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Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72333]

ECOLAMI

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Posté le : 10/06/2010, 12:13 (Lu 23052 fois)
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Commentaire :  Substitution?


Bonjour,
L'acide trichloroisocyanurique sert dans les piscine pour apporte du Chlore.
Quelle peut être sa réaction en présence de nitrates?
On peut imaginer un remplacement des Cl par des groupes NO2.



Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72418]

maurice
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Posté le : 15/06/2010, 13:18 (Lu 23014 fois)
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J'ai fortement l'impression que les ions nitrate ne réagissent pas avec l'acide trichlorisocyanurique. En général ils ne réagissent avec rien. Pourquoi réagiraient-ils avec ce dérivé chloré ?


Professeur de chimie de niveau préuniversitaire

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72419]

ECOLAMI

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Posté le : 15/06/2010, 15:00 (Lu 23009 fois)
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Bonjour,
Il réagiraient parce que l'Acide Trichloroisocyanurique cède facilement son Chlore en présence d'eau à Ph neutre.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72439]

sotiro

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Posté le : 15/06/2010, 23:49 (Lu 22991 fois)
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Bonsoir,

l'analogue mono, di ou tri nitrés de cet acide n'existe cependant pas, à ma connaissance.

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72473]

ECOLAMI

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Posté le : 16/06/2010, 17:11 (Lu 22975 fois)
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Citation : sotiro
Bonsoir,

l'analogue mono, di ou tri nitrés de cet acide n'existe cependant pas, à ma connaissance.

Bonjour,
Moi non plus je n'en ai pas entendu parler.
Dommage parce que composé aurait des propriétes (d)étonnantes.
En fait si j'ai abordé ce sujet c'est suite aux "explications" sur les causes de l'accident industriel de toulouse: il y aurait eu un mélange de produits chlorés pour piscines et de nitrate. Aprés avoir "expliqué" ça tous le monde a été satisfait. La réaction entre ces deux oxydants n'a pas été précisée.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72475]

sotiro

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Posté le : 16/06/2010, 18:04 (Lu 22970 fois)
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Oui pourquoi pas. cela étant le chlore est connu pour catalyser la décomposition des nitrates d'ammonium (avec activation thermique). Par contre pas de détonation possible à cause de lui sur des nitrates.
Concernant Toulouse, il a été écrit beaucoup de choses (pas toujours justes d'ailleurs) et tu pourras lire de bons rapports sur le site de la scf qui a fait le tour de la question, mais peut etre tu connais.

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72478]

darrigan
Modérateur

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Posté le : 16/06/2010, 21:40 (Lu 22961 fois)
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Voir :
http://www.societechimiquedefrance.fr/fr/un-dossier.html
http://www.societechimiquedefrance.fr/fr/azf-cinq-ans-apres.html
http://www.societechimiquedefrance.fr/fr/un-film.html

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72485]

ECOLAMI

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Posté le : 17/06/2010, 12:41 (Lu 22943 fois)
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Bonjour,
J'avais lu à l'époque le dossier de la SCF et aucune explication explication valable sur les causes de de l'Accident.
En cherchant sur internet (trinitro-1,3,5 triazine-1,3,5 trione-2,4, ou trinitromelamine) si un dérivé trinitré existais j'ai trouve http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0108270189012114 qui décrit une molécule voisine: il manque 2 oxygènes sur le cycle.
L'étude concerne la cristallisation sans autres précisions. Si on regarde quel laboratoire l'a faite on voit que c'est un Laboratoire de la Marine Américaine.
Sur sciencemadness il est écrit que la trinitromélamine existe mais que sa trop grande instabilité ne permet pas d'en faire quelque chose.
Je rappelle qu'oncherche à comprendre ce qui s'est passé à toulouse et rien d'autre.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate

sotiro

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Posté le : 17/06/2010, 14:53 (Lu 22938 fois)
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Attention car le dérivé dont tu parles (celui du lien) n'est de toute façon pas obtenu par substitution d'un chlore sur un hypothétique précurseur (chloramine).
Ces deux composés font partie des explosifs analogues du RDX (on les appelle d'ailleurs des keto-RDX) et par exemple le mono keto est obtenu par nitration de l'urotropine avec l'urée...
La chimie des explosifs est assez vastes....

