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bromation [69925]

liti13

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Posté le : 13/01/2010, 20:32 (Lu 6357 fois)
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bonjour

asque je peu savoir comment déroule le mécanisme de bromation d'un alcyne et commet en peu stoppé la réaction jusque au stade d'alcène.
Pouvez-vous m'aider?
merci d'avance!!!

Re: bromation [69926]

Mad chemist

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Posté le : 13/01/2010, 20:48 (Lu 6355 fois)
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Tu passe par un état de transition avec un pont bromonium puis le deuxième brome chargé - attaque en anti et ouvre le pont.
En baissant la température et en utilisant qu'un équivalent de brome je pense qu'il est possible de 'arreter à l'alcène.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: bromation [69927]

Kevin
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Posté le : 13/01/2010, 20:59 (Lu 6351 fois)
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La version du mecanisme de mad Chemist est valable dans certains cas, mais par exemple, sur un alcyne simple du style acétylène je peux te dire que le mécanisme que l'o nenseigne (passage par un cation ponté) est complètement faux et qu'il n'y a aucun intermédiaire cationique. (Mais ne le crions pas trop fort, ça a une fâcheuse tendance à irriter les vieux chimistes).




Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: bromation [69928]

Mad chemist

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Posté le : 13/01/2010, 21:09 (Lu 6350 fois)
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Disons que la plupart des mécanisme sont, à la base, des suppositions. Il est rarement possible d'observer un état de transition... et là c'est le jeune chimiste qui parle!


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: bromation [69930]

Kevin
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Posté le : 13/01/2010, 21:57 (Lu 6346 fois)
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Tout a fait! on ne peut jamais prouver un mécanisme! On peut juste dire qu'il est faux... Pour en revenir a la bromation, comment expliquer que les 2 bromes introduits puissent être en syn dans bien des cas, alors qu'un pont favoriserait une addition trans systématique ... Hum :-)


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: bromation [69933]

darrigan
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Posté le : 13/01/2010, 22:57 (Lu 6340 fois)
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As-tu un autre mécanisme à proposer qu'un ion ponté bromonium ?

Re: bromation [69941]

Kevin
Modérateur tournant

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Posté le : 14/01/2010, 08:36 (Lu 6330 fois)
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Voici le véritable mécanisme pour la bromation d'un alcyne non activé.



Pour la bromation d'un alcène, jusqu'à présent, il semble que le mécanisme passe bien par un pont bromonium.


Docteur en Chimie organique de Synthèse / Electrochimie organique

Re: bromation [69965]

ECOLAMI

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Posté le : 15/01/2010, 11:28 (Lu 6314 fois)
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Bonjour,
Est-ce que le complexe avec les 3 Bromes est chargé?
Je crois qu'il existe Br 3 -
et à ce moment il y aurait une charge + sur le carbone??


Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne)

Re: bromation

Mad chemist

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Posté le : 15/01/2010, 12:42 (Lu 6312 fois)
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Non l'écriture est bonne le brome peut être trivalent sans être chargé.


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

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