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Synthese de l'aspartame [68689]

Marathon

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Posté le : 03/11/2009, 00:53 (Lu 36054 fois)
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Salut,
Je cherche le protocole de synthese de l'aspartame sans l'utilisation de paladium.
Google ne m'aide pas beaucoup pour trouver un autre protocole.
Merci


La chimie c'est une forme d'art, parfois explosive.

Re: Synthese de l'aspartame [68691]

Mad chemist

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Posté le : 03/11/2009, 07:11 (Lu 36050 fois)
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Quels sont tes synthons de départ?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese de l'aspartame [68692]

milamber
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Posté le : 03/11/2009, 07:41 (Lu 36049 fois)
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Dans l'absolu il suffit de faire réagir de l'acide aspartique convenablement protégé avec de l'ester méthylique de la phénylalanine pour former la liaison amide entre ces deux acides aminés.

Milamber.

Re: Synthese de l'aspartame [68695]

Marathon

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Posté le : 03/11/2009, 14:36 (Lu 36037 fois)
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J'ai l'acide aspartique(L), la phénylalanaline(L). Il faudrait que je mette la phénylalanine dans du méthanol avec de l'acide sulfurique pour catalyser. Ensuite mélanger les 2 tout court?


**2e Question pour la synthese du surcralose, un dérivé chloré du saccharose. La synthese est par chloration sélective, donc protection des groupement alcool, attaque des groupements non proteger et déprotection. Est-ce que la synthèse est possible en moins de 12hr de laboratoire sur 2 semaine?


La chimie c'est une forme d'art, parfois explosive.

Re: Synthese de l'aspartame [68709]

Mad chemist

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Posté le : 04/11/2009, 09:46 (Lu 35999 fois)
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The selective chlorination is achieved by selective protection of the primary alcohol groups followed by acetylation and then deprotection of the primary alcohol groups. Following an induced acetyl migration on one of the hydroxyl groups, the partially acetylated sugar is then chlorinated with a chlorinating agent such as phosphorus oxychloride, followed by removal of the acetyl groups to give sucralose.

Je traduit: tu fait réagir ton saccharose avec 3eq de BnBr ou TBDPSCl puis avec un excès d' AcCl. Tu déprotège les alcool primaires par H2Pd/C ou TBAF selon la protection. Ensuite tu doit faire migrer un acétyl de la position 4' à la position 6' du glucose avant de réaliser la chloration de OH libre par POCl3 ou un autre agent chlorant. Puis tu déprotège tes acetyl par NaOH ou NH3. et voilà ton sucralose!
En 12h de labo c'est chaud!!!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese de l'aspartame [68712]

Marathon

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Posté le : 04/11/2009, 13:50 (Lu 35991 fois)
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12hr hum. en tenant compte que mon coéquipier n'est pas très discipliné et que je n'ai jamais fait de chose pareil.
Je vais resté a la synthèse de l'aspartame.


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Re: Synthese de l'aspartame [68715]

Mad chemist

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Posté le : 04/11/2009, 14:48 (Lu 35987 fois)
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Pour te faciliter la vie et avoir de bon rendement je te conseille de faire le chlorure de la phenylalanine avec (COCl)2 et un goutte de DMF dans du dichloromethane puis de le neutraliser avec du methanol goutte à goutte. Il te faudra également faire ton couplage avec la fonction acide de l'acide aspartique protégée sinon tu vas coupler ton amine sur n'importe laquelle des deux fonction acide!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese de l'aspartame [68717]

Marathon

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Posté le : 04/11/2009, 16:59 (Lu 35980 fois)
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Est-ce que je peu remplacé le COCl2 par du PCl3?
Qu'est-ce le DMF?
Il faut protéger la fonction acide de l'acide aspartique en faisant un ester méthylique, donc en le mélangeant avec du méthanol. Doit-on mettre quelque goutte d'acide sulfurique pour catayser?
Et finalement mélanger les 2 produits ensemble.

----------
Édité le 04/11/2009, 21:43 par Marathon


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Re: Synthese de l'aspartame [68736]

ECOLAMI

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Posté le : 05/11/2009, 00:29 (Lu 35967 fois)
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Bonsoir,
Ne pas confondre (COCl)2 Chlorure d'Oxalyle avec
COCl2 Oxychlorure de Carbone ou Phosgène qui est gazeux.
DMF Diméthylformamide


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Re: Synthese de l'aspartame [68739]

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 08:56 (Lu 35960 fois)
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Citation
Il faut protéger la fonction acide de l'acide aspartique en faisant un ester méthylique, donc en le mélangeant avec du méthanol.


C'est bien tu vas esterifier les deux fonction acide alors que tu n'en veux qu'une de libre, non il faut trouver une protection selective de la fonction laterale de l'acide aspartique.