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Édité le 17/06/2010, 14:56 par sotiro

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72488]

jeremy

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Posté le : 17/06/2010, 16:59 (Lu 22932 fois)
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http://www.azf-10h18.com/public.html

Voici un bon lien sur une des enquêtes d'AZF.


Spécialiste du transport ADR

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72489]

ECOLAMI

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Posté le : 17/06/2010, 17:27 (Lu 22928 fois)
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Bonjour Jeremy,
Puisque tu as lu le site peut-tu en tirer une conclusion sur le mécanisme à l'origine de l'explosion?
Le site en question regorge d'informations aussi diverses qu'hétéroclites; je ne les mets pas en cause.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72490]

sotiro

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Posté le : 17/06/2010, 18:05 (Lu 22923 fois)
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Le pauvre jeremy (comme beaucoup d'autres) aura du mal a te résumer en 2 lignes ces enquêtes. Il y a de multiples conclusions et pour longtemps je pense, on en parlera...
Pour parler chimie, il est probable par exemple (et pour recentrer sur l'acide isocyanurique du départ de ce post) qu'il y ait décomposition à cause de trace d'eau dans le hangar. Cet acide mélangé (accidentellement) avec le nitrate, libère de l'acide hypochloreux qui lui va pouvoir alors décomposer le nitrate, qui pourra exploser. Cela a été une des hypothèses avancées. Il y en a d'autres.
Je rajouterai pour compliquer la chose que cette réaction explosive ne marche pas à l'état solide mais EXCLUSIVEMENT en solution.

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Édité le 17/06/2010, 18:18 par sotiro

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72500]

ECOLAMI

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Posté le : 18/06/2010, 11:53 (Lu 22904 fois)
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Bonjour,
L4explication avec l'acide hypochloreux me convient.
Il reste a préciser que c'est sans doute l'ion ammonium qui est attaqué plutôt que l'ion nitrate.
J'imagine la conversion en chloramines qui sont instables et ne sont pas assez alcalines pour rester sous forme de sel. L'acide nitrique libéré peut alors plus facilement oxyder la (ou les?) chloramines. On aboutit ainsi a une réaction ayant un temps de latence et se terminant en explosion.
Anecdote tirée d'un livre du 19° siècle: un chimiste avait préparé des chloramines pour les caractériser. Il a concentré (par distillation??) et ça lui a explosé: résultat visage et devant du corps brulé et un bras arraché. Un martyr de la chimie parmis d'autres.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72502]

jeremy

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Posté le : 18/06/2010, 12:00 (Lu 22902 fois)
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Ouf, pour le résumé ce sera trop long, en plus de sa il y a plusieurs hypothèses ( chimique, attentat, militaire, etc...), ce serait trop long pour en faire un résumé. Le mieux est de le lire soit même, cela permet de comprendre certaines choses et d'en découvrir d'autres très impressionnantes.


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Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72507]

BillD

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Posté le : 18/06/2010, 14:55 (Lu 22893 fois)
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Bonjour,

Par ailleurs, il convient aussi de conserver un esprit critique sur ce qui est présenté sur ces pages... Je ne suis pas chimiste (loin de là d'ailleurs) mais certaines thèses révèlent plus des théories conspirationnistes que du rationnel!

BillD.

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72508]

sotiro

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Posté le : 18/06/2010, 15:01 (Lu 22892 fois)
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C'est sur...

Re: Acide trichloroisocyanurique + nitrate [72514]

jeremy

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Posté le : 19/06/2010, 15:22 (Lu 22876 fois)
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Oui c'est sur, mais parfois y a de quoi se demander si c'est du lard ou du cochon et cela fait découvrir certaines choses qui expliquerait le pourquoi du comment !!


Spécialiste du transport ADR

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