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Quels produits de réaction ? [69172]

bmi

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Posté le : 27/11/2009, 09:35 (Lu 7506 fois)
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Bonjour à tous,
1-Vous prenez du sodium métallique que vous faites réagir dans de l'ammoniac liquide à -80°C, que ce passe t-il ?
2-Vous prenez le même sodium, mélangé cette fois au naphtalène et vous laissez mijoter à reflux dans du THF, idem que se passe t-il ?
L'application de ces produits de réaction est de permettre une défluoration de surface des PTFE condition obligatoire à l'application des techniques de collage.

Re: Quels produits de réaction ? [69173]

Mad chemist

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Posté le : 27/11/2009, 10:05 (Lu 7504 fois)
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1-Vous prenez du sodium métallique que vous faites réagir dans de l'ammoniac liquide à -80°C, que ce passe t-il ?


Franchement, si tu sais ecrire la réaction Na + H2O tu peu le faire avec NH3...

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2-Vous prenez le même sodium, mélangé cette fois au naphtalène et vous laissez mijoter à reflux dans du THF, idem que se passe t-il ?


Le sodium fond mais je ne pense pas qu'il y ait une quelquonque reaction chimique, peut être que cela permet de faire une solution de sodium...


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Quels produits de réaction ?

bmi

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Posté le : 27/11/2009, 12:39 (Lu 7497 fois)
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Citation : Mad chemist
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1-Vous prenez du sodium métallique que vous faites réagir dans de l'ammoniac liquide à -80°C, que ce passe t-il ?


Franchement, si tu sais ecrire la réaction Na + H2O tu peu le faire avec NH3...

Citation
2-Vous prenez le même sodium, mélangé cette fois au naphtalène et vous laissez mijoter à reflux dans du THF, idem que se passe t-il ?


Le sodium fond mais je ne pense pas qu'il y ait une quelquonque reaction chimique, peut être que cela permet de faire une solution de sodium...


Salut Mad,
La première réaction était effectivement une mise en bouche. Il se produit de l'amidure de sodium (NaNH2) qui est légèrement soluble dans le gaz ammoniac liquide.
On peut légitimement se dire pourquoi ne pas prendre de l'amidure "tout fait" et de le solubiliser dans quelque chose d'anhydre plus facile à manier ? Sauf que trouver un solvant anhydre et non réactif de l'amidure n'est pas simple et même si on trouve,.....ça ne fonctionne pas .
Par contre, pour la seconde, le sodium et le naphtalène ne sont ni fondus ni solubilisés (le THF bout à 65°C).


Re: Quels produits de réaction ? [69176]

Mad chemist

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Posté le : 27/11/2009, 13:20 (Lu 7492 fois)
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En fait pour la réaction 1 ça te permet de faire des réduction de Birsch, tu forme une "solution d'électrons" qui te réduit les aromatiques en diène conjugués ou non selon les substituants. C'est une réaction superbe d'un beau bleu.

Pour le sodium naphtalène je donne ma langue au chat et la parole aux autres avis...


Associé de recherche en chimie médicinale (Bac+5)

Re: Quels produits de réaction ? [69177]

milamber
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Posté le : 27/11/2009, 13:41 (Lu 7491 fois)
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Pour la naphtalène, tu dois pouvoir le réduire en un hydronaphtalène (je pense qu'en fonction des conditions le nombre d'H ajouté doit pouvoir varier).
Mais ça ce se fait en présence d'un donneur d'H (alcool ou amine)... Donc juste du THF, naphtalène et sodium... Je sais pas trop.

Milamber.

Re: Quels produits de réaction ? [69183]

bmi

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Posté le : 27/11/2009, 19:16 (Lu 7470 fois)
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Citation : milamber
Pour la naphtalène, tu dois pouvoir le réduire en un hydronaphtalène (je pense qu'en fonction des conditions le nombre d'H ajouté doit pouvoir varier).
Mais ça ce se fait en présence d'un donneur d'H (alcool ou amine)... Donc juste du THF, naphtalène et sodium... Je sais pas trop.

Milamber.


Je suppose que la réaction 1 est plus complexe que cela, l'ammoniac liquide étant un milieu ionique.
Pour la 2, j'ai aussi galéré dans tous les sens en tentant d'isoler le produit mystère sous forme solide ce qui s'est avéré impossible.
Et le déclic "si j'allais voir du côté chimie des organométalliques" il se forme tout simplement du naphtalenide de sodium.
Ce qui est confirmé ici
http://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_naphthalenide

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