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aromes [7193]

cap

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Posté le : 18/12/2005, 21:51 (Lu 10417 fois)
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Bonjour a tous
J'aimerais que vous me donniez quelques renseignements sur la molécule de vanilline parce que la je galère
merci d'avance


Re: aromes [7195]

(rom1985)

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Posté le : 19/12/2005, 09:04 (Lu 10409 fois)
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La vanilline est une poudre blanche à la forte odeur de vanille. Les chimistes organiciens la désignent sous le nom de 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde (formule brute : C8H8O3). Elle fait partie de ce que l'on appelle les composés aromatiques parce que sa structure de base est une chaîne hydrocarbonée cyclique à six carbones : la vanilline dérive du benzène. C'est en réalité du benzaldéhyde (benzène pourvu d'une fonction aldéhyde : -CHO) dont l'hydrogène du carbone numéro 4 a été remplacé (substitué, dit-on) par un groupement hydroxyle (-OH) tandis que celui du carbone numéro 3 a été substitué par une fonction éther (-O-) portant un groupement méthyle (-CH3).

Re: aromes [7204]

maurice
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Posté le : 19/12/2005, 11:17 (Lu 10403 fois)
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C'est aussi une molécule qu'on fabrique industriellement à partir de la sciure de bois. Les plantations de vanille sont de loin insuffisantes pour satisfaire à la demande de l'industrie alimentaire mondiale. On fabrique donc de la vanilline en tonnage au moins 10 fois supérieur à celui extrait des haricots de vanille.

On peut aussi signaler que la vanilline est bien du 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde comme l'indique Rom1985. Mais qu'il existe un dérivé éthylé, le 4-hydroxy-éthoxybenzaldéhyde qui est 20 fois plus efficace pour donner le goût de vanille. Or cette molécule, dite éthyl-vanilline, ne se trouve pas dans la vanille ordinaire. Les chimistes de l'industrie alaimentaire n'ont donc pas pu l'introduire dans les crèmes et yaourts en vente libre. Jusqu'au jour, pas très lointain, il y a 4 ans, où on a trouvé cette éthylvanilline en faible quantité dans une souche de vanille qui pousse aux îles Hawai. Depuis lors, c'est la ruée. Toutes les industries alimentaires remplacent la vanilline par l'éthylvanilline. Je tiens toutes ces informations des chimistes de la maison Firmenich, à Genève, qui sont des spécialistes de la chimie des parfums et arômes.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: aromes [7220]

Duke of Portland
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Posté le : 19/12/2005, 12:32 (Lu 10398 fois)
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Il est intéressant de savoir que la gousse, lorsqu'elle est verte, ne dégage aucune odeur de vanilline : et pour cause, elle ne l'a pas encore libérée. En fait, durant la vie de la gousse, la vanilline n’est pas, à proprement parler, synthétisée par la plante. C’est en fait son précurseur glycosylé, la glucovanilline, qui est produite dans l’endocarpe ( partie de la plante entourant les graines) à partir d’acide férulique.
La glucovanilline est un hétéroside formé par une molécule de glucose liée à une molécule de vanilline, inodore sous cette forme. C’est grâce à une réaction enzymatique que celle-ci va être hydrolysée en glucose et en vanilline, la gousse développant alors son parfum.
Toutefois, bien que l’enzyme nécessaire, la béta-glucosidase soit présente dans la gousse verte, celle-ci ne peut entrer en contact avec la glucovanilline, restant protégée par les parois des cellules de l’endocarpe où elle est synthétisée.
Pour que la réaction enzymatique ait lieu, il est donc nécessaire de détruire la paroi cellulaire, pour permettre à la béta-glucosidase de pénétrer, destruction qui a lieu une fois la plante morte. Pour accélérer et optimiser la réaction naturelle, on plonge les gousses vertes après récolte dans un bain d’eau à 60-65°C, afin d’entraîner la mort végétative du fruit et la lésion des cellules.


Re: aromes [7225]

cap

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Posté le : 19/12/2005, 12:49 (Lu 10395 fois)
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merci a tous pour ces renseignement precieux
je voudrais aussi vous demander en quoi la forme spatial de la molecule peut changer ses proprietés.
je crois que le METHYL PARAHYDROXYBENZOATE a la meme formule chimique que la vanilline mais alors que la vanilline est presente dans l'industrie alimentaire ce produit l'est dans l'industrie pharmaceutique dons j'aimerais en savoir plus
merci encore

Re: aromes [7274]

Duke of Portland
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Posté le : 19/12/2005, 19:12 (Lu 10370 fois)
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Le parahydroxybenzoate de méthyle a la même formule brute que la vanilline, mais pas du tout la même formule développée : c'est un isomère. Il existe parfois des centaines d'isomères pour une formule brute donnée, mais ils n'ont souvent rien à voir, et des propriétés chimiques différentes.

Ainsi, C8H8O3 est la formule brute de la vanilline, du parahydroxybenzoate de méthyle, de l'acide méthoxy-benzoïque, de l'acide phénoxyacétique... bref, il y en a au moins une vingtaine !

Re: aromes [7250]

cap

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Posté le : 19/12/2005, 14:50 (Lu 10384 fois)
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est ce que vous pourriez aussi me donnez des informations sur l'acide mandelique
merci

Re: aromes

maurice
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Posté le : 19/12/2005, 18:17 (Lu 10375 fois)
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Quand les atomes se ditribuent autrement dans une molécule, ses propriétés changent toujours. C'est une constatation. Il n'existe pas d'explication générale.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: aromes [7284]

cap

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Posté le : 20/12/2005, 11:58 (Lu 10357 fois)
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d'accord merci a tous pour ces precieux renseignements


Re: aromes [7285]

jeremy

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Posté le : 20/12/2005, 12:14 (Lu 10356 fois)
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mais savez vous comment on fait de la vanilline avec e la sciure de bois?merci


Spécialiste du transport ADR

Re: aromes [7313]

maurice
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Posté le : 20/12/2005, 21:26 (Lu 10345 fois)
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C'est toute une aventure.
On commence par traiter la sciure ou n'importe quel déchet de bois par une solution de sulfite de sodium qui libère la cellulose qu'on transformera ensuite en papier. Le liquide issu de ce traitement est un déchet qu'on jetait autrefois. Mais il contient toutes les molécules contenues dans les cellules du bois dont la cellulose est la membrane.
On commence par faire fermenter les sucres dissous. Puis on ajoute un peu de NaOH pour rendre la solution basique, et on laisse oxyder à l'air à 160°C et 12 atm.On extrait le résidu avec du toluène C6H5CH3, qui extrait la vanilline et d'autres produits. On réextrait par NaOH. On obtient une solution impure de vanillate de sodium. On ajoute à la souition du gaz SO2 qui forme du sulfitovanillate de sodium soluble et fait précipiter d'autres produits inutiles. On neutralise la solution, ce qui fait précipiter la vanilline, que l'on distille ensuite sous vide.
Ce procédé est exploité par Ontario Pulp qui fournit 3400 t par an, soit le 60% de toute la vanilline consommée dans le monde.
Si tu veux plus de détails, tu as avantage à lire l'article de Martin Hocking, paru dans le Journal of Chemical Education de Septembre 1997, p. 1055, qui est entièrement consacré à ce problème.


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

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