suis gourré quant à -SO3Cl, il s'agissait plutôt de -SO2Cl... Au fait, pourquoi le -O-H de l'acide chlorosulfonique ne pourrait il pas subir le même sort que celui que subit le -Cl dans les substitutions nucléophiles?

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Édité le 15/12/2010, 18:23 par alexchimiste

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74564]

nobelios

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Posté le : 15/12/2010, 19:55 (Lu 41556 fois)
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Je confirme la crevette était avec moi lors de la manip. Le OH n'est pas un bon groupe partant comme le chlore, ceci pour plusieurs raisons dont l'encombrement stérique. Le chlore possède des orbitales SPD alors que l'oxygène n'a que des S et des P donc plus petit !
Le rapport de rayon atomique est presque du double ~2xRO = RCl. quelque chose du genre.

Il me semble aussi que le nuage électronique du chlore est très malléable ce qui expliquerai son départ. Je demande confirmation là.

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Édité le 15/12/2010, 20:00 par nobelios

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74562]

nobelios

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Posté le : 15/12/2010, 17:54 (Lu 41566 fois)
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Cela existe parfaitement, c'est d'ailleurs ce qui est employé dans les synthèses de sulfonamides. Par exemple on fait réagir de l'acétanilide avec l'acide chlorosulfonique, on obtiens ainsi un R-S(O2)Cl puis par ajout d'ammoniaque dilué on remplace Cl par NH3 par réaction sur le S sigma électro-attracteur et départ du Cl après équilibre sur oxygène. Ceci conduit après déprotection de l'amine aromatique à un des premiers antibiotiques commercialisé. Ceci dit cet antibiotique n'est plus utilisé que pour les animaux (d'après mes souvenirs) car il possède des effets indésirables pour l'homme.

"Ils peuvent être responsables de pancytopénie, réversible par administration d'acide folique. Au niveau cutané, les sulfamidés peuvent également induire un syndrome de Stevens-Johnson (érythème polymorphe avec ulcération des muqueuses oculaire, buccale et génitale) ou , préférentiellement chez les enfants, un syndrome de Lyell (nécrose épidermique bulleuse et extensive)." Wikiepedia (flemme de chercher une source fiable).



Re: acide chlorosulfonique utilisation [74565]

Kevin
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Posté le : 15/12/2010, 20:37 (Lu 41550 fois)
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Bonsoir, bête question, comment est ce qu'une amide + Cl-SO2-(OH) donne R-SO2-Cl ?

Juste en passant également, que veut dire : NH3 remplace Cl par "réaction sur le S sigma" ?


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Re: acide chlorosulfonique utilisation [74566]

nobelios

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Posté le : 15/12/2010, 21:24 (Lu 41546 fois)
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Le S est très déficitaire en électron, il se fait tirer sur la tronche par les oxygènes et le chlore, donc son pauvre petit sigma + (charges partielles) et très gros au final et donc il devient pas mal attracteur. A coté de lui viens un damoiseau |NH3 avec des cadeaux plein les mains (des électrons) du coup il saute sur le soufre. Après une petite réaction S=O -> (S-O(-) ajout de NH3) -> (S=O + départ du chlore). on se retrouve avec notre NH3 à la place du chlore.

En fait le sigma est un cadavre de phrase, j'ai reformulé ma phrase plus simple en virant l'explication avec les charges partiels et j'ai oublier de virer le mot sigma (donc lire S electro-attracteur ou déficitaire).

Quand à l'attaque elle se fait en position 4 de l'amide ce n'est pas AMIDE + Cl-SO2(OH) au sens propre mais Ph-H + HOSO2(Cl) => H20 + Ph-SO2(Cl).

C'est juste que l'amine est protégé avec de l'anhydride acétique pour l'empêcher de réagir avec l'acide chlorosulfonique en jartant le chlore. On protège pour que l'on puisse forme H2N-Ph-SO2(Cl) les deux groupes étant en position 1,4 du benzène.

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Édité le 15/12/2010, 21:25 par nobelios

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74568]

ECOLAMI

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Bonsoir,
Si je comprends bien la réaction décrite ne met d'abord en jeu que la partie Acide et tout se passe sensiblement comme si on avait eu de l'acide sulfurique concentré ou même de l'oléum. Autrement dit dans l'Acide Chlorosulfonique le groupe partant est OH d'abord.


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Re: acide chlorosulfonique utilisation [74570]

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Posté le : 16/12/2010, 00:43 (Lu 41507 fois)
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Citation : ECOLAMI
Bonsoir,
Si je comprends bien la réaction décrite ne met d'abord en jeu que la partie acide et tout se passe sensiblement comme si on avait eu de l'acide sulfurique concentré ou même de l'oléum. Autrement dit dans l'acide chlorosulfonique le groupe partant est OH d'abord.


Ouaip, l'idée est celle la même

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74573]

Kevin
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Posté le : 16/12/2010, 08:41 (Lu 41498 fois)
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Il y a juste une petite subtilité. Le groupement OH n'est pas le groupe partant. C'est "H2O+".

L'acide chlorosufonique étant très acide, il se protonne lui même pour former Cl-SO2-(OH2+) qui élimine spontanément de l'eau pour donner un cation sulfonium.




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Re: acide chlorosulfonique utilisation [74574]

Kevin
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Posté le : 16/12/2010, 08:51 (Lu 41494 fois)
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Bonjour,

Juste un autre petit détail, lors de l'attaque d'un nucléophile sur une sulfone, la charge ne se rabat pas sur l'oxygène. Le chlorure est éjecté directement.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74576]

nobelios

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Posté le : 16/12/2010, 18:44 (Lu 41479 fois)
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c'est pourtant pas ce que me disent 2 profs lors des TD.

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74577]

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Posté le : 16/12/2010, 19:51 (Lu 41472 fois)
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La double liaison S=O n'existe pas réellement, c'est en fait beaucoup plus ionique. Dès lors, écrire +S-O- est beaucoup plus réaliste.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74578]

nobelios

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Posté le : 16/12/2010, 20:12 (Lu 41470 fois)
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ceci dit je vois mal écrire des charges de partout sur les O le S etc pour un réactif.

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74582]

Kevin
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Posté le : 17/12/2010, 09:05 (Lu 39163 fois)
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Et bien en fait tu devrais parceque ca se fait assez couramment pour les sulfoxydes - sulfones :-)


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: acide chlorosulfonique utilisation [74593]

nobelios

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Posté le : 17/12/2010, 19:00 (Lu 39151 fois)
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oui là ok mais partout sur un SO3HCl ca en fait des charges sur un schéma.

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