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Problème de nomenclature .. [72016]

vangogh

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14 messages postés


Posté le : 21/05/2010, 13:25 (Lu 17548 fois)

Bonjour à tous,
J'ai un petit problème de nomenclature :
J'ai un Powerpoint à présenter à l'oral, et il y à un groupement que je n'arrive pas à nommer. ( un groupement qui réagit sur une position anomérique d'un sucre, je penses que c'est un groupe partant. )
Le voici :

-O-C-C(Cl)3
......II
.....NH


Le groupement -C=NH est une imide mais avec le O devant et les 3 chlores, mes connaissances personnelles ne me permettent pas de le nommer correctement, si quelqu'un à une idée .
Ah, et pourriez vous me confirmer que c'est un bon groupe partant, même si j'en suis presque sure .

----------
Édité le 21/05/2010, 13:25 par vangogh

Re: Problème de nomenclature .. [72018]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 21/05/2010, 14:07 (Lu 17544 fois)

c'est un trichlorocarbamyl


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Problème de nomenclature .. [72034]

vangogh

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14 messages postés


Posté le : 22/05/2010, 17:43 (Lu 17515 fois)

trichloroacétamide ça va aussi ?

Re: Problème de nomenclature .. [72035]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 22/05/2010, 18:59 (Lu 17510 fois)

désolé, j''ai mal regardé ta structure.

Le nom exact est un 2,2,2-trichloroacetimidate de....

Ce n'est pas une acétamide


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Problème de nomenclature .. [72039]

vangogh

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14 messages postés


Posté le : 22/05/2010, 20:04 (Lu 17505 fois)

Merci :)

Re: Problème de nomenclature .. [72079]

sotiro

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123 messages postés


Posté le : 26/05/2010, 17:29 (Lu 17484 fois)

Bonjour ,

note : =NH c'est une imine et non imide.
Ce genre de composé est effectivement utilisé pour protéger des fonctions alcools.

Re: Problème de nomenclature .. [72080]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 26/05/2010, 17:42 (Lu 17480 fois)

Citation : sotiro
Bonjour ,

note : =NH c'est une imine et non imide.
Ce genre de composé est effectivement utilisé pour protéger des fonctions alcools.


Oui =NH est une imine, mais dans son cas ce n'est pas le cas.

Et ce genre de composé n'est absolument pas utilisé pour protéger des alcools...


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Problème de nomenclature .. [72085]

sotiro

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123 messages postés


Posté le : 26/05/2010, 18:44 (Lu 17475 fois)

Cela depend du "R". par exemple on peu utiliser le 4-Methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate pour proteger un hydroxyle :
MPM protection of hydroxyl functions under mild acidic conditions
N. Nakajima, K. Horita, R. Abe, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139



Re: Problème de nomenclature .. [72087]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 26/05/2010, 19:03 (Lu 17423 fois)

Ah oui autant pour moi, l'alcool n'est pas protégé sous la forme du trichloroacetimidate mais ce dernier est utilisé pour benzyler un alcool.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Problème de nomenclature .. [72088]

sotiro

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123 messages postés


Posté le : 26/05/2010, 19:08 (Lu 17418 fois)

Tout à fait, en présence de cat.

Re: Problème de nomenclature .. [72089]

vangogh

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14 messages postés


Posté le : 26/05/2010, 19:28 (Lu 17416 fois)

Dans ce cas présent, c'est une protection de la fonction alcool sur la position anomérique d'un sucre.

Et c'est afin de préparer le sucre pour une glycosylation.

Re: Problème de nomenclature .. [72090]

sotiro

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123 messages postés


Posté le : 26/05/2010, 20:17 (Lu 17409 fois)

Si je comprends bien, tu as en fait un dérivé du sucre avec l'imidate accroché et tu glycosyles (en milieu acide peut etre??). Dans ce cas effectivement l imidate est partant.

Re: Problème de nomenclature ..

vangogh

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14 messages postés


Posté le : 27/05/2010, 12:14 (Lu 17321 fois)

C'est tout à fait ça.

Merci à tous. topic à clore.



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