Warning: Cannot modify header information - headers already sent by (output started at /home/sciencea/www/forum/forum/main.php:38) in /home/sciencea/www/forum/forum/main.php on line 229
Forum de chimie - scienceamusante.net
Forum de chimie
Le nouveau système de forum de discussion de scienceamusante.net est ouvert :
forum.scienceamusante.net
Nous vous invitons à vous y inscrire et à l'utiliser.
Le présent forum est accessible en lecture seulement.
(L'inscription et la création de nouveaux sujets ne sont plus possibles.)
Retour au forumFaire une recherche

Pages :  1

mécanisme paracetamol [71129]

neradol

Voir son profil  MSN messenger : neradol@hotmail.com

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
359 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 13:32 (Lu 15499 fois)
RÉPONDRE
CITER

salut à tous,

je m'intéresse au mécanisme de synthèse du paracetamol. sur internet, on trouve que très peu d'info, alors j'ai essayé d'en faire un.

qu'en pensez-vous?

désolé pour la mauvaise qualité!

http://convert.neevia.com/docs/382608a8-af8c-484e-bf0e-be49651cf6be/mechanism1.jpg


Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71130]

alexchimiste

Voir son profil

Activité : 2 / 5
Rang : Molécule
1196 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 13:48 (Lu 15498 fois)
RÉPONDRE
CITER

moi je n'y vois pas de faute... c'est souvent des mécanismes acidobasiques en fait

Re: mécanisme paracetamol [71131]

Kevin
Modérateur tournant

Voir son profil

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
238 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 13:58 (Lu 15497 fois)
RÉPONDRE
CITER

Biiiip c'est plus ou moins ca... Il te manque une base du style triethylamine qui forme dans un premier lieu CH3CONEt3+ + CH3COO-




Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol [71132]

alexchimiste

Voir son profil

Activité : 2 / 5
Rang : Molécule
1196 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 14:09 (Lu 15495 fois)
RÉPONDRE
CITER

l'ayant fait en TP, on n'a pas utilisé de NEt3 mais on a collé l'Ac2O en présence de flotte, et chauffé à reflux...

Re: mécanisme paracetamol [71133]

neradol

Voir son profil  MSN messenger : neradol@hotmail.com

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
359 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 14:44 (Lu 15491 fois)
RÉPONDRE
CITER

Ouais on a utilisé AcOH et de l'eau, puis fait tomber au goutte à goutte le Ac2O et chauffé à reflux


Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71134]

alexchimiste

Voir son profil

Activité : 2 / 5
Rang : Molécule
1196 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 15:14 (Lu 15489 fois)
RÉPONDRE
CITER

la cinétique d'attaque de l'azote est plus rapide que celle d'hydrolyse de l'anhydride, et que celle d'attaque de l'oxygène, ce qui nous arrange...

Re: mécanisme paracetamol [71135]

Kevin
Modérateur tournant

Voir son profil

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
238 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 16:58 (Lu 15477 fois)
RÉPONDRE
CITER

C'est la réaction de Shotten Bauman. Pourquoi pas, mais tu dois alors en général utiliser un excès d'anhydride. Généralement on ajoute quand même un peu de NaOH dans ce cas là.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol [71136]

neradol

Voir son profil  MSN messenger : neradol@hotmail.com

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
359 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 18:17 (Lu 15471 fois)
RÉPONDRE
CITER

Plutôt pas de NaOH, puisqu'il doit y avoir protonnation d'un des 2 groupes carbonyle de l'anhydride acétique. Donc acide acétique


Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71138]

darrigan
Modérateur

Voir son profil  Son site web : http://forum.scienceamusante.net/index.php

2872 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 18:30 (Lu 15468 fois)
RÉPONDRE
CITER

A ce sujet, Coton vient de terminer la page de synthèse du paracétamol, et je viens de la valider.
Elle est sur le wiki :

http://scienceamusante.net/wiki/index.php?title=Synthèse_du_paracétamol

Re: mécanisme paracetamol [71140]

neradol

Voir son profil  MSN messenger : neradol@hotmail.com

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
359 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 18:45 (Lu 15463 fois)
RÉPONDRE
CITER

Par contre je ne comprends pas bien pourquoi le fait que ce soit dans l'eau empêche d'acyler la fonction phénol. Je pensais simplement que l'amine était meilleure nucléophile.


Neradol

Re: mécanisme paracetamol [71141]

Kevin
Modérateur tournant

Voir son profil

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
238 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 19:31 (Lu 15454 fois)
RÉPONDRE
CITER

usuellement tu le fais dans le NaOH, tu n'as pas besoin de protonner le carbonyle de l'anhydride acétique pour faire la réaction.

Les amines sont plus nucléophiles que les alcoolates (ou phénolates) voilà pourquoi tu peux faire la réaction dans l'eau.

A noter que cet type de réaction se limite aux substrats solubles dans l'eau...


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol [71142]

alexchimiste

Voir son profil

Activité : 2 / 5
Rang : Molécule
1196 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 19:44 (Lu 15451 fois)
RÉPONDRE
CITER

peut être que l'eau exerce une réaction acidobasique sur la fonction phénol, la rendent peut sensible aux attaques de l'anhydride éthanoique...

Re: mécanisme paracetamol [71144]

Kevin
Modérateur tournant

Voir son profil

Activité : 1 / 5
Rang : Atome
238 messages postés


Posté le : 21/03/2010, 21:59 (Lu 15432 fois)
RÉPONDRE
CITER

Non c'est juste une question de cinétique.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: mécanisme paracetamol

Mad chemist

Voir son profil

Activité : 1.5 / 5
Rang : Molécule
639 messages postés


Posté le : 22/03/2010, 14:17 (Lu 15420 fois)
RÉPONDRE
CITER

En effet une amine primaire est plus nucléophile qu'un alcool mais si l'anhydride acétique est en excès ou que l'on chauffe on risque d'acyler aussi lea fonction OH...


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Pages :  1

Aztek Forum V4.00 Copyright (C) 2003

© Anima-Science. Tous droits réservés pour tous pays. À propos de scienceamusante.net - Contact