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Etude sur les colorants [70992]

nobelios

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Posté le : 11/03/2010, 01:00 (Lu 8030 fois)
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Voila il y a peu j'avais parlé d'une étude sur les colorants.

J'ai donc commencé avec deux synthèses, et une liste de plusieurs synthèses en tête. Au passage si l'un de vous possède de l'o-nitrobenzaldéhyde ou bien du P-nitrotoluène je ne dit pas non pour 25gr du premier ci possible et au pire du p-nitrotoluène (synthèse de l'indigo, sinon je doit passer par une multitude d'étapes).

Bref voici quelques images de deux colorants azoique que j'ai fait cette semaine.

Ici il s'agit de 1-phénylazo-2-napthol d'un rouge profond qui donne en solution un rouge foncé très agréable.


Ici c'est un photo prise sur un grossissement d'environ 100x. On peut admirer la forme d'aiguille très nette des cristaux. Cette dernière reste même une fois les cristaux sec et "broyés".



Ici il s'agit d'hélianthine !


Après séchage passage en poudre il ne subsiste que des paillettes fines avec un rendu nul en 100x.


Re: Etude sur les colorants [70994]

horuse10

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Posté le : 11/03/2010, 07:05 (Lu 8024 fois)
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joli les gros verres de montres pour les photos

mon phényl azo est plus orange mais je ne l' avais pas recristallisé il faudra que je réessais ...

il serait interraissant que chacun mette ses protocoles en effet cela permettrait de cibler plus précisément la synthèse

également je dis peut être une belle ânerie mais pourquoi ne pas faire une étude de solubilitée de tout ces colorants en effet celon les liaisons la solubilitée devrait changer légèrement mais comment et dans quelles proportion après je dis peut être une ânerie mais vérifier les tables ? pourquoi pas ?

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Édité le 11/03/2010, 07:20 par horuse10

Re: Etude sur les colorants [70999]

nobelios

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Posté le : 11/03/2010, 12:17 (Lu 8011 fois)
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Le phénylazo doit être rouge foncé, le tiens doit contenir trop de naphtol (tu peut le fait partir avec un rinçage à la soude.

Re: Etude sur les colorants [70996]

ECOLAMI

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Posté le : 11/03/2010, 09:38 (Lu 8016 fois)
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Bonjour,
La solubilité des colorants varie en fonction des groupes hydrophiles ou hydrophobes qu'ils portent, du ph de la solution. Le Ph de la solution fera qu'un groupe acide sera sous forme acie ou saline et cela change beaucoup la solubilité. L'acide benzoique, par exemple, est peu soluble dans l'eau mais le benzoate de sodium l'est beaucoup plus. Dans le cas des acides sulfoniques c'est différent, ils sont toujours hydrophiles
Les groupes amines facilitent la solubilité dans les solvants non polaires, mais une fois neutralisés en sels l'effet est inversé.




Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: Etude sur les colorants [71004]

nobelios

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Posté le : 11/03/2010, 18:42 (Lu 8000 fois)
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Alors pour le colorant nommé 1-phénylazo-2-naphtol il s'agit en fait du SUDAN I c'est un colorant qui a été employé comme colorant alimentaire, il est connu comme solvant yellow 14 donc Y14. Il est mauvais colorant du tissus, j'imagine que les colorant azoïques non ioniques sont de très mauvais colorant textile. Un essai sur un bout de tissu en coton en passant par une solution alcoolique et un rinçage à l'éthanol m'ont conduit à un échec prémédité. Cependant comme il est liposoluble c'est un colorant utilisé en biologie pour teinter les graisses et tissus adipeux. De ce qui est dit en biologie on préfère le sudan B pour cet usage.

Je songe également à produire d'autres Sudan, principalement le sudan III (rouge). Le sudan 2 étant un peu plus compliqué à produire dans un premier temps car je doit passer par la synthèse du nitro-2,4-xylène et faire un réduction en amino-2,4-xylène.

Pour le sudan III je doit passer par un autre colorant (phénylazo-p-aminobenzène) que je reprend sur du B-naphtol. Ce sont des colorant liposolubles, avec une assez bonne solubilité pour l'alcool à chaud mais pas à froid, bien qu'il reste un groupement phénol l'utilisation de base n'affecte pas beaucoup la solubilité de ces colorant dans l'eau (insoluble ou presque).

En ce moment je recristallise le SUDAN I (1-phénylazo-2-naphtol) dans de l'éthanol, son point de fusion sans test de confirmation m'indique 132°C (131°C théorique, il était déjà pur, mais une seconde recristallisation dans l'éthanol absolu me conduira probablement à une forme cristalline plus "propre", la recristallisation dans l'acide acétique glacial (la première recristallisation) étant d'une véritable abomination olfactive et lacrymogène je l'ai écourté au maximum en refroidissant très rapidement la solution de colorant (acide ac bouillant = cauchemars !).

Je vous tiens au courant de mon avancé !

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Édité le 11/03/2010, 18:43 par nobelios

Re: Etude sur les colorants [71009]

Kevin
Modérateur tournant

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Posté le : 11/03/2010, 21:58 (Lu 7982 fois)
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Tu n'as qu'a attendre ton stage chez nous, je te refilerai les produits que tu veux


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: Etude sur les colorants

nobelios

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Posté le : 11/03/2010, 23:34 (Lu 7973 fois)
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Très intéressant, surtout dans le cadres de mon étude sur les colorants. Bien j'ai donc recristallisé mon produit et les cristaux sont très beau, rouge grena.

Petit édit : j'ai peu être trouvé comment préparer de la phénolphtaléine pure !
Réaction entre anhydre phtalique et phénol en présence d'un sel soluble dans l'eau. On laisse une bonne heure voir deux vers 150°C et on laisse refroidire, on reprend le solide avec un mélange eau DCM on élimine la phase aqueuse, on reprend la phases organique avec de la soude et cette fois on garde la phase aqueuse, on précipite la PP avec de l'acide chlorhydrique (Hé merde je viens d'exploser mon verre fritté !)

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Édité le 12/03/2010, 01:28 par nobelios

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