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Préparation d'ylure pour réaction de wittig [74151]

Many31 3 messages postés Posté le : 22/11/2010, 08:13 (Lu 13668 fois) Bonjour, Je dois commenter une publication d'un TP de chimie oraganique, et il y a quelques points du protocle que je ne comprend pas. Dans le but de faire une réaction de wittig je dois préparer l'ylure Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2 Pour cela je dois faire les réactions suivantes avec comme solvant le toluene Ph3P+CHBr- + tBuOK --> Ph3P=CH2 + tBuOH + KBrpuis Ph3P=CH2 + (EtO)2CHCO2Et --> Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2 + EtOH Dans le protocole, on me dit de mettre Ph3P+CHBr- dans le toluene, puis d'ajouter TbuOK, d'attendre 30 min et d'ajouter (EtO)2CHCO2Et. Jusque la rien de tres inattendu. Ensuite ajouter une solution d'HCl, a quoi peut elle bien servir ? Séparer la phase aqueuse et la phase organique Je ne suis pas sure de ce qui va dans la phase aqueuse et ce qui va dans la phase organique ... Je suppose: Phase aqueuse : eau, HCl, Ph3P+CHBr-, tBuOK, tBuOH, KBr, EtOH, (bref tous les ions qui interviennent dans les réactions) et Ph3P=CH2, Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2 Phase organique : toluene, (EtO)2CHCO2Et Ensuite on me dit d'ajuster le pH de la phase aqueuse a 10 avec du Na2CO3 donc la réaction c'est CO32- + 2H+ --> H2CO3 --> H2O + CO2 Mais pourquoi faut il que la solution soit basique ? Est ce une question de stabilité de l'ylure, si oui pourquoi ??? Ensuite je dois filtrer le précipité et le recristalliser avec AcOEt voila beaucoup de points obscurs ... Merci pour votre aide !!!

Re: Préparation d'ylure pour réaction de wittig [74157]

Kevin Modérateur tournant 238 messages postés Posté le : 22/11/2010, 14:48 (Lu 13654 fois) Bien ! Je ne sais pas si tu dois expliciter les mécanismes ou pas, mais il y a des choses intéressantes (et pas forcément évidente de prime abord) à expliquer sur les deux réactions. L'ajout d'HCl va former de chlorure de phosphonium de ton produit final (et donc plus d'ylure). Ensuite, tu vas ajouter le pH à 10, ce qui est suffisamment basique que pour déprotonner ton sel de phosphonium et former l'ylure désiré (qui précipite visiblement dans l'eau?) Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Préparation d'ylure pour réaction de wittig [74161]

Many31 3 messages postés Posté le : 22/11/2010, 18:10 (Lu 13647 fois) Merci beaucoup Alors si je comprend bien : apres l ajout de (EtO)2CHCO2Et on a Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2 puis quand on ajoute HCl on a Ph3P+CH2C(=O)CH(OEt)2Cl- Puis lorsque le pH est a 10 on a a nouveau Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2 Je ne dois pas expliciter le mécanisme mais le fait de ne pas le connaitre gene ma comprehension de l utilité de chacune des étapes. Du coup, Hcl suivit de pH sert a faire precipiter l'ylure desiré ?

Re: Préparation d'ylure pour réaction de wittig [74168]

Kevin Modérateur tournant 238 messages postés Posté le : 23/11/2010, 01:07 (Lu 13629 fois) L'ajout d'HCl transforme ton ylure en sel de phosphonium soluble dans l'eau. Lors de l'extraction (la première) celui-ci restera dans l'eau et les autres composés organiques (réactifs de réaction, etc.) dans la phase orga. Ensuite, l'ajout d'une base va faire précipiter, l'ylure n'est sans doute pas soluble dans l'eau Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Préparation d'ylure pour réaction de wittig [74172]

Many31 3 messages postés Posté le : 23/11/2010, 09:18 (Lu 13622 fois) A d'accord ! Merci Juste une petite question la formule du sel de phosphonium formé c'est bien : Ph3P+CH2C(=O)CH(OEt)2,Cl- ?

Re: Préparation d'ylure pour réaction de wittig

Kevin Modérateur tournant 238 messages postés Posté le : 24/11/2010, 02:54 (Lu 13597 fois) En effet! Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

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