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Linéaires ou ramifiés [72815]

ECOLAMI

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Posté le : 13/07/2010, 08:34 (Lu 11964 fois)
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Commentaire :  Comment séparer les hydrocarbures isomères?


Bonjour,
Depuis longtemps je me demande comment on peut séparer les hydrocarbures linéaires de leurs isotopes ISOMERES ramifiés.
En effet les températures de distillations sont parfois trés proches.

Question subsidiaire: comment établir qu'une molécule est linéaire? (GC-MS? RMN? ou???)

Ces questions concernent surtout les hydrocarbures saturés, parce que pour les insaturés s'ajoute la variabilité cis ou trans propre à chaque double liaison ( au cas ou il y en a plusieurs ça devient pratiquement inextricable)

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Édité le 13/07/2010, 11:21 par ECOLAMI


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Linéaires ou ramifiés [72816]

alexchimiste

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Posté le : 13/07/2010, 08:57 (Lu 11961 fois)
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Citation : ECOLAMI
Depuis longtemps je me demande comment on peut séparer les hydrocarbures linéaires de leurs isotopes ramifiés.


Isomères non?

Re: Linéaires ou ramifiés [72817]

sotiro

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Posté le : 13/07/2010, 09:38 (Lu 11959 fois)
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Bonjour,

ta question est un peu trop vaste. Il y a beaucoup de possibilités (hydrocarbures aromatiques, non aromatiques...). Si tu as un exemple de mélange à séparer, alors la réponse sera plus simple (si il y existe une solution jouable bien sur).
En ce qui concerne la différenciation, la NMR est très précieuse (13C et 1H ). Mais bien sur le couplage avec une masse peut aussi aider.

Re: Linéaires ou ramifiés

maurice
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Posté le : 13/07/2010, 10:17 (Lu 11958 fois)
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La chromatographie en phase gazeuse permet de séparer des centaines de composés mélangés tels qu'on les trouve dans le pétrole brut, qui contient précisément à peu près tous les isomères imaginables.

La question de déterminer si une molécule est linéaire ou non a été traitée et résolue au 19ème siècle, en considérant le nombre de dérivés mono- et disubstitués différents qu'on peut obtenir à partir de cet hydrocarbure, par exemple en le chlorant. Cela a constitué un très gros travail, qu'il est hors de question de résumer ici.


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Re: Linéaires ou ramifiés [72820]

ECOLAMI

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Posté le : 13/07/2010, 11:31 (Lu 11950 fois)
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Bonjour,
Tout d'abord j'ai rectifié isotopes par isomères.
L'exemple que je propose est de séparer dans une coupe de distillation pétrolière les isomères, par exemple en C6 ou C8 et de pouvoir ensuite vendre en produit de labo du n- hexane ou du n-octane.
Cete question m'est venue à l'esprit alors que je vidais des bouteilles de produits comme de l'hexane, de l'hepatane, de l'octane, du cyclohexane etc...
Dans le cas d'hydrocarbures ramifiés on sait parfois leur formule exacte parce qu'on les synthétisé voir le cas de l'iso-octane.



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Re: Linéaires ou ramifiés [72821]

maurice
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Posté le : 13/07/2010, 15:12 (Lu 11938 fois)
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Analyser une fraction pétrolière pour déterminer sa composition qualitative et quantitative est une chose pas trop difficile. Mais songer à utiliser ce procédé pour séparer et récolter des quantités pondérales de tel ou tel constituant est un tout autre problème. C'est de la chromatographie préparative. On peut le faire, mais c'est vraiment coûteux. Surtout quand on sait que la teneur en hexane normal de l'essence est assez faible. On y trouve beaucoup plus d'isomères que d'alcanes normaux.

Je me rappelle avoir lu que la composition de l'essence du commerce en 2008 donnait les concentrations suivantes :
n-butane : 0.94 %, n-pentane : 2.6%, n-hexane : 1.36%, n-heptane : 1.17%, n-octane : 0.69%, n-nonane : 0.14%.
Alors qu'il y a 6,7% de 2-méthyl-butane, 3.8& de 2,2,4-triméthylpentane, j'en passe et des meilleures.


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Re: Linéaires ou ramifiés [72822]

ECOLAMI

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Posté le : 13/07/2010, 16:40 (Lu 11935 fois)
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Bonsoir,
En résumé quand on achète en produit de labo des alcanes linéaires ça doit couter trés cher parce que c'est excessivement difficile a obtenir.
Dans un essence de voiture il est normal de ne trouver que des traces d'alcanes linéaires pour la simple raison qu'on a appliqué un traitement d'isomérisation. LEs alcanes linéaires sont nuisibles pour le moteur à essence (et bénéfiques pour le Diesel)
Remarque: Le 2-2-4-Triméthylpentane est obtenu par addition d'isobutène sur de l'isobutane.



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Re: Linéaires ou ramifiés [72824]

maurice
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Posté le : 13/07/2010, 20:43 (Lu 11922 fois)
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L'hexane pur ne se fabrique pas par distillation fractionnée du pétrole. Ce serait beaucoup trop cher. On le fabrique autrement, à partir du benzène, qu'on hydrogène en cyclohexane, lequel se fait craquer et enfin hydrogéner en n-hexane. C'est plus facile que de l'extraire d'un mélange où il y a 98% de produits indésirables !


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