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D'un alcane à une cétone [71425]

Oppo Rancisis

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Posté le : 10/04/2010, 11:01 (Lu 7206 fois)
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Bonjour à tous !
Voila je me posais la question suivante : comment passer d'un alcane à une cétone, par exemple synthétiser la carvone à partir de limonène ?
Je sais que l'inverse peut se faire suivant une réduction de Clemmensen mais dans ce sens je ne vois pas... peut-être une AN ?
Merci d'avance pour votre aide

Re: D'un alcane à une cétone [71426]

alexchimiste

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Posté le : 10/04/2010, 11:10 (Lu 7204 fois)
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AN? c'est quoi?

Passer d'un alcane à une cétone... en dehors d'une déshydrogénation catalytique et d'une oxydation brutale, je ne vois pas comment faire...

Re: D'un alcane à une cétone [71429]

darrigan
Modérateur

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Posté le : 10/04/2010, 14:11 (Lu 7199 fois)
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AN = Attaque Nucléophile ?

Re: D'un alcane à une cétone [71438]

lavoisier

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Posté le : 10/04/2010, 17:57 (Lu 7191 fois)
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limonène => carvone : une synthèse multi-étapes est proposée ici

http://www.sydgram.nsw.edu.au/CollegeSt/extension/may99/carvone.pdf

Je me souviens l'avoir réalisée quand j'étais à la fac.

Re: D'un alcane à une cétone [71444]

Kevin
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Posté le : 10/04/2010, 19:33 (Lu 7183 fois)
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Mon Cher Oppo Rancisis, si tu arrives à faire cette transformation de manière efficace, tu auras très certainement le prix Nobel :-)

En effet, il est très difficile d'oxyder, proprement et sélectivement un alcane... Pour l'instant les seuls trucs qui le font correctement ce sont les enzymes dont le fameux cytochrome P450!

Il existe plusieurs système pour faire l'oxydation que tu souhaites, dont le plus connu est le système GIF de Derek Barton, mais ca reste un peu chaotique et ca donne un mélange d'isomères


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: D'un alcane à une cétone

Oppo Rancisis

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Posté le : 15/04/2010, 09:32 (Lu 7143 fois)
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Merci lavoisier pour la synthèse et AN = Addition Nucléophile...

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