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tp de chimie organique [70295]

marhine

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Posté le : 05/02/2010, 16:14 (Lu 11126 fois)
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Bonjour,
Je fais des tp de chimie organique pour la premiere fois et il y a certaines choses qui bloque un petit peut!

Le tp a pour but de preparer le 2-chloro-2-méthylpropane selon une reaction d'halogénation par substitution nucléophile sur le 2 méthylpropan.

Avant tous, la reaction onverse de l'halogénation est bien l'hydrolyse?

Lorsqu'on met de l'acide , on le fait goutte à goutte et on doit controler la température de la solution! Pourquoi doit on rester dans les environs de la température ambiante? Je ne vois pas pourquoi!

Ensuite plus tard dans le tp on met de l'hydrogénocarbonate de sodium pour neutraliser l'acide, et ça degage du co2! Et on recupere la phase! On la netoi avec de l'eau jusqu'à neutralité! Pourquoi netoyer avec de l'eau? Pourquoi jusqu'à neutralité?

Puis pour finir on purifie le 2-chloro-2-méthylpropane par distillation!
On nous a expliquer qu'on recuperer notre produit et la queue de distille ainsi que la tete de distille! Je ne vois pas ce qu'est la queue de distille et la tete de distille?
Je suppose que c'est tous ce qui reste des produits?


Pour ce tp j'ai un peu de mal!

J'ai une derniere question sur l'oxydation de jones!
On veut obtenir un cétone!
Mais on utilise deux solvants: l'acétone et l'éther de diéthyle!
A quoi servent ils?
Il me semble que l'acétone permet de dissoudre le reactif de jones! Mais si c'est bien le cas, à quoi sert l'éther de diéthyle?

J'espere que vous pourrez m'eclairer! En tous cas merci d'avance!


Re: tp de chimie organique [70296]

alexchimiste

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Posté le : 05/02/2010, 16:34 (Lu 11123 fois)
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Citation : marhine
Le tp a pour but de preparer le 2-chloro-2-méthylpropane selon une reaction d'halogénation par substitution nucléophile sur le 2 méthylpropan.


Bonjour,

Tout d'abord il s'agit d'une substitution nucléophile sur le 2-méthylpropan-2-ol, et non pas 2-méthylpropane.

Citation
Avant tous, la reaction onverse de l'halogénation est bien l'hydrolyse?


La réaction inverse de l'halogénation est une réaction d'hydrolyse, pas la réaction d'hydrolyse, une hydrolyse peut être conduite sur une myriade de molécules organiques.

Citation
Lorsqu'on met de l'acide , on le fait goutte à goutte et on doit controler la température de la solution! Pourquoi doit on rester dans les environs de la température ambiante? Je ne vois pas pourquoi!


On doit contrôler la température durant l'addition pour éviter un emballement de la réaction, c'est classique.

Citation
Ensuite plus tard dans le tp on met de l'hydrogénocarbonate de sodium pour neutraliser l'acide, et ça degage du co2! Et on recupere la phase! On la netoi avec de l'eau jusqu'à neutralité! Pourquoi netoyer avec de l'eau? Pourquoi jusqu'à neutralité?


L'eau permet d'éliminer les sels hydrosolubles, et jusqu'à neutralité pour éviter de favoriser la réaction d'hydrolyse, qui se conduit souvent en milieu acide. Il faut bien noter qu'on récupère la phase organique...

Citation
Puis pour finir on purifie le 2-chloro-2-méthylpropane par distillation!
On nous a expliquer qu'on recuperer notre produit et la queue de distille ainsi que la tete de distille! Je ne vois pas ce qu'est la queue de distille et la tete de distille?
Je suppose que c'est tous ce qui reste des produits?


Dans une distillation fractionnée, on a une 3 distillats : la tête, les premières gouttes qui sont impures, issues de la montée en température, en attendant la stabilisation de la température en haut de la colonne, gouttes qui ont nettoyé le montage; le corps, qui est ton produit pur, à température d'ébullition à peu près constante; et la queue de distillation, que pour ma part je ne récupère jamais, ça reste dans le bouilleur, ou alors il n'y en a pas.

Citation
J'ai une derniere question sur l'oxydation de jones!
On veut obtenir un cétone!
Mais on utilise deux solvants: l'acétone et l'éther de diéthyle!
A quoi servent ils?
Il me semble que l'acétone permet de dissoudre le reactif de jones! Mais si c'est bien le cas, à quoi sert l'éther de diéthyle?


L'acétone est ici le solvant de la réaction, et l'éther éthylique... je ne sais pas ce que ça fait ici.
Typiquement, le réactif de jones est une solution de trioxyde de chrome dans l'acide sulfurique concentré. Travailler dans l'acétone me semble être une drôle d'idée car il va se faire attaquer... m'enfin bref, aucune importance.



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Édité le 05/02/2010, 21:37 par alexchimiste

Re: tp de chimie organique [70299]

Kevin
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Posté le : 05/02/2010, 20:38 (Lu 11103 fois)
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Citation
L'eau permet d'éliminer les sels hydrosolubles, et jusqu'à neutralité pour éviter de favoriser la réaction d'hydrolyse, qui se conduit souvent en milieu acide. Il faut bien noter qu'on récupère la phase organique...

Ah bon? on hydrolyserait un chloroalcane en milieu acide? H3O+ n'est pas très nucléophile ... (pas du tout en fait...) par contre OH- l'est :-)




Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: tp de chimie organique

alexchimiste

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Posté le : 05/02/2010, 21:38 (Lu 11097 fois)
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Citation : Kevin
Citation
L'eau permet d'éliminer les sels hydrosolubles, et jusqu'à neutralité pour éviter de favoriser la réaction d'hydrolyse, qui se conduit souvent en milieu acide. Il faut bien noter qu'on récupère la phase organique...

Ah bon? on hydrolyserait un chloroalcane en milieu acide? H3O+ n'est pas très nucléophile ... (pas du tout en fait...) par contre OH- l'est :-)


Oui pardon, excuse moi... un peu trop pressé quand j'ai écris ça !

Re: tp de chimie organique [70298]

nobelios

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Posté le : 05/02/2010, 20:28 (Lu 11105 fois)
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T'as posé la question qu'il fallait ENFIN DE l'ORGA !

Re: tp de chimie organique [70300]

Kevin
Modérateur tournant

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Posté le : 05/02/2010, 20:41 (Lu 11101 fois)
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Citation : marhine

J'ai une derniere question sur l'oxydation de jones!
On veut obtenir un cétone!
Mais on utilise deux solvants: l'acétone et l'éther de diéthyle!
A quoi servent ils?
Il me semble que l'acétone permet de dissoudre le reactif de jones! Mais si c'est bien le cas, à quoi sert l'éther de diéthyle?

J'espere que vous pourrez m'eclairer! En tous cas merci d'avance!



Le CrO3 est dissout dans de l'acide sulfurique concentré (et ca met des heures pour l'avoir déjà fait...)

Ensuite on dilue le tout dans l'acétone et on fait la réaction dans l'acétone poru deux raisons :

1- La réaction d'oxydation est beaucoup plus rapide dans l'acétone que dans l'eau!

2- Il faut aussi solubliser le composé organique.


Ensuite, en général on quench la manip par de l'isopropanol.


Je suppose que l'éther est le solvant d'extraction non?


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

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