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Re: Synthese de l'aspartame [68752]

Marathon

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Posté le : 05/11/2009, 14:39 (Lu 35951 fois)
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Pourquoi pas mélanger l'acide aspartique et la phenylalanine et ensuite séparer les mauvais molécules?
*C'était juste une hypothèse.
C'était pour un projet de science-nature, mais j'ai changer pour la synthese du paracetamol.




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Re: Synthese de l'aspartame [68753]

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 15:14 (Lu 35949 fois)
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Marathon si tu précisais ton niveau d'études ça aiderais à ne pas utiliser des termes barbare que tu ne comprend pas et à te proposer des alternatives appropriées.
De quel moyen dispose tu? Tu est au lycée, en BTS en IUT à la fac en prépa?


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese de l'aspartame [68760]

Marathon

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Posté le : 05/11/2009, 17:35 (Lu 35944 fois)
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Cegep au Québec. Science nature. Mais comme je suis curieux j'en connais un peu plus que ce que le programme offre.
Vive wiki!


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Re: Synthese de l'aspartame [68761]

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 17:53 (Lu 35940 fois)
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Ok je situe mieux maintenant! Tu as bien fait de te rabatre sur la paracétamol en trois étapes je supose? peu complexe mais intéressante en 12h tu peu t'en sortir!
Si tu veu d'autre conseils n'hésite pas!


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Re: Synthese de l'aspartame [68762]

Marathon

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Posté le : 05/11/2009, 18:09 (Lu 35936 fois)
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En 12 heures?
Mélanger le 4-aminophenol avec anhydride acetique. La réaction est lente?
Ce que je ferais serait de mélanger le 4-aminophenol avec un exces d'anhydride acetique.

Ensuite, il me reste à savoir en quoi la réaction de l'anhydre acetique avec l'eau est dangereuse.


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Re: Synthese de l'aspartame [68782]

Mad chemist

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Posté le : 05/11/2009, 23:22 (Lu 35926 fois)
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Cette réaction est exothermique et produit de l'acide acétique mais en soit ce n'est pas un danger énorme pour qqn d'averti!


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Re: Synthese de l'aspartame [68788]

Marathon

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Posté le : 06/11/2009, 13:37 (Lu 35914 fois)
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Parfait, puisque l'aminophenol est toxique je vais mettre de l'anhydride en excès, après 12-24hr de réaction je vais mettre de l'eau pour obtenir de l'acide acétique de l'anhydride.
Ensuite je chaufferait pour faire évaporer une grande parti d'eau et d'acide et ensuite je mettrais cela dans un cristallisoir pour garder le paracétamol.


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Re: Synthese de l'aspartame [68791]

Mad chemist

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Posté le : 06/11/2009, 14:43 (Lu 35911 fois)
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Mais non ne t'embète pas autant, fait une extraction acetate d'ethyle / NaHCO3(aq), tu aura le paracetamol en phase orga et des résidu d'acide en phase aqueuse!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese de l'aspartame [68910]

Marathon

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Posté le : 11/11/2009, 22:28 (Lu 35863 fois)
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J'ai mélanger 3ml d'anhydide avec 2g de 4-aminophenol. Au début cela a chauffé et une teinte jaune au fond du becher. Je me demande si l'idéal serai de mettre 10ml d'anhydride pour dissoudre tout l'aminophenol.

Et pour l'extraction avec l'acetate d'ethyle je dois faire évaporer l'acetate d'ethyle?



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Re: Synthese de l'aspartame [68922]

Mad chemist

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Posté le : 12/11/2009, 11:15 (Lu 35849 fois)
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Bon alors je te décris l'extraction :

Quand la réaction est finie tu rajoute un 25 mL d'une solution aqueuse saturée en NaHCO3 et 25mL d'acetate d'ethyle, tu agite le tout quelques minutes et tu verse dans une ampoule à décanter, tu rince ton ballon à l'eau que tu ajoute dans l'ampoule et à lacetate d'ethyle que tu ajoute également dans l'ampoule (afin de bien tout récuperer) tu sépare phase aqueuse et phase organique dans deux erlenmeyers distinct. Tu verse la phase aqueuse dans l'ampoule et tu y ajoute 20 mL d'acetate d'ethyle, tu agite récupere la phase aqueuse et ajoute la phase organique à la première répète encore deux fois cette opération. Enfin tu ajoute du MgSO4 anhydre dans ton erlen contenant les phases organique tu agite si tout le MgSO4 est aggloméré tu en rajoute et si une partie du MgSO4 reste sous forme de poudre dans ton solvant c'est que ta phase organique est sèche (elle ne contient plus d'eau). Maintenant tu filtre pour te débaraser du MgSO4 que tu aura rincé, puis tu évapore ton filtrat au rotavapor, si tu n'en as pas alors tu distile le solvant sous vide si possible ça evite de chauffer trop fort.
Tu devrais te retrouver avec ton N-acetyl 4-aminophenol assez pur si la réactiona bien été totale sinon il sera en mélange avec le 4-aminophenol restant. Tu peut verifier par RMN et LC/MS dans l'ideal mais sinon le point de fusion est aussi une bonne indication.


