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Forum de chimie - scienceamusante.net
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dosage hmf [70079]

sabri186

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2 messages postés


Posté le : 22/01/2010, 09:12 (Lu 18828 fois)

le dosage du hmf se fait avec la p-toluidne
mais voila est il possible de doser le hmf à partir de l'o-toluidine


Re: dosage hmf [70082]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 22/01/2010, 09:21 (Lu 18826 fois)

Surement étant donné que la réaction de dosage est basée sur l'attaque de l'amine sur l'aldéhyde.
Peut tu nous décrire exactement le protocole de dosage stp?

----------
Édité le 22/01/2010, 14:35 par Mad chemist


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: dosage hmf [70085]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 22/01/2010, 18:36 (Lu 18801 fois)

"sabri", bonjour, merci, au revoir. Ensuite n'utilise pas des acronymes, qu'est ce que le HMF?

Re: dosage hmf [70086]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 22/01/2010, 19:10 (Lu 18796 fois)

Google HMF:
2 hydroxy methyl furfural, découvert par maillard, issue de la déhydratation des pentoses.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: dosage hmf [70087]

alexchimiste

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1196 messages postés


Posté le : 22/01/2010, 19:14 (Lu 18794 fois)

Oui google, mais je suis feignant, ok?

Re: dosage hmf [70103]

sabri186

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2 messages postés


Posté le : 23/01/2010, 17:03 (Lu 18767 fois)

En milieu acétique concentré, le glucose est déshydraté en 5-hydroxy-méthyl-furfural. Le produit formé se condense en présence de thiourée sur une amine cyclique (l’ortho-toluidine) pour donner un produit
bleu-vert caractéristique des aldohexoses.


Re: dosage hmf

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 24/01/2010, 00:14 (Lu 18751 fois)

Bonsoir,
Connaissez vous la structure de cette molécule colorée?
L'O-toluidine n'est pas une amine cyclique, c'est une amine aromatique.


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: dosage hmf [70122]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 24/01/2010, 10:38 (Lu 18742 fois)

Je suppose que c'est l'imine correspondante.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: dosage hmf [70168]

ECOLAMI

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1321 messages postés


Posté le : 27/01/2010, 01:09 (Lu 18717 fois)

Citation : Kevin
Je suppose que c'est l'imine correspondante.

Bonsoir,
Dans la réaction indiquée il y a aussi de le thiourée, comme on emploie l'ortho-toluidine (et pas un autre isomère) on peut s'attendre à une cyclisation, le rôle de la thiourée n'est pas connu ou pas indiqué.
sinon l'action d'un aldéhyde sur une amine (aromatique) primaire peut former un colorant à liaison azométhine -CH=N-


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: dosage hmf [70169]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 27/01/2010, 09:43 (Lu 18703 fois)

Visiblement la méthode se nomme la méthode de Winkler.

Malheureusement je ne trouve pas l'article original

Winkler, 1955. O. Winkler. Z. Lebens. Unters. Forsch. 102 3 (1955), p. 161




Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: dosage hmf [70176]

Mad chemist

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639 messages postés


Posté le : 27/01/2010, 14:42 (Lu 18694 fois)

Si tu parle allemand voilà : http://www.culturaapicola.com.ar/apuntes/revistaselectronicas/apidologie/16-1/02.pdf


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: dosage hmf [70177]

Kevin
Modérateur tournant

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238 messages postés


Posté le : 27/01/2010, 15:05 (Lu 18691 fois)

Je cherchais en fait le mécanisme... Je ne vois pas de thiourée dans les protocols standards mais de l'acide barbiturique en général... Pour moi c'est simplement la formation d'une imine très colorée qui peut être quantifiée par UV visible...


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

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