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catalyse avec l'iode

chimistedurecueil

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Posté le : 08/05/2010, 17:15 (Lu 4958 fois)
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Bonjour,

Sur une publication, j'ai pu voir que si l'on fait réagir une Bêta-dicétone cyclique avec un alcool (celui-ci servant de solvant) en présence d'iode alors on obtient en un temps très court et avec d'excellents rendements un ether d'enol (avec une fonction cétone toujours en Bêta). J'ai donc testé la réaction avec l'alcool allylique, ce qui n'avait pas été fait dans la publi. J'obtiens en RMN le produit attendu mais je cherche maintenant à comprendre le mécanisme avec l'iode.

Je sais que l'on passe par un intermédiaire énol. Ensuite, je suppose que l'iode se fixe sur la double liaison et qu'on forme HI mais quelqu'un pourrait il me donner des pistes et des idées de sources qui pourraient me permettre de confirmer ou d'infirmer mes hypothèses?

Re: catalyse avec l'iode [71895]

Kevin
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Posté le : 09/05/2010, 09:16 (Lu 4933 fois)
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excellente question! tu peux me donner la ref de la publi?


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: catalyse avec l'iode [71915]

chimistedurecueil

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Posté le : 09/05/2010, 22:33 (Lu 4904 fois)
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Pas de souci,

Il s'agit de Tetrahedron 45 (2004) 7187-7188

Re: catalyse avec l'iode [71917]

Kevin
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Posté le : 10/05/2010, 06:23 (Lu 4898 fois)
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Je regarde ça tout a l'heure


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: catalyse avec l'iode [71918]

Kevin
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Posté le : 10/05/2010, 08:36 (Lu 4892 fois)
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A priori l'iode ne joue le rôle que d'acide de Lewis


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: catalyse avec l'iode [72091]

sotiro

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Posté le : 26/05/2010, 20:32 (Lu 4837 fois)
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L'iode est un merveilleux catalyseur pour une quantité importante de manip. Tu as pas mal de ref dans cet article de la RSC (l'introduction, car après l'article traite de synthèses de quinolines par annulation):
Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 126-129


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