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Re: Synthese de l'aspartame [68940]

alexchimiste

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Posté le : 13/11/2009, 06:59 (Lu 35823 fois)
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Citation : Mad chemist
Bon alors je te décris l'extraction :

Quand la réaction est finie tu rajoute un 25 mL d'une solution aqueuse saturée en NaHCO3 et 25mL d'acetate d'ethyle, tu agite le tout quelques minutes et tu verse dans une ampoule à décanter, tu rince ton ballon à l'eau que tu ajoute dans l'ampoule et à lacetate d'ethyle que tu ajoute également dans l'ampoule (afin de bien tout récuperer) tu sépare phase aqueuse et phase organique dans deux erlenmeyers distinct. Tu verse la phase aqueuse dans l'ampoule et tu y ajoute 20 mL d'acetate d'ethyle, tu agite récupere la phase aqueuse et ajoute la phase organique à la première répète encore deux fois cette opération. Enfin tu ajoute du MgSO4 anhydre dans ton erlen contenant les phases organique tu agite si tout le MgSO4 est aggloméré tu en rajoute et si une partie du MgSO4 reste sous forme de poudre dans ton solvant c'est que ta phase organique est sèche (elle ne contient plus d'eau). Maintenant tu filtre pour te débaraser du MgSO4 que tu aura rincé, puis tu évapore ton filtrat au rotavapor, si tu n'en as pas alors tu distile le solvant sous vide si possible ça evite de chauffer trop fort.
Tu devrais te retrouver avec ton N-acetyl 4-aminophenol assez pur si la réactiona bien été totale sinon il sera en mélange avec le 4-aminophenol restant. Tu peut verifier par RMN et LC/MS dans l'ideal mais sinon le point de fusion est aussi une bonne indication.


Pourquoi tout ça? je ne suis pas d'accord...

Re: Synthese de l'aspartame [68938]

Marathon

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Posté le : 13/11/2009, 03:46 (Lu 35834 fois)
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Et pour les quantité de départ est-ce que je suis mieux de mettre un surexces d'anhydride (5xtrop) pour assuré que la poudre soi en contact maximal avec l'anhydride.


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Re: Synthese de l'aspartame [68939]

alexchimiste

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Posté le : 13/11/2009, 06:56 (Lu 35825 fois)
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Pourquoi utiliser des tonnes de réactifs? tu agites bien, tu fais cette réaction dans un solvant... n'oublie pas que le phénol réagira aussi.

Re: Synthese de l'aspartame [68951]

Marathon

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Posté le : 13/11/2009, 19:37 (Lu 35807 fois)
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Dans un solvant? Donc je dissout le 4-aminophenol avant dans de l'acetate d'ethyle par exemple.


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Re: Synthese de l'aspartame [68944]

Mad chemist

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Posté le : 13/11/2009, 08:46 (Lu 35817 fois)
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Citation
Pourquoi tout ça? je ne suis pas d'accord...


Je veux bien que tu ne soit pas d'accord mais explique pourquoi!
Ma méthode permet d'avoir le paracétamol non protoné en phase organique et l'acétate de sodium issu de l'anhydride acétique en phase aqueuse.

Je travaille 40h par semaines depuis prêt d'un ans dans un labo de chimie organique et je peu t'assurer que ce genre d'extraction se pratique couramaent pour ce type de réaction.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Synthese de l'aspartame [68999]

Marathon

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Posté le : 16/11/2009, 15:59 (Lu 32117 fois)
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Ok c'est bon, j'ai trouver un protocol sur internet.
http://pedagogie.ac-montpellier.fr:8080/disciplines/scphysiques/academie/abcdorga/Famille/Tp/PARACETA.htm
http://pedagogie.ac-montpellier.fr:8080/disciplines/scphysiques/academie/abcdorga/Famille/Tp/TPPARACETAMOL.html


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Re: Synthese de l'aspartame [70175]

zane101

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Posté le : 27/01/2010, 14:40 (Lu 32038 fois)
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Bonjour

Tu as fais ton cours de Chimie Organique II ?

Moi j'en suis a le faire au Cegep de Chicoutimi, et j'aimerais aussi synthetiser l'aspartame.

Pourrais-tu svp, me dire ou m'envoyer les protocles de la syntheses.

Comme tu sais sur google pas evident de trouver de quoi d'intelligent la dessus.

Merci


Zane 101

Re: Synthese de l'aspartame

Marathon

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Posté le : 02/02/2010, 16:51 (Lu 32020 fois)
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Non je n'ai pas fait mon cour de Chimie Organique II.

Il n'y a pas de protocole clair de l'aspartame. Il faut mélangé 2 protéines mais en protégeant une partie acide ou amine. Wikipedia peu t'aidé un peu mais si tu veux un protocole il faudra que tu le développe toi-même.


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